アニリン
アニリン · ベンゼン-1-アミン · 4-アミノベンゼン · アミノベンゼン · 3-アミノベンゼン · 1-アミノベンゼン · フェニルアミン · ベンゼンアミン

識別子と物理属性
| CAS No. | 18960-62-8 |
|---|---|
| 分子式 | C6H7N |
| 平均分子量 | 93.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 93.05784923 g/mol |
| SMILES | Nc1ccccc1 |
| InChIKey | PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6115 |
| ChEMBL | CHEMBL538 |
| ChEBI | CHEBI:17296 |
| EC No. | 200-539-3 |
| DTXSID | DTXSID8020090 |
| 現地名 | アニリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 46 |
| pH | pH = 8.1 (0.2 molar aq soln)8.8 (36g/l, H2O, 20℃) |
| LogP(分配係数) | 0.9log Kow = 0.900.94 |
| 臭い | Hedonic tonepungentAromatic amine-like odor.0.6~10ppmで検出可能な甘いアミン様臭 |
| 味 | Burning tasteDetection threshold 7.0X10+1 ppm (medium: watermodality: tastesample purity: chemically pure)Detection threshold 4.61X10-5 ppm (medium: watersample purity: not specified) |
| 密度 | 1.022 at 68 °F (EPA, 1998) - Denser than waterwill sink1.0217 at 20 °C/20 °CRelative density (water = 1): 1.021.022 @ 20°C1.022 g/mL at 25 °C (lit.) |
| Viscosity | 4.35 cP at 20 °C1.62 cP at 60 °C |
| Color/Form | Oily liquidcolorless when freshly distilled, darkens on exposure to air and lightColorless with a bluish fluorescence when freshly distilledColorless to brown, oily liquid [Note: A solid below 21 °F] |
| 溶解度 | 10 to 50 mg/mL at 73 °F (NTP, 1992)36000In water, 36,000 mg/L at 25 °C3.5 parts/100 parts water at 25 °C6.4 parts/100 parts water at 90 °COne gram dissolves in 28.6 mL water, 15.7 mL boiling waterSoluble in water水溶性36g/L(20℃) |
| 引火点 | 158 °F (EPA, 1998)70 °C70 °C (158 °F) - closed cup169 °F (76 °C) - Closed cup76 °C c.c. |
| 沸点 | 363 to 367 °F at 760 mmHg (EPA, 1998)184.1184.1 °C184.00 to 185.00 °C. @ 760.00 mm Hg184 °C363 °F184 °C (lit.) |
| Decomposition | Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx).When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /nitrogen oxides/.Decomposes above 190 °C . This produces toxic and corrosive fumes of nitrogen oxides and ammonia and flammable vapors. |
| 融点 | 21 °F (EPA, 1998)-6-6.0 °C-6 °C-6 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 3.22 (185 °C, vs air) |
| 蒸気圧 | 0.7 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.586(lit.) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 液体 |
| pKa(酸解離定数) | 4.63(at 25℃) |
| 色 | APHA: ≤250 |
| 比重 | 1.021 |
| 爆発限界 | 1.2-11%(V) |
| 比熱容量 | Cp(liquid): 2.06 J/(g·K)Cp(gas): 1.16 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,659 |
| BRN | 605631 |
| ヘンリー定数 | 1.91 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999) |
| 誘電率 | 7.8(0℃) |
| 安定性 | 安定。酸化剤、アルカリ、酸、鉄および鉄塩、亜鉛、アルミニウムと相容れない。光に敏感。可燃性。 |
| 主な用途 | 環境 |
| InChI | 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 |
| InChIKey | PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ccccc1 |
| LogP(分配係数) | 0.900 |
| 表面張力 | 47.9mN/m at 298.15K |
| CAS データベース | 62-53-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Aniline(62-53-3) |
| EPAの化学物質情報 | Aniline (62-53-3) |
化学的特性
Aniline,C6H5NH2, is slightly soluble in water,miscible in alcohol and ether,and turns yellow to brown in air. Aniline may be made(1) by the reduction, with iron or tin in HCI, of nitrobenzene, and(2) by the amination of chlorobenzene by heating with ammonia to a high temperature corresponding to a pressure of over 200 atmospheres in the presence of a catalyst(a mixture of cuprous chlorideandoxide).Aniline is the end point of reduction of most mononitrogen substituted benzene nuclei,as nitro benzene beta-phenyl hydroxylamine, azoxybenzene, azobenzene, hydrazobenzene. Aniline is detected by the violet coloration produced by a small amountof sodium hypochlorite. Aniline is used as a solvent, in the preparation of compound in the manufacture of dyes and their intermediates, and in the manufacture of medicinal chemicals.
