ウリジン三リン酸

Uridine 5'-triphosphate

HCID 6133CAS 63-39-8

基本情報

標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey
PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
分子式
C9H15N2O15P3
平均分子量
484.14 g/mol
単同位体質量
483.96852767

概要

UTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a uridine 5'-phosphate and a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).

名称と識別子

優先名称
Uridine 5'-triphosphate
IUPAC
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
現地名
ウリジン三リン酸
英語名
UTP
分子式
C9H15N2O15P3
分子量
484.14

名称と別名

uridine 5'-triphosphateuridine triphosphate63-39-8UteplexDTXSID0041147INS-316UT0S826Z60[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphateMagnesium UTPUTP, MagnesiumTriphosphate, UridineMg UTP
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ウテプレックス三りん酸α-(5'-ウリジル)ウリジン-5'-三りん酸ウリジン5'-三りん酸ウリジン 5′-三リン酸 三ナトリウム塩 溶液ウリジン三りん酸({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ](ヒドロキシ)ホスホリル}オキシ)ホスホン酸ウリジン5′-O-三りん酸ウリジン-5′-三りん酸三りん酸α-(5′-ウリジル)ウリジン5′-三りん酸UTP TRISODIUM SALTURIDINE-5'-TRIPHOSPHATE TRISODIUM SALTUTP-NAUTP SodiumpppU5’-utpUTP, 3NA
Magnesium Uridine TriphosphateTriphosphate, Magnesium Uridine(((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl) phosphono hydrogen phosphateRefChem:901473DTXCID8021147(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)phosphonic acid200-558-7Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)

データベース識別子

CAS
63-39-8
PubChem CID
6133
DTXSID
DTXSID0041147
ChEMBL
CHEMBL336296
ChEBI
CHEBI:15713
UNII
UT0S826Z60
EC Number
200-558-7
Nikkaji
J4.827E

物性

構造計算による物性

XLogP
-5.8
極性表面積
259 Ų
水素結合供与体数
7
水素結合受容体数
15
回転可能結合数
8
重原子数
29

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 3 件

187 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

178.55 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

188.5 Ų [M+Na]+

物理化学的性質

比重(密度)
2.106 · 2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点
113 °C · 113 °C
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
易溶(水)
酸解離定数(Pka)
1 · pK1:7.58 (25°C)
外見
液体

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationUridine triphosphate: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; Harmful by ingestion; [Ark Pharm MSDS]

安全データ

wgk
1
risk_code
20/21/22-68/20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-26-36

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmikacin Action Pathway

用途と製造

Uses · 2 件

Pyrimidine analog of adenosine triphosphate (ATP); Used to treat cystic fibrosis; [Merck Index]

Use (kg; approx.) in Germany (2009): >10

応用分野 · 3 件

解説ウリジン三リン酸,UTPと略記する。プリン・ヌクレオチドの一種で,(ウラシル) - (リボース) - (リン酸) - (リン酸) - (リン酸) の構造をもつ。リン酸同士の2ヵ所の結合は,高エネルギーリン酸結合である。糖類の代謝と関係が深くて,グルコース-1-リン酸と UTPから UDP-グルコースが生成されて,多糖類や配糖体合成の重要な代謝中間物質となるほか,ガラクトース,グルクロン酸,アセチルグルコサミンなどと UDPとの結合物も,同時に糖の代謝中間物質として重要である。また UTPは,他のヌクレオチド三リン酸とともに,リボ核酸合成の素材物質である。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

説明Uridine triphosphate (UTP;Uridine 5'-triphosphate) is a nucleotide that regulates the functions of the pancreas in endocrine and exocrine secretion, proliferation, channels, transporters, and intracellular signaling under normal and disease states.

使用Uridine 5′-triphosphate trisodium salt solution has been used to increase the intracellular Ca2+ levels in rat primary tracheal epithelial cells. It has also been used as a nucleotide substrate to analyze the activity of MutT homologue 1 (MTH1).

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
杭州启因生物科技有限责任公司17368759907 · [email protected]
广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]
Zhejiang Hengkang Pharmaceutical Co., Ltd.+86-576-83372028 +86-18868723926 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86-021-61551413 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義UTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate and a uridine 5'-phosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).

関連反応

20 件

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