(6R)-7-アミノ-3-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオメチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸

Cefazolin deacylated

HCID 6350581CAS 30246-33-4

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基本情報

標準SMILES: Cc1nnc(SCC2=C(C(=O)O)N3C(=O)[C@@H](N)[C@H]3SC2)s1
InChIKey: HJSGHKMSDOLGJJ-HZGVNTEJSA-N
分子式: C11H12N4O3S3
平均分子量: 344.4 g/mol
単同位体質量: 344.00715378

名称と識別子

優先名称: Cefazolin deacylated
IUPAC: (6R,7R)-7-amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
現地名: (6R)-7-アミノ-3-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオメチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸
英語名: 7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid
分子式: C11H12N4O3S3
分子量: 344.43

名称と別名

30246-33-4(6R,7R)-7-Amino-3-(((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidNUA2X3C4S1EINECS 250-099-17-ZACA(6R,7R)-7-Amino-3-[[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidEC 250-099-1(6R-trans)-7-Amino-3-(((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid7-Amino-3-(((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, (6R,7R)-CEFAZOLIN SODIUM IMPURITY A [EP IMPURITY](6R-trans)-7-Amino-3-[[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-7-AMINO-3-(((5-METHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)SULFANYL)METHYL)-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID

名称をさらに表示

(6R)-7-アミノ-3-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオメチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R)-7α-アミノ-3-(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルチオメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R)-7α-アミノ-3-[[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸7-アミノ-3-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルチオ)メチル]-3-セフェム-4-カルボン酸TDA7-TDACefazolin IMpurity ACefazolin Impurity EP-ACefazolin USP Impurity KCefuroxime nucleus (7-TDA)Cefazolin Sodium Impurity AParent nucleus of cefazedone (7-TDA)Cefazolin Impurity 7(Cefazolin EP Impurity A)

(6R,7R)-7-amino-3-(((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-AMINO-3-(((5-METHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)THIO)METHYL)-8-OXO-, (6R,7R)-5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-AMINO-3-(((5-METHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)THIO)METHYL)-8-OXO-, (6R-TRANS)-CEFAZOLIN SODIUM IMPURITY A (EP IMPURITY)RefChem:574970250-099-1Cefazolin EP Impurity AC11H12N4O3S3

データベース識別子

CAS: 30246-33-4
PubChem CID: 6350581
DTXSID: DTXSID101103989
UNII: NUA2X3C4S1
EC Number: 250-099-1
Nikkaji: J249.944D

物性

構造計算による物性

XLogP: -3.2
極性表面積: 188 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 4
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 515

物理化学的性質

融点: 174 °C · >174°C (dec.)
沸点: 678.2 · 678.2±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.72 · 1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性: 3 · CHCl3（微量、加熱）、DMF（微量）、DMSO（微量）
酸解離定数(Pka): 2.52 · 2.52±0.50(Predicted)
外見: 個体
色: 薄黄色～茶色
InChI: InChI=1S/C11H12N4O3S3/c1-4-13-14-11(21-4)20-3-5-2-19-9-6(12)8(16)15(9)7(5)10(17)18/h6,9H,2-3,12H2,1H3,(H,17,18)/t6-,9-/m1/s1
InChIKey: HJSGHKMSDOLGJJ-HZGVNTEJSA-N
SMILES: N12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CSC1=NN=C(C)S1)=C2C(O)=O

化学的性質

化学的特性Beige Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

Danger

H302 (84.6%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]；H315 (84.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H317 (15.4%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]；H319 (84.6%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H334 (15.4%): May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled [Danger Sensitization, respiratory]；H335 (84.6%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P233, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 13 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 16-10-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/30119

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (84.6%)；Skin Irrit. 2 (84.6%)；Skin Sens. 1 (15.4%)；Eye Irrit. 2 (84.6%)；Resp. Sens. 1 (15.4%)；STOT SE 3 (84.6%)

法規制情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 16-10-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/30119

安全データ

注意喚起語: 警告
危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野

使用7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid is a substrate used in the assessment of immobilized PGA orientation and in the synthesis of beta lactam antibiotics.

上流・下流製品情報

上流原料

4-ニトロベンゾイルクロリド (6R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7α-[[(R)-5-アミノ-5-カルボキシ-1-オキソペンチル]アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸 1,3,4-チアジアゾール-2-チオール 5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール

サプライヤー50 社

湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]

济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]

合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

武汉灵灵九生物科技有限公司15623309010

广州隽唐科技有限公司020-36607679 13502246435 · [email protected]