ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.8
  1. ホーム
  2. /化合物

(3aS)-3a,4,5,6,6a,7,9aβ,9bα-オクタヒドロ-6,9-ジメチル-3-メチレン-6α,6aα-エポキシアズレノ[4,5-b]フラン-2(3H)-オン

(3aR,4aS,6aS,9aS,9bS)-1,4a-Dimethyl-7-methylidene-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one

HCID 636760
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
84692-91-1
標準SMILES
C=C1C(=O)O[C@H]2[C@H]1CC[C@]1(C)O[C@@]13CC=C(C)[C@@H]23
InChIKey
UVJYAKBJSGRTHA-ZCRGAIPPSA-N
分子式
C15H18O3
平均分子量
246.3 g/mol
単同位体質量
246.12559443

概要

arglabin has been reported in Artemisia myriantha and Pentzia with data available.

名称と識別子

優先名称
(3aR,4aS,6aS,9aS,9bS)-1,4a-Dimethyl-7-methylidene-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one
IUPAC
(1R,3S,6S,10S,11S)-3,12-dimethyl-7-methylidene-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
現地名
(3aS)-3a,4,5,6,6a,7,9aβ,9bα-オクタヒドロ-6,9-ジメチル-3-メチレン-6α,6aα-エポキシアズレノ[4,5-b]フラン-2(3H)-オン
英語名
arglabin
分子式
C15H18O3
分子量
246.3

名称と別名

SCHEMBL15527919HB4630(3aR,4aS,6aS,9aS,9bS)-1,4a-Dimethyl-7-methylidene-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-oneアルグラビン(3aS)-2,3,3aβ,4,5β,6,6a,7,9aβ,9bα-デカヒドロ-6α,6aα-エポキシ-6,9-ジメチル-3-メチレンアズレノ[4,5-b]フラン-2-オン(3aR,4aS)-1,4aα-ジメチル-7-メチレン-4a,5,6,6aα,9aβ,9bα-ヘキサヒドロ-3H-オキシレノ[8,8a]アズレノ[4,5-b]フラン-8(7H)-オン(3aS)-3a,4,5,6,6a,7,9aβ,9bα-オクタヒドロ-6,9-ジメチル-3-メチレン-6α,6aα-エポキシアズレノ[4,5-b]フラン-2(3H)-オン(1R,3S,6S,10S,11R)-3,12-ジメチル-7-メチリデン-2,9-ジオキサテトラシクロ[9.3.0.01,3.06,10]テトラデカ-12-エン-8-オンCS-1320arglabinArglabineArglabin, BR
名称をさらに表示
(+)-ArglabinArglabin 84692-91-1Arglabin ((+)-Arglabin)Arglabin, 10 mM in DMSO(3aS)-2,3,3aβ,4,5β,6,6a,7,9aβ,9bα-Decahydro-6α,6aα-epoxy-6,9-dimethyl-3-methyleneazuleno[4,5-b]furan-2-one(3aR,4aS)-1,4aα-Dimethyl-7-methylene-4a,5,6,6aα,9aβ,9bα-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(7H)-one

物性

構造計算による物性

XLogP
1.7
極性表面積
38.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
506

物理化学的性質

融点
100 · 100-102 °C
沸点
404.6 · 404.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.22 · 1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Amber Vial, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性
クロロホルム(わずかに)
外見
個体
色
オフホワイト
由来生物
semisynthetic (from parthenolide)
InChI
1S/C15H18O3/c1-8-4-7-15-11(8)12-10(9(2)13(16)17-12)5-6-14(15,3)18-15/h4,10-12H,2,5-7H2,1,3H3/t10-,11-,12-,14-,15+/m0/s1
InChIKey
UVJYAKBJSGRTHA-ZCRGAIPPSA-N
SMILES
O1[C@@]32[C@@]1(CC[C@@H]4[C@H](OC(=O)C4=C)[C@@H]3C(=CC2)C)C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Arglabin is a new antineoplastic agent launched in Russia for the treatment of a variety of cancers. It is a sesquiterpene gamma-lactone extracted from Artemisia glabella, a plant from Kazakstan; it was first developed in Kazakstan followed by US and other countries as an ethical pharmaceutical. Arglabin can be obtained by resin extraction from A.glabella, purification by chromatography and finally recrystallization. Arglabin is a potent and selective inhibitor of farnesyl transferase, an enzyme critical to the function of the Ras oncogene in cancer cell reproduction. It showed a strong Inhibitory effect against tumor cells proliferation in in vitro models of transformed mouse hepatocytes and splenocytes. This cytotoxic effect against tumor cells was 50-100 times higher than that on intact cells. In many patients with various cancers, Arglabin was shown to stop or inhibit the tumour development, alone or in combination with other anticancer agents, and was reportedly well tolerated with few sideeffects. Promising response rates were also reported with Arglabin after treating other 《difficult-to-treat cancers》 such as breast, ovarian, lung or colon cancers.

サプライヤー100 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
上海纯优生物科技有限公司15921393123 18302135232 · [email protected]
成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
84692-91-1
PubChem CID
636760
DTXSID
DTXSID30233687
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司029-84385017-8003 13259417953 · [email protected]
清宁生物(江苏博泉生物科技有限公司)王 19352250998 13160238781 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
Accendatech Co., Ltd.+undefined+86-13132578992 · [email protected]
上海波以尔化工有限公司[email protected]
Protheragen-ING+86-15618352007 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
湖北广奥生物科技有限公司027-02702759223056 18162699093 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
NANJING YINGWEN BIOTECHNOLOGY CO LTD+8613382787392 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
湖北成海化工有限公司027-59220433 18327245847 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司+8613815430202 · [email protected]
郑州安步防护用具有限公司+86-0371-88006763; +86-15988602810 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-164-7117 18317119277 · [email protected]
成都麦德生科技有限公司028-82253651 18140204969 · [email protected]
成都仪睿生物科技有限公司18224028459 18224028459 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
成都仪捷睿生物科技有限公司18224018291 18224018291 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海萄普生物医药技术有限公司15900573766 18018507602 · [email protected]
斯派螺(武汉)药物研发有限公司[email protected]
Henan Alfa Chemical Co., Ltd+8618339805032 · [email protected]
武汉鑫儒化工有限公司15927387915 15337108568 · [email protected]
HANGZHOU LEAP CHEM CO., LTD.+86-571-87711850 +86-15355479329 · [email protected]
厦门志信化学有限公司+86-5922680277 +86-13806087780 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司6206333 13167063860 · [email protected]
上海珞珐生化科技有限公司021-51111890 15317326293 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An organic heterotetracyclic compound and guaianolide sesquiterpene lactone that is acrylic acid which is substituted at position 2 by a 4-hydroxy-3,8-dimethyl-1,3a,4,5,6,7-hexahydroazulen-5-yl group in which the double bond in the 7-membered ring has been epoxidised and in which the hydroxy group and the carboxy group have undergone formal condensation to give the corresponding gamma-lactone. It is found in Artemisia glabella. Arglabin-DMA HCl, the hydrochloride salt of the add ct resulting from the conjugate addition of dimethylamine to the ene-lactone moiety, has been successfully used in Khazakhstan for the treatment of breast, colon, ovarian and lung cancers.