基本情報
- 標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N- 分子式
- C9H15N2O15P3
- 平均分子量
- 484.14 g/mol
- 単同位体質量
- 483.96852767
概要
UTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a uridine 5'-phosphate and a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).
名称と識別子
- 優先名称
- Uridine 5'-triphosphate
- IUPAC
- [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
- 現地名
- ウリジン三リン酸
- 英語名
- UTP
- 分子式
- C9H15N2O15P3
- 分子量
- 484.14
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
63-39-8- PubChem CID
- 6133
- DTXSID
DTXSID0041147- ChEMBL
CHEMBL336296- ChEBI
CHEBI:15713- UNII
- UT0S826Z60
- EC Number
- 200-558-7
- Nikkaji
- J4.827E
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -5.8
- 極性表面積
- 259 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 15
- 回転可能結合数
- 8
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 839
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
187 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
178.55 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
188.5 Ų [M+Na]+
物理化学的性質
- 比重(密度)
- 2.106 · 2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
- 闪点
- 113 °C · 113 °C
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 易溶(水)
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1:7.58 (25°C)
- 外見
- 液体
- 色
- 無色
- PH
- 7 · 7.0 ± 0.1
- 由来生物
- yeast (Candida Utilis)
- 水溶解度
- 150 mg/mL · Water : ≥ 150 mg/mL (309.83 mM)
- InChIKey
- PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
- SMILES
- C(OP(=O)(O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O
- CAS データベース
- 63 · 63-39-8(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- 5 · Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate) (63-39-8)
安全と法規制
危険有害性情報
安全データ
- wgk
- 1
- risk_code
- 20/21/22-68/20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-26-36
化学と産業
薬理情報
用途と製造
Uses
Pyrimidine analog of adenosine triphosphate (ATP); Used to treat cystic fibrosis; [Merck Index]
Use (kg; approx.) in Germany (2009): >10
応用分野
解説ウリジン三リン酸,UTPと略記する。プリン・ヌクレオチドの一種で,(ウラシル) - (リボース) - (リン酸) - (リン酸) - (リン酸) の構造をもつ。リン酸同士の2ヵ所の結合は,高エネルギーリン酸結合である。糖類の代謝と関係が深くて,グルコース-1-リン酸と UTPから UDP-グルコースが生成されて,多糖類や配糖体合成の重要な代謝中間物質となるほか,ガラクトース,グルクロン酸,アセチルグルコサミンなどと UDPとの結合物も,同時に糖の代謝中間物質として重要である。また UTPは,他のヌクレオチド三リン酸とともに,リボ核酸合成の素材物質である。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ
説明Uridine triphosphate (UTP;Uridine 5'-triphosphate) is a nucleotide that regulates the functions of the pancreas in endocrine and exocrine secretion, proliferation, channels, transporters, and intracellular signaling under normal and disease states.
使用Uridine 5′-triphosphate trisodium salt solution has been used to increase the intracellular Ca2+ levels in rat primary tracheal epithelial cells. It has also been used as a nucleotide substrate to analyze the activity of MutT homologue 1 (MTH1).
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義UTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate and a uridine 5'-phosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).
関連反応
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