フロリジン
フロリジン · フロリジン水和物 · 1-(2,4-ジヒドロキシ-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン-1-オン · ホロリジジン · 3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-[2,4-ジヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]プロパン-1-オン · フロリゾシド · 1-[2-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4,6-ジヒドロキシフェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノン · フロレチン2′-グルコシド
識別子と物理属性
| CAS No. | 60-81-1 |
|---|---|
| 分子式 | C21H24O10 |
| 平均分子量 | 436.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 436.13694697 g/mol |
| SMILES | O=C(CCc1ccc(O)cc1)c1c(O)cc(O)cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |
| InChIKey | IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N |
| PubChem CID | 6072 |
| ChEMBL | CHEMBL245067 |
| ChEBI | CHEBI:8113 |
| DTXSID | DTXSID3075339 |
| 現地名 | フロリジン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 177 |
| 水素結合供与体数 | 7 |
| 水素結合受容体数 | 10 |
| 回転可能結合数 | 7 |
| 重原子数 | 31 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 581 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Plant Oils and Extracts |
| 脂質 | Polyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Chalcones and dihydrochalcones [PK1212] |
| 溶解度 | 1 mg/mL at 22 °CDMSO（微量）、メタノール（微量） |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 110.0 °C113-114 °C(lit.) |
| Physical Description | Off-white powder[ChromaDex MSDS]Solid |
| Collision Cross Section | 194.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]192.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW |
| 沸点 | 468.89°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3178 (rough estimate) |
| 屈折率 | -54 ° (C=3.2, 95% EtOH) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 7.15±0.40(Predicted) |
| 色 | 薄黄色から黄褐色 |
| Merck | 14,7327 |
| 主な用途 | 食品および飲料 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChIKey | IOUVKUPGCMBWBT-LKLLPNDVNA-N |
| SMILES | C(C1C(=CC(O)=CC=1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)(=O)CCC1C=CC(O)=CC=1 |&1:9,10,11,13,15,r| |
| LogP（分配係数） | 0.452 (est) |
| CAS データベース | 60-81-1(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Phlorizin (60-81-1) |
化学的特性
Light Yellow Powder
安全性と法規制
| 有害性の概要 | Intraperitoneal |
|---|---|
| F | 3-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | UC2080000 |
| 税関コード | 29389090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
1-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone．C21H24O10(436.42)．リンゴ，ナシ，アンズ，サクラなどのバラ科の樹皮，および根皮などに含まれている配糖体．無機酸の薄い水溶液で加水分解すると，D-グルコースとアグリコンのフロレチンとを生じる．フロリジンは，二水和物は融点110 ℃．[α]D "－52°(エタノール)．動物に対する人為的糖尿病の発現，赤血球でのグルコースの能動輸送系の阻害剤に用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
名称はギリシア語のフロイオス (樹皮) とリザ (根) にちなみ，こうした部位から得られる。糖はグルコースで，糖を除いた部分をフロレチンと呼ぶ。細胞とか腸管からとかの糖吸収を妨げる作用が有名で，実験によく利用される。フロリジンを服用させると，腎臓での原尿からのグルコース再吸収が妨げられて，いわゆるフロリジン糖尿を生じる。
使用
Sodium-glucose cotransporter 1 (SGLT1) is a high affinity, low capacity transporter abundant in the small intestine, with some expression in the kidney as well. SGLT2 is a low affinity, high capacity transporter in the kidney that accounts for approximately 90% of glucose reabsorption into the blood stream. Selective inhibition of SGLT2 is a potential strategy for reducing plasma glucose levels as a treatment for diabetes. Phlorizin is a natural product, first isolated from the bark of apple trees, that reduces plasma glucose levels by blocking renal and intestinal glucose absorption through inhibition of SGLT1 and SGLT2. It competitively inhibits the initial rate of a-methyl-D-glucopyranoside (a-MDG) uptake in human COS-1 cells expressing hSGLT1 and hSGLT2 with IC50 values of 400 and 65 nM, respectively. In HEK293T cells expressing human SGLT1 and SGLT2, phlorizin exhibits Ki values of 140 and 11 nM, respectively, at 37°C.
製法・合成法
純化方法
-D-glucoside] [60-81-1] M 472.5, m 110o, [] 20 -62o (c 3.2, EtOH). Phlorizin crystallises as the dihydrate from water and causes glycosuria. [Brazy & Dennis Am J Physiol 234 1279 1978, Zemplen & Bognár Chem Ber 17B 1040 1943, Beilstein 17/7 V 177.]