(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル
(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル · 1,3-ジ(1-アダマンチル)イミダゾリニウムテトラフルオロボラート · (+)-ビナップ · [aR,(+)]-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフタレン · [aR,(+)]-[1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(ジフェニルホスフィン) · (R)-(+)-2,2’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1’-ビナフチル · (R)-(+)-BINAP · (R)‐(+)‐BINAP
識別子と物理属性
| CAS No. | 76189-55-4 |
|---|---|
| 分子式 | C44H32P2 |
| 平均分子量 | 622.7 g/mol |
| 単同位体質量 | 622.19792428 g/mol |
| SMILES | c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1 |
| InChIKey | MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 634876 |
| ChEMBL | CHEMBL1275990 |
| EC No. | 616-304-7 |
| DTXSID | DTXSID40913327 |
| 現地名 | (R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 11.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 7 |
| 重原子数 | 46 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 797 |
| 融点 | 283-286 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 240 º (c=0.3, toluene) |
| 沸点 | 724.3±55.0 °C(Predicted) |
| 屈折率 | 235 ° (C=0.3, Toluene) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | ベンゼン（微量）、クロロホルム（微量）不溶性 |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白からクリームホワイト |
| Merck | 14,1223 |
| BRN | 4914063 |
| InChIKey | MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1 |
| CAS データベース | 76189-55-4(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl is a white to light yellow crystal powde, it exhibits high stereoselectivity due to its chirality. It forms stable complexes with various metal catalysts, such as palladium, rhodium, and nickel.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (96%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.This chemical does not meet GHS hazard criteria for 11.1% (1 of 9) of reports. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (77.8%)Skin Irrit. 2 (96%) |
| F | 8-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | No |
| 税関コード | 29319090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-20/21/22 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37/39-26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料?医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。
使用
Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
一般的な説明
(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene is an axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine ligand for asymmetric reactions.