アデノシン3',5'-りん酸
環状アデノシンりん酸 · 環状AMP · 6-アミノ-9-(3-O,5-O-ホスフィニコ-β-D-リボフラノシル)-9H-プリン · 3',5'-環状アデニル酸 · アデノシン3',5'-りん酸 · アクラシン · サイクリックAMP · アデノシン3',5'-ホスファート
識別子と物理属性
| CAS No. | 60-92-4 |
|---|---|
| 分子式 | C10H12N5O6P |
| 平均分子量 | 329.21 g/mol |
| 単同位体質量 | 329.05251973 g/mol |
| SMILES | Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]2[C@H]1O |
| InChIKey | IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
| PubChem CID | 6076 |
| ChEMBL | CHEMBL316966 |
| ChEBI | CHEBI:17489 |
| EC No. | 200-492-9 |
| DTXSID | DTXSID8040436 |
| 現地名 | アデノシン3',5'-りん酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 155 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 10 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 22 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 498 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 化粧品 | Skin conditioning |
| LogP（分配係数） | -2.96 |
| 溶解度 | 4 mg/mLH2O: 10 mg/mL 水溶液の pH は約 3.0 です。そのナトリウム塩はより溶けやすいです。無色透明50mg/mL |
| 融点 | 219-220 °C219 - 220 °C260 °C (dec.)(lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 176.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]172 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]175.07 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: stepped-field]188.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]181.3 Ų [M+Na]+ |
| 沸点 | 56.12°C |
| 比旋光度 | -53.7 º (c=0.7,water) |
| 密度 | 2.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| pKa（酸解離定数） | 1.00±0.60(Predicted) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白い |
| 由来生物 | mouse |
| Merck | 14,2708 |
| BRN | 52645 |
| 安定性 | Hygroscopic |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
| SMILES | Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O |
| NISTの化学物質情報 | Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4) |
| EPAの化学物質情報 | Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) (60-92-4) |
化学的特性
White crystalline or Pale yellow powder; odorless. Slightly soluble in water, almost insoluble in ethanol or ether.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (2 of 6) of reports.DangerH314 (16.7%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1B (16.7%) |
| F | 10-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AU7357600 |
| 毒性 | oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75 |
| 税関コード | 29349990 |
| 危険文句（R） | 34-36/37/38 |
| 化審法 | (9)-44 |
| 危険表示 | C,Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-45-36/37/39-26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
サイクリックAMP，サイクリックエーエムピー，バクテリアからほ乳動物まで，広く生物界に存在する環状のモノヌクレオチド．生体内では，アデニルサイクレースの作用により，ATPから合成され，ホスホジエステラーゼの作用によりAMPに分解される．融点219～200 ℃．[α]D－43°(水)．λmax 258 nm(ε 1.47×104，pH 7)，λmax 256 nm(ε 1.45×104，pH 2)．生体組織中の濃度は，10－6～10－7 mol L－1 程度にすぎず，ATPのようにエネルギー源として利用されているのではなく，一種の化学シグナルとしてはたらいている．図のような，ホルモン作用のセカンドメッセンジャーとしての役割が，もっともよく知られている．"多くの場合，ホルモンが細胞膜上の受容体に結合すると，膜に存在するアデニルサイクレースが活性化される．この結果，細胞内のサイクリックAMP(cAMP)のレベルが上昇し，細胞内の特定の酵素が活性化され，生理的応答が起こる．LD50 1.4 g/kg(ラット，経口)[CAS 60-92-4]森北出版「化学辞典（第2版）
使用
cAMP is used for intracellular signal transduction in many different organisms, conveying the cAMP-dependent pathway. Restoration of several morphological characteristics of normal fibroblasts in sarcoma cells when treated with adenosine-3': 5'-cyclic monophosphate. In the presence of adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, protein kinase I dissociated into two subunits: a subunit binding adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, and a catalytic subunit. Stimulation of calcium uptake in platelet membrane vesicles by adenosine 3',5'-cyclic monophosphate.
一般的な説明
Cyclic AMP is a second messenger molecule comprised of an adenine ribonucleotide bearing a phosphate group bound to the oxygen molecules at the 3' and 5' positions of the sugar moiety. Cyclic AMP, which is synthesized from ATP by the intracellular enzyme adenylate cyclase, modulates the activity of several hormone-dependent signal transduction pathways.