デスオキシコルトン
コルテキソン · 11-デオキシコルチコステロン · デオキシコルチコステロン · デオキシコルトン · 21-ヒドロキシプロゲステロン · 21-ヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン · デソキシコルチコステロン · ヒドロキシプロゲステロン, 21-
識別子と物理属性
| CAS No. | 64-85-7 |
|---|---|
| 分子式 | C21H30O3 |
| 平均分子量 | 330.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 330.21949481 g/mol |
| SMILES | C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@@]43C)[C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CO |
| InChIKey | ZESRJSPZRDMNHY-YFWFAHHUSA-N |
| PubChem CID | 6166 |
| ChEMBL | CHEMBL1498 |
| ChEBI | CHEBI:16973 |
| EC No. | 200-596-4 |
| DTXSID | DTXSID0045254 |
| 現地名 | デスオキシコルトン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 54.4 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 24 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 606 |
| 医薬品 | DEA NFLIS-Drug Category -> SteroidsPharmaceuticals -> Steroids |
| 脂質 | Lipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C21 steroids (gluco/mineralocorticoids, progestogins) and derivatives [ST0203] |
| SpringerMaterials Properties | Chemical shift |
| LogP（分配係数） | 2.883.08 |
| 溶解度 | 0.0595 mg/mL at 37 °Cクロロホルム（微量）、メタノール（微量）わずかに溶ける |
| Human Drugs | Pharmaceuticals |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 141 - 142 °C138-144 °C |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 185.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID0045254] |
| 比旋光度 | 184 º (c=1, C2H5OH) |
| 沸点 | 407.89°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0998 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5192 (estimate) |
| 引火点 | 9℃ |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 12.98±0.10(Predicted) |
| 色 | 白色～淡黄色 |
| Merck | 13,2917 |
| BRN | 2062123 |
| InChI | 1S/C21H30O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h11,15-18,22H,3-10,12H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1 |
| InChIKey | ZESRJSPZRDMNHY-YFWFAHHUSA-N |
| SMILES | [H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])C(=O)CO |
| LogP（分配係数） | 2.880 |
| CAS データベース | 64-85-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Deoxycorticosterone(64-85-7) |
| EPAの化学物質情報 | Deoxycorticosterone (64-85-7) |
化学的特性
white to creamy-white crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH351 (100%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]P203, P260, P280, P318, P319, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Carc. 2 (100%) |
| 健康影響 | Chronically high levels of deoxycorticosterone are associated with the inborn errors of metabolism known as Congenital adrenal hyperplasia. |
| Carcinogen Classification | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | HG0350000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 6.1/PG 2 |
| 危険文句（R） | 40-48-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 危険表示 | Xn,T,F |
| 安全措置（S） | 22-24/25-45-36/37-16-7 |
| 危険等級 | Carc. 2STOT RE 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione．C21H30O3(330.46)．コルテクソン(cortexone)，ライヒシュタインの物質Qともいう．副じん皮質ホルモンの一つ．副腎皮質から単離される．また，プロゲステロンの微生物酸化で得られる．一方，プレグネノロンより合成される．白色の結晶．融点141～142 ℃．[α]20D＋173.6°(ジオキサン)．UVλmax 240 nm(log ε 412)．有機溶媒に可溶．ミネラルコルチコイド作用(塩分濃度調節作用)が強く，グルココルチコイド作用(糖代謝促進作用)はきわめて弱い．エステル体がアジソン氏病，副腎不全，ショックなどに使用される．[CAS 64-85-7]"森北出版「化学辞典（第2版）
使用
A mineralocorticoid that occurs in adrenal cortex. It acts as a precursor to Aldosterone (A514700).
一般的な説明
11-Deoxycorticosterone is a steroid hormone produced in the adrenal glands that acts as a precursor for the hormone aldosterone. Levels of 11-deoxycorticosterone are measured by LC-MS/MS to aid in diagnosing disorders of steroid synthesis, such as 11-hydroxylase deficiency and glucocorticoid responsive hyperaldosteronism. This Certified Spiking Solution is suitable for use as starting material inlinearity standards, calibrators, and controls for numerous LC-MS/MS applications in endocrinology, clinical chemistry, and neonatal screening.
製法・合成法
純化方法
Crystallise 11-deoxycorticosterone from diethyl ether. [Schindler et al. Helv Chim Acta 24 360 1941, Steiger & Reichstein Helv Chim Acta 20 1164 1937.]