1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン
1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン · 2,4-ジニトロ-1-クロロベンゼン · 2,4-ジニトロフェニルクロリド · 1,3-ジニトロ-4-クロロベンゼン · 4-クロロ-1,3-ジニトロベンゼン · 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン 塩化物 · 2,4-ジニトロクロロベンゼン · １クロロ２，４ジニトロベンゼン
識別子と物理属性
| CAS No. | 97-00-7 |
|---|---|
| 分子式 | C6H3ClN2O4 |
| 平均分子量 | 202.55 g/mol |
| 単同位体質量 | 201.9781343 g/mol |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1 |
| InChIKey | VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6 |
| ChEMBL | CHEMBL292687 |
| ChEBI | CHEBI:34718 |
| EC No. | 202-551-4 |
| DTXSID | DTXSID6020278 |
| 現地名 | 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 91.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 224 |
| 融点 | 48-50 °C(lit.) |
| 沸点 | 315 °C(lit.) |
| 密度 | 314 |
| 蒸気密度 | 6.98 (vs air) |
| 蒸気圧 | 1 hPa (106 °C) |
| 屈折率 | 1.5857 |
| 引火点 | 367 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | アルコール: 非常にわずかに溶ける (冷たい)(lit.)不溶性 |
| 外観・状態 | 結晶塊、チャンクまたは結晶および粉末 |
| 色 | 黄色から茶色 |
| 臭い | アーモンドのような |
| 爆発限界 | 1.9-22%(V) |
| Merck | 14,2136 |
| BRN | 613161 |
| ヘンリー定数 | 3.5×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤およびアンモニアとは相容れない。ヒドラジン水和物と激しく反応する。 |
| InChI | 1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H |
| InChIKey | VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc(Cl)c(c1)[N+]([O-])=O |
| LogP（分配係数） | 2.24 at 23.3℃ and pH3.5-5.5 |
| CAS データベース | 97-00-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzene, 1-chloro-2,4-dinitro-(97-00-7) |
| EPAの化学物質情報 | 2,4-Dinitrochlorobenzene (97-00-7) |
化学的特性
yellow crystals with an almond odour
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | CZ0525000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3441 6.1/PG II (CHLORODINITROBENZENES, SOLID) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 640 mg/kg LD50 dermal Rabbit 130 mg/kg |
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
| 税関コード | 2904 99 00 |
| 危険文句（R） | 23/24/25-33-50/53-43-41-38 |
| 化審法 | (3)-454 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
| 消防法 | 危険物第5類 |
| 危険表示 | T,N |
| hazard_note | Toxic |
| 安全措置（S） | 28-36/37-45-60-61-28A-24 |
| 危険等級 | 6.1Acute Tox. 2 DermalAcute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Eye Dam. 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1 |
| 包装等級 | II |
| 毒劇物取締法 | 毒物 |
| 自然発火温度 | 464 °C |
| 環境リスク評価 | 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン(97-00-7) |
| 貯蔵分類 | 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials |
| 有害物質データ | 97-00-7(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
C6H3ClN2O4(202.55)．クロロベンゼンあるいはo-ニトロクロロベンゼンをニトロ化することによって得られる．"黄色の結晶(安定型)．融点51 ℃．融点の低い(43 ℃，27 ℃)二つの不安定型結晶も存在する．沸点315 ℃．d221.697．熱エタノール，エーテル，ベンゼンに可溶，水に不溶．ニコチン酸，ニコチン酸アミド，そのほかのピリジン誘導体の検出に用いられる．皮膚刺激性がある．[CAS 97-00-7]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
染料?医薬中間体
使用
1-Chloro-2,4-dinitrobenzene is a benzene derivative and is used in biochemical research as a substrate for glutathione S-transferase.
一般的な説明
Pale yellow needles, almond odor.
製法・合成法
調製方法
Although chlorobenzene can be dinitrated directly, this results in unnecessary isomer problems. 4-Chloronitrobenzene is usually nitrated with mixed acid (35/65) at 60 ℃ to give the pure dinitro isomer. However, 2- chloronitrobenzene can be nitrated to produce 2,4-Dinitrochlorobenzene, together with ca. 10 wt % of the isomeric 2- chloro- 1,3-dinitrobenzene. This may be separated for disposal, but the mixed isomers are preferably used directly if tolerated by the end product (e.g., sulfur dyes).
純化方法
Usually it is recrystallised from EtOH or MeOH. It has also been crystallised from Et2O, *C6H6, *C6H6/pet ether or isopropyl alcohol. A preliminary purification step is to pass its solution in *benzene through an alumina column. It has also been purified by zone refining. It exists in three forms: one stable and two unstable. The stable form crystallises as yellow needles from Et2O, m 51o, b 315o/760mm with some decomposition, and is soluble in EtOH. A labile form also crystallises from Et2O, m 43o, and is more soluble in organic solvents. The second labile form has m 27o. [Hoffman & Dame, J Am Chem Soc 41 1015 1919, Welsh J Am Chem Soc 63 3276 1941, J Chem Soc 2476 1957, Beilstein 5 IV 744.]