ウリジン
ウリジン · 1-(α-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン · α-D-ウリジン · 1-β-D-リボフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン · ウラシルリボシド · 1-β-D-リボフラノシルウラシル · ウラシル-1-β-Ｄ-リボフラノシド · Uridine
識別子と物理属性
| CAS No. | 58-96-8 |
|---|---|
| 分子式 | C9H12N2O6 |
| 平均分子量 | 244.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 244.0695361 g/mol |
| SMILES | O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1 |
| InChIKey | DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N |
| PubChem CID | 6029 |
| ChEMBL | CHEMBL100259 |
| ChEBI | CHEBI:16704 |
| EC No. | 200-407-5 |
| DTXSID | DTXSID40891555 |
| 現地名 | ウリジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 119 |
| 水素結合供与体数 | 4 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 370 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| LogP（分配係数） | -1.98 |
| 溶解度 | 34.9 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)H2O: 50 mg/mL水、ジメチルスルホキシド、メタノールに可溶。 |
| 融点 | 163 °C163-167 °C(lit.) |
| Optical Rotation | (c = 2, H2O) [a]20 D = 9.4 ± 2° |
| Physical Description | Solid[Merck Index] White powder[Alfa Aesar MSDS] |
| Collision Cross Section | 160.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]152 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]150.7 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]166 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field]152 Ų [M-H]- |
| 比旋光度 | 8.4 º (c=2,water) |
| 沸点 | 387.12°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4221 (rough estimate) |
| 屈折率 | 9 ° (C=2, H2O) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 9.39±0.10(Predicted) |
| 色 | 白～ほぼ白 |
| pH | 9.05 |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| Merck | 14,9877 |
| BRN | 754904 |
| 化粧品成分の機能 | 肌を保護するスキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O |
| LogP（分配係数） | -1.581 (est) |
| CAS データベース | 58-96-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Uridine(58-96-8) |
| EPAの化学物質情報 | Uridine (58-96-8) |
化学的特性
White powder; odorless; slightly acrid and faintly sweet taste. Soluble in water; slightly soluble in dilute alcohol; insoluble in strong alcohol.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 85.7% (12 of 14) of all reports.WarningH315 (14.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: UridineStatus: Active Update: 12-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/31621Uridine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment |
| 有害性の概要 | Causes somnolence, other liver changes, effects on transaminases, and inflammation in acute intraperitoneal studies of mice and rats[RTECS] May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (14.3%) |
| Toxicity Data | Mouse(ip): LD50 4335 mg/kg |
| F | 10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | YR1450000 |
| 税関コード | 29335990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (5)-942 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Keep Cold |
| 安全措置（S） | 24/25-36-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
ウリジン,1-β-D-ribofuranosyluracil．C9H12N2O6(244.20)．リボ核酸(RNA)の構成成分の一つとして，ヌクレオチドの形で広く生物界に存在する．また，多糖類およびグリコシドの生合成における補酵素の機能をもつ化合物として，ウリジン5′-二リン酸グルコースやウリジン二リン酸ガラクトースなどが知られている．アセトブロモリボフラノースと2,6-ジエトキシピリミジンから合成できるが，リボ核酸を加水分解しても容易に得られる．無色の長針状晶．融点165 ℃．[α]D＋4°(水)．pKa 9.2，12.5．λmax 262 nm(ε 1.01×104，pH 7.3)．水，DMSO，ピリジンに可溶．LD50 4335 mg/kg(マウス，腹腔)．多糖類、グルコシドの生合成ではUDP（ウリジン二リン酸）グルコースなどの糖ヌクレオチドが前駆体となるが、ウリジンはこれらの構成成分としても存在する。RNAを加水分解するか、ウリジル酸を酵素で脱リン酸することによって得られるほか、有機化学的な合成法もある。また酵母からのウリジンヒドロラーゼという酵素によってウラシルとリボースに分解される。
使用
Uridine is a nucleoside, contains a uracil attached to a ribose ring via a β-N1-glycosidic bond
一般的な説明
Uridine is a pyrimidine nucleoside which is crucial for the synthesis of RNA and membranes. It helps in normal cell function and growth by forming pyrimidine nucleotide -lipid conjugates. Uridine has been studied as a rescue agent to reduce the toxicities associated with 5-fluorouracil (5-FU), thereby allowing the administration of higher doses of 5-FU in chemotherapy regimens. (NCI04)
使用用途
ウリジンは新型コロナウイルスのRNAワクチンの開発で利用されました。RNAワクチンは体内に入ると、細胞内でRNAとして働き、獲得免疫を刺激します。 RNAワクチンを構成するRNAは、人の体内に自然に存在するRNAのウリジンの部分を、シュードウリジン (英: pseudouridine) によって置換したものです。シュードウリジンはウリジンの異性体です。 RNAワクチンとして使用を許可されているものには、モデルナ社の製品やバイオンテック社とファイザー社の共同開発による製品などがあります。
製法・合成法
純化方法
Crystallise -uridine from aqueous 75% MeOH or EtOH (m 165-166o). [Beilstein 24 III/IV 1202.]