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アネトール

2-Methoxy-5-(prop-1-en-1-yl)phenol

HCID 596370
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
104-46-1
標準SMILES
CC=Cc1ccc(OC)c(O)c1
InChIKey
LHJZSWVADJCBNI-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H12O2
平均分子量
164.204 g/mol
単同位体質量
164.08372962

名称と識別子

優先名称
2-Methoxy-5-(prop-1-en-1-yl)phenol
IUPAC
2-Methoxy-5-(prop-1-en-1-yl)phenol
現地名
アネトール
英語名
cis-Anethol
分子式
C10H12O
分子量
148.2

名称と別名

4-(1-プロペニル)アニソール1-(1-プロペニル)-4-メトキシベンゼン1-メトキシ-4-(1-プロペニル)ベンゼン1-(4-メトキシフェニル)プロペン4-(1-プロペニル)-1-メトキシベンゼンモナシラップアネトールβ-メチル-4-メトキシスチレンメチル[4-(1-プロペニル)フェニル]エーテル4-メトキシ-1-(1-プロペニル)ベンゼン1-(4-メトキシフェニル)-1-プロペンアニスカンファー
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p-プロペニルアニソールアノールメチルエーテルアネト-ル1-メトキシ-4-(プロプ-1-エン-1-イル)ベンゼンp-(1-プロペニル)アニソールANETHOLEAnetholSYNTHETIC ANETHOLEFEMA 2086IsoestragoleNatural AnetholePARA METHOXY ALPHA PHENYL PROPENEp-anetholeAnethole NatANETHOLE 21/22

データベース識別子

CAS
104-46-1、501-20-2
PubChem CID
596370
DTXSID
DTXSID90862058

物性

物理化学的性質

融点
20 to · 20 to 21 °C (68 to 70 °F; 293 to 294 K)
沸点
234 °C · 234 °C (453 °F; 507 K) ; 81 °C (178 °F; 354 K) at 2 mmHg
比重(密度)
0.998 g/cm3 · 0.998 g/cm3
屈折率
20 · n20/D 1.561(lit.)
闪点
195 °F · 195 °F
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
30 mg/ml; · DMSO: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
外見
Oil
色
Colorless to off-white
臭い (Odor)
100 %で。甘いアニス甘草薬用 · 100.00%で。甘いアニス甘草薬用
においのタイプ
甘草
水溶解度
148.2 mg/L · 148.2mg/L(25℃)
Henry's Law Constant
9.9 · 9.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Roon et al. (2005)
安定性
安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
香料変性剤
LogP
3.39 · 3.39
CAS データベース
104 · 104-46-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · Benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-(104-46-1)
EPAの化学物質情報
Anethole (104-46-1)

化学的性質

化学的特性White crystals; sweet taste; odor of oil of anise. Affected by light. Soluble in 8 vol- umes of 80% alcohol, 1 volume of 90% alcohol; almost immiscible with water.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
BZ9275000
risk_code
43-36/37/38-20/21/22
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
36/37-36-26
有毒物質データの
104-46-1(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=0

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説アネトール.精油成分の一つで,ういきょう油や,だいういきょう油などに含まれる.アニス様の香気をもち,甘味を有する.融点21~23 ℃,沸点232~236 ℃.d250.988.nD201.559.水に難溶.リキュール酒,化粧品,練り歯磨き,アニスアルデヒドの製造などに用いられる.アニス特有の香味を有する無色の液体。化学的にはp(パラ)-プロペニルフェニルメチルエーテルとよぶ。冷時固化する。スターアニス油(大茴香油(だいういきょうゆ))中に多く存在し、この精油を冷却して結晶を分離するか、分留により製造する。また、アニスアルデヒドと臭化エチルマグネシウムとを反応させ、生成物を脱水させて合成する。食品、菓子の香味づけとして多量に用いられる。 香辛料の成分として、とくにアニス特有の甘い香りはこの成分による。せっけん香料、口腔(こうくう)剤、リキュールにも使用する。

説明Anethole is the main component of anise, star anise and fennel oils. It is used in the food and cosmetic industries, in bleaching colors photography and as an embedding material. Is mainly a cause of intolerance to toothpaste but may cause contact dermatitis in food handlers.

