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13-メトキシイボガミン

Tabernanthine

HCID 6326116
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
83-94-3
標準SMILES
CC[C@H]1C[C@@H]2C[C@H]3c4[nH]c5cc(OC)ccc5c4CCN(C2)[C@@H]13
InChIKey
UCIDWKVIQZIKEK-CFDPKNGZSA-N
分子式
C20H26N2O
平均分子量
310.441 g/mol
単同位体質量
310.20451345

名称と識別子

優先名称
Tabernanthine
IUPAC
13-Methoxyibogamine
現地名
13-メトキシイボガミン
英語名
tabernanthine
分子式
C20H26N2O
分子量
310.43

名称と別名

タベルナンチン13-メトキシイボガミン(1R,15R,17S,18S)-17-エチル-6-メトキシ-3,13-ジアザペンタシクロ[13.3.1.02,10.04,9.013,18]ノナデカ-2(10),4,6,8-テトラエンtabernanthine13-MethoxyibogamineIbogamine, 13-methoxy-

データベース識別子

CAS
83-94-3
PubChem CID
6326116
DTXSID
DTXSID50878514
UNII
TV52I1S16D
Nikkaji
J9.333E

物性

物理化学的性質

融点
213.5 · 213.5-215°
比旋光度
20 · D20 -40° (acetone)
沸点
160 °C · 160 °C
比重(密度)
1.2 · 1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
6.04 in · 6.04 in 80% methylcellosolve

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明An alkaloid which occurs in Tabernanthe iboga BailI. and also in Stem madenia donnell-smithii R. E. Woodson, this base was first given the formula C21H2SON2, later altered to that given above. The alkaloid forms colourless needles or orthorhombic plates from EtOH and is best purified by sublimation. It has [α]D - 35° and gives an ultraviolet spectrum with absorption maxima at 229, 271 and 299 IIlfJ.. The hydrochloride forms colourless crystals from boiling H20, m.p. 275-7°C; [α]25.5D - 66° (MeOH). This salt is freely soluble in CHCI3, contains one methoxyl group and is unsaturated.When injected intravenously into dogs, the alkaloid is hypotensive, reduces the reflex hypertension induced by occlusion of the carotids, decreases both the rate and amplitude of respiration and, like Ibogaine (q.v.), increases the hypertension produced by injection of adrenaline. It has also been found to prolong the hypotension which results from the injection of acetylcholine.

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