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基本情報
- CAS
6834-98-6- 標準SMILES
CCCCC[C@@H](O)C1C(=O)OC(C)[C@H](O)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C(\C)C(O)C(O)C(O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@@H]1O- InChIKey
AGJUUQSLGVCRQA-PJEYIJQRSA-N- 分子式
- C35H58O12
- 平均分子量
- 670.837 g/mol
- 単同位体質量
- 670.3928273
名称と識別子
- 優先名称
- Pentamycin
- IUPAC
- (4S,6S,8S,10R,12R,17E,19E,21E,23E,25E,27R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-Nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-1-oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
- 現地名
- コゴマイシン
- 英語名
- Fungichromin
- 分子式
- C35H58O12
- 分子量
- 670.83
名称と別名
ペンタマイシンフンギクロミンラゴシン【抗生物質】コゴマイシンペンタマイシン (JAN)(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-ノナヒドロキシ-3-[(1R)-1-ヒドロキシヘキシル]-17,28-ジメチル-1-オキサシクロオクタコサ-17,19,21,23,25-ペンタエン-2-オンLagosinCogomycinFungichrominLagosin【antibiotic】(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-1-oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-oneOxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,15,16,27-nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
データベース識別子
- CAS
6834-98-6- PubChem CID
- 60196306
- DTXSID
DTXSID4046866- ChEMBL
CHEMBL3182197
物性
物理化学的性質
- 融点
- 157 · 157-162° (dec)
- 比旋光度
- 20 · D20 -227.7° (c = 0.53 in DMF)
- 沸点
- 914 · 914.0±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.196 · 1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 外見
- solid
- 酸解離定数(Pka)
- 12.77 · 12.77±0.70(Predicted)
- 色
- Light yellow to yellow
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 毒性
- LD50 in mice (mg/kg): 1624 orally; 33.3 i.p. (Umezawa, Tanaka)
化学と産業
応用分野
使用Lagosin is a pentaene antifungal produced by Streptomyces, first isolated in 1958 by researchers at MIT in the USA. The discovery was soon followed by several independent isolations as lagosin and cogomyin. Initially these metabolites were thought to be isomeric, but Pandey and colleagues at NCI definitively demonstrated they were identical. Structurally, lagosin is 14-hydroxyfilipin III and the most polar member of the filipin family of fungicides. Lagosin exhibits broad spectrum antifungal and antitumor activity and, like filipin, acts via interaction with cell membrane sterols.
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