L-プロリン
proline dl-form
基本情報
- CAS
147-85-3- 標準SMILES
O=C(O)C1CCCN1- InChIKey
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H9NO2
- 平均分子量
- 115.13 g/mol
- 単同位体質量
- 115.06332853
概要
Proline is an alpha-amino acid that is pyrrolidine bearing a carboxy substituent at position 2. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and a member of pyrrolidines. It is a conjugate base of a prolinium. It is a conjugate acid of a prolinate.
名称と識別子
- 優先名称
- proline dl-form
- IUPAC
- pyrrolidine-2-carboxylic acid
- 現地名
- L-プロリン
- 英語名
- L-Proline
- 分子式
- C5H9NO2
- 分子量
- 115.13
名称と別名
609-36-9Proline, DL-Proline DL-formUNII-DCS9E77JPQDCS9E77JPQCCRIS 8602(+-)-proline2-PYRROLIDINYLCARBOXYLIC ACIDEINECS 210-189-3NSC 97923NSC-97923PROLINE DL-FORM [MI]
名称をさらに表示
L-プロリンプロリンL(-)-プロリンL-2-ピロリジンカルボン酸L(-)‐プロリンL‐プロリンL‐プロリン CRM6016‐AL-プロリン-D7プロリン, L-L-プロリン (JP17)プロリン 1プロリン 2プロリンＬ-プロリン CRM6016-aPROH-PRO-OHL-PROl-prolinL-Pro-OH2-pyrrolidinecarboxylic acid(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acidL-PolineH-L-PRO-OH
RefChem:202730210-189-3DL-Prolinepyrrolidine-2-carboxylic acidH-DL-Pro-OHD-Pyrrolidine-2-carboxylic acidHpro2-Pyrrolidine carboxylic acid
データベース識別子
- CAS
147-85-3、609-36-9- PubChem CID
- 614
- DTXSID
DTXSID9041104- ChEBI
CHEBI:26271- UNII
- DCS9E77JPQ
- EC Number
- 210-189-3
- Nikkaji
- J1.287D
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.5
- 極性表面積
- 49.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 8
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 103
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals
Physical DescriptionBeige solid; [Sigma-Aldrich MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 228 °C · 228 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- -85.5 · -85.5 º (c=4, H2O)
- 沸点
- 215.41 °C · 215.41°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.35 · 1.35
- 蒸気圧
- 0 Pa · 0Pa at 25℃
- FEMA
- 3319 · 3319 | L-PROLINE
- 屈折率
- -85 ° · -85 ° (C=4, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 1.95 · 1.95, 10.64(at 25℃)
- 色
- 白い
- PH
- 6 · 6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
- 臭い (Odor)
- 100 %で。無臭 · 100.00%で。無臭
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.5% (21 of 22) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 22 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: DL-Proline
Other Safety InformationIMAP assessments - DL-Proline: Environment tier I assessment
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- TW3584000
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg
- hs_code
- 29339990
- risk_code
- 36/37/38-22
- 化審法
- (9)-1626 届出不要化学物質
- hazard_code
- Xi,Xn
- safety_code
- 24/25-36/37/39-26
- ストレージクラス
- 13 - Non Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 147-85-3(Hazardous Substances Data)
化学と産業
用途と製造
UsesProline is a non-essential amino acid; [Merck Index]
Household ProductsInformation on 32 consumer products that contain Proline in the following categories is provided:
Use ClassificationFlavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes
General Manufacturing InformationProline: ACTIVE
応用分野
解説L-プロリン，プロリン，(S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid．C5H9NO2(115.13)．略号ProまたはP．非必須アミノ酸．タンパク質構成アミノ酸として，また遊離の状態で広く分布している．タンパク質中では，ペプチド鎖の折れ曲がる位置に存在し，特殊な立体構造の保持に役立っている．ゼラチン，ツェイン，グリアジンなどの加水分解物からロダニル酸塩，ライネッケ塩を用いる沈殿法や，亜硝酸を作用させ，α-アミノ酸を分解する方法，あるいは発酵法で製造する．生体内ではグルタミン酸から合成される．L-プロリンは針状晶．分解点220～222 ℃．[α]20D－52.6°(0.5 mol L－1 塩酸)．pK1 1.99，pK2 10.60，pI6.30．水，エタノールに易溶，エーテル，クロロホルムに不溶．γ-ヒドロキシ-，γ-メチル-，γ-メチル-γ-ヒドロキシプロリン類やプロリンベタインもコラーゲンや植物中に見いだされている．弱い甘味がある．
天然物の起源Reported found as a component in many proteins; also widely occurring as the free acid in natural products. A major constituent of collagen, the main fibrous protein found in bone, cartilage and other connective tissue.
使用L-Proline is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.
一般的な説明L-Proline is a non-essential amino acid, which is a building block of proteins. Peptides bond to proline, making it a useful building block for proteins. It can be used as a cell culture media component for the commercial biomanufacturing of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies. L-Proline plays important roles in various biological processes. It is involved in the synthesis of collagen, which is one of the most abundant proteins in the human body and provides structural support to tissues such as skin, bone, cartilage, and tendons.
調製方法
関連反応
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