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1-[5-O-[(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシ)オキシラトホスフィニル]-β-D-リボフラノシル]-3-カルバモイルピリジニウム

Nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate

HCID 5885
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
53-59-8
標準SMILES
NC(=O)c1ccc[n+]([C@@H]2O[C@H](COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](OP(=O)(O)O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1
InChIKey
XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-N
分子式
C21H28N7O17P3
平均分子量
743.409 g/mol
単同位体質量
743.07545233

名称と識別子

優先名称
Nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate
現地名
1-[5-O-[(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシ)オキシラトホスフィニル]-β-D-リボフラノシル]-3-カルバモイルピリジニウム
英語名
Triphosphopyridine nucleotide
分子式
C21H28N7O17P3
分子量
743.41

名称と別名

補酵素IIコデヒドロゲナーゼII1-[5-O-[(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシ)オキシラトホスフィニル]-β-D-リボフラノシル]-3-カルバモイルピリジニウムコジマーゼIIコデヒドラーゼIIニコチンアミド-アデニンジヌクレオチドりん酸アデニン-ニコチンアミドジヌクレオチドりん酸NADりん酸β-ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドりん酸 [生化学用]β-トリホスホピリジンヌクレオチドコエンザイムIIニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
名称をさらに表示
3-(アミノカルボニル)-1-[5-O-[(2′-O-ホスホナト-5′-アデニリルオキシ)オキシラトホスフィニル]-β-D-リボフラノシル]ピリジニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート1-[(2R,3R,4S,5R)-5-{[({[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-3-ヒドロキシ-4-(ホスホナトオキシ)オキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル ホスホナト)オキシ]メチル}-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]-3-カルバモイル-1λ5-ピリジン-1-イリウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸(ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチドリン酸)NADPNICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATETPNΒ-NADPβ-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphateb-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphateTPNHCOENZYME IInadide phosphatenicotinamide adenine dinucleotide-P

物性

物理化学的性質

貯蔵温度
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 50 mg/mL、透明、わずかに黄色
酸解離定数(Pka)
1 · pKa1 3.9; pKa2 6.1(at 25℃)
外見
powder to crystal
色
White to Orange to Green
水溶解度
2 O: · H2O: soluble 50mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
Merck
14 · 14,6348
InChIKey
XJLXINKUBYWONI-WFYQBQJJNA-N
SMILES
O.NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O
EPAの化学物質情報
5 · Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2'-(dihydrogen phosphate), P'.fwdarw.5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt (53-59-8)

化学的性質

化学的特性Triphosphopyridine nucleotide is white or off-white powder, it is easy to absorb moisture and deliquescence. pKa{1}=3.9; pKa{2}=6.1. It is soluble in water, methanol, insoluble in ethanol, insoluble in ether and ethyl acetate.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
UU3440000
hs_code
2934.99.9001
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸.略称NADP.古くはTPN(トリホスホピリジンヌクレオチド),補酵素Ⅱともよばれた.構造は,NAD(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド)のアデノシンのC-2′位に,さらに1分子のリン酸がエステル結合をしたもので,NADと同様に各種酸化還元酵素の補酵素として水素受容体となる.たとえば,グルコース6-リン酸脱水素酵素は次の反応を触媒する. グルコース6-リン酸 + NADP+6-ホスホグルコン酸 + NADPH + H+ pK1 3.9,pK2 6.1,λmax 260 nm(ε 18×106),λmax 340 nm(ε 6.2×106,還元型).

用途ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドと構造上良く似ており、脱水素酵素の補酵素として一般的に機能している。略号であるNADP+(あるいはNADP)として一般的には良く知られている。

使用β-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrate is suitable for use in:the measurement of Glucose-6-phosphate dehydrogenase activitythe Cytochrome P450 3A4 assay as a part of NADPH-regenerating systemthe Cytochrome P450 2D6 assay as a part of NADPH-regenerating systemthe determination of Glucose-6-phosphate content

調製方法 · 1 件

純化方法Purify NMN by passage through a column of Dowex-1 (Clform) and washing with H2O until no absorbance is observed at 260 nm. The tubes containing NMN are pooled, adjusted to pH 5.5-6 and evaporated in vacuo to a small volume. This is adjusted to pH 3 with dilute HNO3 in an ice-bath and treated with 20volumes of Me2CO at 0-5o. The heavy white precipitate is collected by centrifugation at 0o. It is best stored wet and frozen or it can be dried to give a gummy residue. It has max 266nm ( 4,600) and min 249nm ( 3600) at pH 7.0 (i.e. no absorption at 340nm). It can be estimated by reaction with CNor hydrosulfite which form the 4-adducts (equivalent to NADH) which have UV max 340nm ( 6,200). Thus after reaction, an OD340 of one is obtained from a 0.1612mM solution in a 1cm path cuvette. [Plaut & Plaut Biochemical Preparations 5 56 1957, Maplan & Stolzenbach Methods Enzymol 3 899 1957, Kaplan et al. J Am Chem Soc 77 815 1955, Beilstein 22/2 V 168.]

上流・下流製品情報

上流原料

アンバーライトRIRC-50トリクロロ酢酸アデノシン2',5'-ビスりん酸

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
53-59-8
PubChem CID
5885
DTXSID
DTXSID50889327
ChEMBL
CHEMBL295069
ChEBI
CHEBI:44409
UNII
BY8P107XEP
EC Number
200-178-1
Nikkaji
J247.824B

下流製品

4,5β-ジヒドロコルチソール2-オキソグルタルアミド酸1-[5-O-(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシホスホニル)-β-D-リボフラノシル]-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボアミド

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海策嵘生物科技有限公司[email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
Hong Kong Tiansheng New Material Trading Co., Ltd+8617320695765 · [email protected]
深圳健远生物科技有限公司13278899432 13278899432 · [email protected]
河北创海生物科技有限公司+86-86-13131129325 · [email protected]
Hebei Henghe Import and Export Trading Co. LTD+8618032935937 18032916000 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
北京华威锐科化工有限公司0757-86329057 18934348241 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
杭州美亚药业股份有限公司021-33686691 18001850931 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
西安康诺化工有限公司84385017 18991787332 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
Hebei Qige Biological Technology Co. Ltd+86 +8618733132031
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
尚科生物医药(上海)有限公司021-68187180 13681683526 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
成都迈斯克医药科技有限公司028-84552636 18084815636 · [email protected]
Labnetwork lnc.+86-27-50766799 +86-18062016861 · [email protected]
上海石洋化工有限公司021-56795766 · [email protected]
天津安浩生物科技有限公司[email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
西安康诺化工有限公司029-86107037 15829389671 · [email protected]
江苏倍达医药科技有限公司0512-63009836 18994340901 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
湖北康恩化学有限公司180-64105258 18064105258 · [email protected]
杭州六可生物科技有限公司+86-571-86912261 19975279805 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
杭州鼎燕化工有限公司0571-87157530-8003 18049756717 · [email protected]

補足説明

定義The oxidized form of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP) that receives electrons from photosystem I during photosynthesis. It exists as an anion under normal physiologic conditions.