来歴In China, anise has been used as a traditional food spice and seasoning. In the anise plant, the main biological active ingredient is volatile oils such as trans-anethole. Till the end of last century, several methods to obtain the pure anethole have been developed, including:1. Cooling, crystallizing, and recrystallizing after the distillation of the anise oil.2. Heating p-methoxyphenyl crotonic acid at 220–240°C.3. Heating and dehydrating the derived product of anisaldehyde and C2H5MgX.4. Heating anisaldehyde together with propionic anhydride and sodium propionate.5. Adding concentrated hydrochloric acid and phosphoric acid to the mixture of anisole and propionaldehyde at 0°C and then heating the product with pyridine to remove hydrogen chloride.6. Prepare Grignard reagent using parabromoanisole, then react with allyl bromide to produce p-methoxyphenylpropylene, then heat with potassium hydroxide, and finally anethole was obtained after isomerization.7. Using crystalline ferric chloride to catalyze the reaction of p-propenyl phenol and methanol .Anethole is easily oxidized when exposed in the air, especially in the presence of heat, light, or catalyst . Therefore, in recent years, a series of studies have been carried out on the synthesis of its derivatives in order to obtain more active substances.

使用Promote the white blood cells proliferation

一般的な説明White crystals or a liquid. Odor of anise oil and a sweet taste.

調製方法 · 1 件

製造方法Production. Anethole is isolated from anethole-rich essential oils as well as from sulfate turpentine oils or is synthesized starting from anisole.1) Anethole can be obtained from oils in which it occurs as a major component (main source is star anise oil) by distillation and/or crystallization. 2) A fraction of American sulfate turpentine oil (0.5% of the total) consists mainly of an azeotropic mixture of anethole and caryophyllene. (E)-Anethole can be isolated from this mixture by crystallization. 3) Another fraction of American sulfate turpentine oil (1% of the total) consists essentially of an azeotropic mixture of estragole (l-methoxy-4-allylbenzene, bp101.3 kPa 216°C) and α-terpineol. Treatment with potassium hydroxide yields a mixture of anethole isomers and -terpineol, which can be separated by fractional distillation.4) Synthesis from anisole and propionic acid derivatives. Anisole is converted into 4-methoxypropiophenone by Friedel–Crafts acylation with propionyl chloride or propionic anhydride. The ketone is hydrogenated to the corresponding alcohol with a copper chromite catalyst.The alcohol is dehydrated in the presence of acidic catalysts to a (Z)-/(E)-mixture of anetholes.

関連反応

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化合物ノート

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上流・下流製品情報

上流原料

4-ブロモアニソールアニス種子油ナトリウムアニソールウイキョウ油1,4-ジメトキシベンゼン4-フェニル-1-ブテンp-アニスアルデヒドアリルブロミドプロピオン酸無水物水酸化ナトリウム4-アリルアニソールメチルエーテルアリルベンゼン3-メチルアクリル酸プロピオン酸 ナトリウム

下流製品

アネトールトリチオンtrans-アネトール1-プロピル-4-メトキシベンゼンp-アニスアルデヒドヘキセストロール4-Methoxy-beta-bromopropiophenone

サプライヤー101 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司029-84385017; +8613259417953 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
Xiamen AmoyChem Co., Ltd+86-86-5926051114 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
上海汇凯化学科技有限公司021-61995394 18916691159 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
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上海湄水化工科技有限公司021-60549325 18616193163
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四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
上海兴鲁化工科技有限公司02120970332 · [email protected]
成都润泽本土化工有限公司13096311329 028-88469284 616445927 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
厦门志信化学有限公司+86-5922680277 +86-13806087780 · [email protected]
Alfa Chemistry+1-5166625404 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
成都润泽本土化工有限公司028-88469284 18000562381 · [email protected]
Target molecule Corp.857-239-0968 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]
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广东翁江化学试剂有限公司0751-2886750 13927877953 · [email protected]
深圳市森迪生物科技有限公司18124570582 TEL:0755-23574479 2355327139 · [email protected]
广州卡芬生物科技有限公司18029243487 2355327168 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される芳香族エーテルである。

定義ChEBI: A monomethoxybenzene that is methoxybenzene substituted by a prop-1-en-1-yl group at position 4.