エライジン酸

Elaidic Acid

HCID 637517CAS 112-79-8
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基本情報

標準SMILES
CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(=O)O
InChIKey
ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
分子式
C18H34O2
平均分子量
282.5 g/mol
単同位体質量
282.25588032

名称と識別子

優先名称
Elaidic Acid
IUPAC
(E)-octadec-9-enoic acid
現地名
エライジン酸
英語名
ELAIDIC ACID
分子式
C18H34O2
分子量
282.46

名称と別名

Elaidic acid112-79-8(E)-octadec-9-enoic acidtrans-Oleic acidtrans-9-Octadecenoic acid9-Octadecenoic acid, (E)-(E)-Oleic acid9-octadecenoic acid, (9E)-trans-Octadec-9-enoic acid(E)-9-Octadecenoic acidtrans-Elaidic acidElaidinsaure
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エライジン酸trans-9-オレイン酸trans-9-バクセン酸(E)-9-オクタデセン酸(9E)-9-オクタデセン酸（E）-オクタデカ-9-エン酸エライジン酸標準品エライジン酸, 98%(9E)-オクタデセン酸trans-9-オクタデセン酸(9E)-オクタデカ-9-エン酸ELAIDIC ACID, REAG.9-octadecenoicacid,(E)-(9Z)-Octadec-9-enoic acidC01712NSC 26988
acide elaidique(9E)-Octadecenoic acid9-trans-Octadecenoic acidElaidinic acidD9-trans-Octadecenoic acidtrans-D9-Octadecenoic acidCHEBI:279974837010H8C

データベース識別子

CAS
112-79-8、2027-47-6
PubChem CID
637517
DTXSID
DTXSID8058619
ChEMBL
CHEMBL460657
ChEBI
CHEBI:27997
UNII
4837010H8C
EC Number
204-006-6
Nikkaji
J10.103F、J199.825K

物性

構造計算による物性

XLogP
6.5
極性表面積
37.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
15
重原子数
20

実験および物理化学的性質

LogP6.78
Melting Point42 - 44 °C
Physical Description · 2 件

White solid; [Merck Index] White crystals; [Sigma-Aldrich MSDS]

Liquid

Kovats Retention Index2141；2152.4；2143.9；2123；2145.9
Collision Cross Section175.9 Ų [M-H]-

物理化学的性質

融点
42 · 42-44 °C (lit.)
沸点
288 °C/100 · 288 °C/100 mmHg (lit.)
比重(密度)
0.8734 g/cm3 · 0.8734 g/cm3 (20 ºC)
屈折率
1.4597 · 1.4597 (589.3 nm 20℃)
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
-20 °C · -20°C

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 12.5% (1 of 8) of reports.

Warning

H315 (87.5%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (87.5%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (75%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 8 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 1 of 8 reports by companies.；There are 3 notifications provided by 7 of 8 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory InformationElaidic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryIntravenous LD50 (mouse) = 100 mg/kg; [RTECS] Stereoisomer of oleic acid; [Merck Index] May cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS] See Oleic acid.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (87.5%)；Eye Irrit. 2 (87.5%)；STOT SE 3 (75%)

法規制情報

Regulatory InformationElaidic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F
9
wgk
1
rtecs
JX6125000
毒性
mouse,LD50,intravenous,100mg/kg (100mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#00371,
hs_code
2916.19.3000
risk_code
36/37/38

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAdipose Tissue；Fibroblasts
Cellular LocationsCytoplasm；Extracellular；Membrane

用途と製造

UsesUsed as a laboratory chemical and to make other substances; [Sigma-Aldrich MSDS]
応用分野 · 5 件

解説鎖式不飽和カルボン酸の一つ。オレイン酸の幾何異性体でトランス-9-オクタデセン酸の構造をもつ。 オレイン酸を少量のセレンとともに150～200℃に加熱すると、二重結合の異性化がおこりエライジン酸を生成する（エライジン化）。エタノール（エチルアルコール）からの再結晶により白色ろう状の結晶が得られる。水には溶けないが、エタノール、エーテルなどに溶ける。ヨウ化水素と赤リンで還元するとステアリン酸になる。エライジン酸のグリセリドをエライジンとよぶ。代表的なトランス脂肪酸であり、多量に摂取すると悪玉のLDLコレステロールを増加させ心臓疾患のリスクを高めるといわれ、2000年代になって食品のトランス脂肪酸含有量の表示を義務づけたり、使用を制限するなどの規制をする国が増えている。日本ではトランス脂肪酸の平均摂取量はWHO勧告の上限値（全摂取カロリーの1.0％未満）より低く、現在は規制の対象となっていない。

解説(E)-9-octadecenoic acid．C18H34O2(282)．CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(トランス形)．オレイン酸の幾何異性体で，オレイン酸に常温で亜硝酸ガスを通じると生成される．無色の小葉片状晶．融点51 ℃，沸点288 ℃(13.3 kPa)，234 ℃(2.0 kPa)．d7940.851．n100D1.4308．[CAS 112-79-8]森北出版「化学辞典（第2版）

用途脂肪酸研究用。有機合成原料。

説明Elaidic acid is the major trans fat found in hydrogenated vegetable oils and occurs in small amounts in caprine and bovine milk (very roughly 0.1% of the fatty acids) and some meats. It is the trans isomer of oleic acid. The name of the elaidinization reaction comes from elaidic acid. Elaidic acid increases CETP activity, which in turn raises VLDL and lowers HDL cholesterol.

使用Elaidic acid is the 9-trans isomer of oleic acid. It is a monounsaturated trans-fatty acid which can be found in partially hydrogenated cooking oils. In human platelets incubated with arachidonic acid, elaidic acid inhibits HHT and HETE formation while inducing prostaglandin and thromboxane synthesis.

調製方法

純化方法Crystallise the acid from acetic acid, then EtOH. [Beilstein 2 IV 1647.]

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司021-50795510 4000665055 · [email protected]
上海毕合生物化学技术有限公司13816464724 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A 9-octadecenoic acid and the trans-isomer of oleic acid.

関連反応

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