ウリジン三リン酸
ウテプレックス · 三りん酸α-(5'-ウリジル) · ウリジン-5'-三りん酸 · ウリジン5'-三りん酸 · ウリジン 5′-三リン酸 三ナトリウム塩 溶液 · ウリジン三りん酸 · ({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ](ヒドロキシ)ホスホリル}オキシ)ホスホン酸 · ウリジン5′-O-三りん酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 63-39-8 |
|---|---|
| 分子式 | C9H15N2O15P3 |
| 平均分子量 | 484.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 483.96852767 g/mol |
| SMILES | O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1 |
| InChIKey | PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N |
| PubChem CID | 6133 |
| ChEMBL | CHEMBL336296 |
| ChEBI | CHEBI:15713 |
| EC No. | 200-558-7 |
| DTXSID | DTXSID0041147 |
| 現地名 | ウリジン三リン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -5.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 259 |
| 水素結合供与体数 | 7 |
| 水素結合受容体数 | 15 |
| 回転可能結合数 | 8 |
| 重原子数 | 29 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 839 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 187 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]178.55 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]188.5 Ų [M+Na]+ |
| 密度 | 2.106±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 引火点 | 113 °C |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 易溶(水)Water : ≥ 150 mg/mL (309.83 mM) |
| pKa（酸解離定数） | pK1:7.58 (25°C) |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | 無色 |
| pH | 7.0 ± 0.1 |
| 由来生物 | yeast (Candida Utilis) |
| InChIKey | PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N |
| SMILES | C(OP(=O)(O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS データベース | 63-39-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate) (63-39-8) |
安全性と法規制
| 規制情報 | Uridine triphosphate: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
|---|---|
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritantHarmful by ingestion[Ark Pharm MSDS] |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| 危険文句（R） | 20/21/22-68/20/21/22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 22-26-36 |
用途
解説
ウリジン三リン酸，UTPと略記する。プリン・ヌクレオチドの一種で，(ウラシル) － (リボース) － (リン酸) － (リン酸) － (リン酸) の構造をもつ。リン酸同士の2ヵ所の結合は，高エネルギーリン酸結合である。糖類の代謝と関係が深くて，グルコース-1-リン酸と UTPから UDP-グルコースが生成されて，多糖類や配糖体合成の重要な代謝中間物質となるほか，ガラクトース，グルクロン酸，アセチルグルコサミンなどと UDPとの結合物も，同時に糖の代謝中間物質として重要である。また UTPは，他のヌクレオチド三リン酸とともに，リボ核酸合成の素材物質である。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ
説明
Uridine triphosphate (UTP;Uridine 5'-triphosphate) is a nucleotide that regulates the functions of the pancreas in endocrine and exocrine secretion, proliferation, channels, transporters, and intracellular signaling under normal and disease states.
使用
Uridine 5′-triphosphate trisodium salt solution has been used to increase the intracellular Ca2+ levels in rat primary tracheal epithelial cells. It has also been used as a nucleotide substrate to analyze the activity of MutT homologue 1 (MTH1).