3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド

Strophanthidin

HCID 6185

基本情報

CAS: 66-28-4
標準SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC[C@]4(O)C[C@@H](O)CC[C@]34C=O)[C@@]1(O)CC[C@@H]2C1=CC(=O)OC1
InChIKey: ODJLBQGVINUMMR-HZXDTFASSA-N
分子式: C23H32O6
平均分子量: 404.5 g/mol
単同位体質量: 404.21988874

概要

Strophanthidin is a steroid aldehyde, a 3beta-hydroxy steroid, a 14beta-hydroxy steroid, a 19-oxo steroid, a 5beta-hydroxy steroid and a member of cardenolides. It is functionally related to a 5beta-cardanolide.

名称と識別子

優先名称: Strophanthidin
IUPAC: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
現地名: 3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド
英語名: STROPHANTHIDIN
分子式: C23H32O6
分子量: 404.5

名称と別名

strophanthidin66-28-4ConvallatoxigeninStrophanthidineCorchsularink-StrophanthidinCorchorgeninErysimupicroneCorchoside A aglyconCorchorinStrophanthidin KErysimupikron

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コンバラトキシゲニンシマリゲニン3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド抗生物質XS-895β-ヒドロキシ-19-オキソジギトキシゲニンコルコリンエリシムピクロンアポシナマリンコルクスラリンコルコルゲニンシノトキシンストロファンチジンK-ストロファンチジンシアノトキシンストロファンチジンKコルコシドAアグリコン(1R,3aS,3bR,5aS,7S,9aS,9bS,11aR)-3a,5a,7-トリヒドロキシ-11a-メチル-1-(5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-イル)-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-9a-カルバルデヒドcynotoxinStrophantidinCorcholincyanotoxinCorchotoxinCYMARIGENEN

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 104 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 2
重原子数: 29
形式電荷: 0
複雑度: 777

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cardanolides and derivatives [ST0112]

SpringerMaterials PropertiesCrystal structure

LogP0.98

Collision Cross Section · 2 件

192.31 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

196.7 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 169 °C · 169°C
比旋光度: 25 · D25 +43.1° (c = 2.8 in methanol)
沸点: 446.1 °C · 446.1°C (rough estimate)
比重(密度): 1.432 · 1.432±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率: 1.4593 · 1.4593 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 50 mg/mL、透明、無色～黄色 · エタノール: 完全50mg/mL、透明、無色～黄色
酸解離定数(Pka): 13.92 · 13.92±0.70(Predicted)
外見: Solid
色: White to off-white

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (100%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: FH5425000
ridadr: UN 2811 6.1/PG 1
毒性: LD100 i.v. in cats: 0.337 mg/kg (Graebner, Geisel)
risk_code: 26/27/28
hazard_code: T+
safety_code: 22-36/37/39-45
Hazard Classifications: Acute Tox. 1 DermalAcute Tox. 1 InhalationAcute Tox. 1 Oral
ストレージクラス: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説C23H32O6(404.50)．ステロイド強心性配糖体のアグリコン．キョウチクトウ科Strophanthusより得られるシマリン，k-ストロファンチンなどの酸または酵素による加水分解により得られる．"斜方状晶(水-メタノール)．融点171～175 ℃，融点230 ℃ の結晶もときには得られる．[α]25D＋43.1°(メタノール)．水に難溶，有機溶媒に可溶．元来，アフリカ原住民の毒矢に使われていた．LD100 0.337 mg/kg(ネコ，静注)．[CAS 66-28-4]森北出版「化学辞典（第2版）

使用Strophanthidin was used to synthesize acetylstrophanthidin and the effect on neurotransmitter release from dog saphenous vein was studied.3

一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

上流・下流製品情報

上流原料

3β-[(3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

下流製品

α-D-Glucopyranose, 6-O-β-D-glucopyranosyl-D-グルコピラノース 3β,5,14β,21-テトラヒドロキシ-24-ノル-5β-コラ-20(22)-エン-19,23-二酸γ-ラクトン

サプライヤー48 社

化合物ノート

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基本情報

CAS: 66-28-4
標準SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC[C@]4(O)C[C@@H](O)CC[C@]34C=O)[C@@]1(O)CC[C@@H]2C1=CC(=O)OC1
InChIKey: ODJLBQGVINUMMR-HZXDTFASSA-N
分子式: C23H32O6
平均分子量: 404.5 g/mol
単同位体質量: 404.21988874

概要

名称と識別子

優先名称: Strophanthidin
IUPAC: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
現地名: 3β,5β,14β-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド
英語名: STROPHANTHIDIN
分子式: C23H32O6
分子量: 404.5

名称と別名

strophanthidin66-28-4ConvallatoxigeninStrophanthidineCorchsularink-StrophanthidinCorchorgeninErysimupicroneCorchoside A aglyconCorchorinStrophanthidin KErysimupikron

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物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 104 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 2
重原子数: 29
形式電荷: 0
複雑度: 777

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cardanolides and derivatives [ST0112]

SpringerMaterials PropertiesCrystal structure

LogP0.98

Collision Cross Section · 2 件

192.31 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

196.7 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 169 °C · 169°C
比旋光度: 25 · D25 +43.1° (c = 2.8 in methanol)
沸点: 446.1 °C · 446.1°C (rough estimate)
比重(密度): 1.432 · 1.432±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率: 1.4593 · 1.4593 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 50 mg/mL、透明、無色～黄色 · エタノール: 完全50mg/mL、透明、無色～黄色
酸解離定数(Pka): 13.92 · 13.92±0.70(Predicted)
外見: Solid
色: White to off-white

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (100%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: FH5425000
ridadr: UN 2811 6.1/PG 1
毒性: LD100 i.v. in cats: 0.337 mg/kg (Graebner, Geisel)
risk_code: 26/27/28
hazard_code: T+
safety_code: 22-36/37/39-45
Hazard Classifications: Acute Tox. 1 DermalAcute Tox. 1 InhalationAcute Tox. 1 Oral
ストレージクラス: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 3 件

使用Strophanthidin was used to synthesize acetylstrophanthidin and the effect on neurotransmitter release from dog saphenous vein was studied.3

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上流原料

3β-[(3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

下流製品

α-D-Glucopyranose, 6-O-β-D-glucopyranosyl-D-グルコピラノース 3β,5,14β,21-テトラヒドロキシ-24-ノル-5β-コラ-20(22)-エン-19,23-二酸γ-ラクトン

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