化学性质
色または淡黄色の液体で,特有の臭気がある.酸と反応して塩をつくり,アルカリ(土類)金属と反応し,水素を発生させながらアニリドを生成する
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301: Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]H311: Toxic in contact with skin [Danger Acute toxicity, dermal]H317: May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]H318: Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]H331: Toxic if inhaled [Danger Acute toxicity, inhalation]H341: Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity]H351: Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]H372 **: Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Danger Specific target organ toxicity, repeated exposure]H400: Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]P203, P260, P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P319, P321, P330, P333+P317, P361+P364, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for < 0.1% (1 of 1662) of reports. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: BenzenamineHazard Traits - CarcinogenicityImmunotoxicityRespiratory ToxicityAuthoritative List - CA TACsIARC Carcinogens - 2AIRIS Carcinogens - B2Prop 65Report - regardless of intended function of ingredient in the productCommission Regulation No 844/2012Benzenamine is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Benzenamine are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 13-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15333Status: Cease Manufacture Update: 23-03-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23054Benzenamine: HSNO Approval: HSR000976 Approved with controls |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Benzenamine: Environment tier II assessmentIMAP assessments - Benzenamine: Human health tier II assessment |
用途
解説
アニリン,化学式 C6H5NH2 。アミノベンゼン,フェニルアミンともいわれる。特異の臭いをもつ無色油状液体。沸点 184℃。光または空気の作用で,黄色になり,最終的に黒色になる。水にわずかに溶け,その水溶液は弱い塩基性を示す。塩酸や硫酸などと反応し,塩をつくる。塩酸塩は塩酸アニリンといい,白色針状晶で安定であり,水,アルコールに可溶である。アニリンを酸化すると条件によりパラベンゾキノンあるいは堅ろうな黒色色素アニリンブラックを生成する。ジアゾ反応により非常に多種類の芳香族化合物に誘導できる。またホルムアルデヒドと結合し,電気絶縁材料などに使われる合成樹脂となるなど,工業的用途が非常に広い。酸塩化物と反応させて生成する酸のアニリドには結晶性のものが多く,酸の確認に役立つ。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
用途
アニリンの主な用途は、ウレタン中間体合成原料、染料、媒染料、ゴム薬品(硫化促進剤)、医薬品(肺炎、化膿疾患、解熱剤)、有機合成、農薬殺菌剤、ペイント、ワニス等である。
用途
JIS K2256中で用いるアニリン。
説明
First produced in 1826 by Otto Unverdorben through destructive distillation of indigo, the first industrial use was as a purple dye, Mauveine, formulated by William Henry Perkin accidentally in an attempt to isolate quinone. The name aniline was given in deference to the indigoyielding plant, Indigofera suffruticosa, commonly named anil.
使用
A thin, colorless oil prepared by reducing benzene with iron filings in the presence of hydrochloric or acetic acid and then separating the aniline formed by distillation. It is slightly soluble in water but dissolves easily in alcohol, ether, and benzene. Aniline is the base for many dyes used to increase the sensitivity of emulsions.
一般的な説明
A yellowish to brownish oily liquid with a musty fishy odor. Melting point -6°C; boiling point 184°C; flash point 158°F. Denser than water (8.5 lb / gal) and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Toxic by skin absorption and inhalation. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to manufacture other chemicals, especially dyes, photographic chemicals, agricultural chemicals and others.
使用用途
アニリンが単独で何らかの素材として用いられることはほとんどなく、他の化学物質の原料として用いられた後、多種多様な用途で使用されています。 1. 工業分野 工業分野においては、染料、顔料の原料や、ゴムの硫化促進剤、合成樹脂、プラスチックなどの原料として使用されます。 2. 医薬分野 アニリンから合成された化合物が鎮痛薬、解熱薬、化膿疾患薬、抗アレルギー薬、ビタミンの調製に用いられます。 3. 農業分野 農薬、除草剤、殺菌剤の原料にも使用されます。 その他、火薬原料の原料や香料調薬、化粧品原料のハイドロキノンや、ウレタン樹脂の原料であるメチレンジフェニルジイソシアネートの原料として用いられています。また、ガソリンのアンチノック性を高める用途にも用いられます。
製法・合成法
調製方法
Aniline was obtained in 1826 by Unverdorben from distillation of indigo and was given the name aniline in 1841 by Fritzsche (Windholz et al 1983). The chemical was manufactured in the U. S. by the Bechamp reaction involving reduction of nitrobenzene in the presence of either copper/silica or hydrochloric acid/ferrous chloride catalysts; but in 1966, amination of chlorobenzene with ammonia was introduced (IARC 1982; Northcott 1978). Currently, aniline is produced in the U.S., several European countries and Japan by the catalytic hydrogenation of nitrobenzene in either the vapor phase or solvent system. This chemical is also produced by reacting phenol with ammonia (HSDB 1989). Production in 1982 amounted to 331,000 tons (HSDB 1989).
製造方法
アニリンの工業的な製造方法としては、以下の3種類があげられます。 を塩酸で還元する方法 ニトロベンゼンに鉄の微粉とを混合して加熱し還元します。反応後、消石灰、硫酸アルミを加えて中和し、ろ過することで粗アニリンが得られます。これを減圧蒸留することでアニリンが得られます。 ニトロベンゼンを水素で接触還元する方法 水素気流中で銅、、白金触媒の存在下で加熱還元します。水洗した後、油相側を減圧蒸留することでアニリンが得られます。 クロロベンゼンのアンモニア置換反応 を銅触媒の存在下、加圧加熱してと反応させることで、塩酸が脱離してアニリンが生成します。
合成方法
ニトロベンゼンの接触水素化還元法とフェノールのアミノ化法(Halcon法)