(5β)-アンドロステロン

Etiocholanolone

HCID 5880CAS 53-42-9

基本情報

標準SMILES: C[C@]12CC[C@@H](O)C[C@H]1CC[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)C(=O)CC[C@@H]12
InChIKey: QGXBDMJGAMFCBF-BNSUEQOYSA-N
分子式: C19H30O2
平均分子量: 290.4 g/mol
単同位体質量: 290.2245802

概要

3alpha-hydroxy-5beta-androstan-17-one is an androstanoid that is 5beta-androstane substituted by an alpha-hydroxy group at position 3 and an oxo group at position 17. It is a metabolite of testosterone in mammals. It has a role as a mouse metabolite and a human metabolite. It is a 17-oxo steroid, a 3alpha-hydroxy steroid and an androstanoid. It derives from a hydride of a 5beta-androstane.

名称と識別子

優先名称: Etiocholanolone
IUPAC: (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
現地名: (5β)-アンドロステロン
英語名: Etiocholanone
分子式: C19H30O2
分子量: 290.44

名称と別名

etiocholanolone53-42-95-IsoandrosteroneAetiocholanolone5beta-AndrosteroneEtiocholan-3alpha-ol-17-one3alpha-Hydroxy-5beta-androstan-17-one3alpha-Etiocholanolone3alpha-Hydroxyetiocholan-17-one5 beta Androsterone97CGB1M48IAndrostan-17-one, 3-hydroxy-, (3alpha,5beta)-

名称をさらに表示

3α-ヒドロキシエチオコラン-17-オン3α-ヒドロキシ-5β-アンドロスタン-17-オン(5β)-アンドロステロン5-イソアンドロステロン3α-ヒドロキシ-5β-アンドロスタ-17-オンエチオコラノロン5β-アンドロスタン-3α-オール-17-オン5β-アンドロステロン5Β‐アンドロスタン‐3Α‐オール‐17‐オン‐16,16‐D2エチオコラノン 100ΜG/MLエチオコラノン溶液エチオコラン-3Α-オール-17-オン(3aS,3bR,5aR,7R,9aS,9bS,11aS)-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-オン5β-アンドロスタン-3α-オール-17-オン-16,16-d２5BETA-ANDROSTAN-3ALPHA-OL-17-ONEC043735β-AndrosteroETIOCHOLANONEETIOCHOLANOLON5β-Androsterone(5β)-Androsterone3α-Etiocholanolone

5beta-Androstan-17-one, 3alpha-hydroxy-DTXSID001018919NSC-50908(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-oneJ4.146GCHEBI:28195NSC509083-alpha-hydroxy-5-beta-androstan-17-one

データベース識別子

CAS: 53-42-9
PubChem CID: 5880
DTXSID: DTXSID001018919
ChEMBL: CHEMBL85799
ChEBI: CHEBI:28195
UNII: 97CGB1M48I
Nikkaji: J4.146G

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.7
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 0
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 458

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C19 steroids (androgens) and derivatives [ST0202]

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

Melting Point152 - 154 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 148 · 148~150℃
沸点: 392.52 °C · 392.52°C (rough estimate)
比重(密度): 0.9731 · 0.9731 (rough estimate)
屈折率: 1.536 · 1.5360 (estimate)
闪点: 2 ℃ · 2℃
貯蔵温度: room temp
溶解性: 100 mg/mL · DMSO: 100 mg/mL (344.31 mM)
外見: A solid
酸解離定数(Pka): 15.14 · 15.14±0.60(Predicted)
色: White to off-white
水溶解度: 20.33 mg/L · 20.33mg/L(25℃)
BRN: 2217625 · 2217625
InChI: 1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14+,15+,16+,18+,19+/m1/s1
InChIKey: QGXBDMJGAMFCBF-BNSUEQOYSA-N
SMILES: C[C@]12CC[C@@H](O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@@]4(C)[C@H]3CCC4=O
CAS データベース: 53 · 53-42-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: -17 · Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3«alpha»,5«beta»)-(53-42-9)

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
ridadr: UN 1648 3 / PGII
risk_code: 11-20/21/22-36
hazard_code: F,Xn
safety_code: 16-36/37
毒劇物取締法: 劇物
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス: 3 - Flammable liquids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesEtiocholanolone has known human metabolites that include Etiocholanolone glucuronide.

Cellular LocationsEndoplasmic reticulum

Metabolite PathwaysAndrostenedione Metabolism

応用分野

使用5β-Androsterone is a metabolite of Testosterone (T155000). β-Androsterone is a stereoisomer of Androsterone (A637535). 5β-Androsterone showed a weak estrogenic action.

上流・下流製品情報

下流製品

エピアンドロステロン Etiocholanolone acetate

サプライヤー42 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

盐城通铭生物科技有限公司15195160625 · [email protected]

上海纽雀客生物科技有限公司13916276291 · [email protected]

上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: An androstanoid that is 5beta-androstane substituted by an alpha-hydroxy group at position 3 and an oxo group at position 17. It is a metabolite of testosterone in mammals.