N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン

Boc-D-phenylalanine

HCID 637610

基本情報

CAS: 18942-49-9
標準SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O
InChIKey: ZYJPUMXJBDHSIF-LLVKDONJSA-N
分子式: C14H19NO4
平均分子量: 265.3 g/mol
単同位体質量: 265.13140809

概要

N-Boc-D-phenylalanine is a D-phenylalanine derivative that is D-phenylalanine in which the amino group is replaced by a (tert-butoxycarbonyl)amino group. It is a tert-butyl ester and a D-phenylalanine derivative.

名称と識別子

優先名称: Boc-D-phenylalanine
IUPAC: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
現地名: N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン
英語名: BOC-D-Phenylalanine
分子式: C14H19NO4
分子量: 265.3

名称と別名

Boc-D-phenylalanine18942-49-9DTXSID50348469n-tert-butoxycarbonyl-d-phenylalanineRefChem:569768DTXCID30299541606-177-6Boc-D-Phe-OHN-Boc-D-phenylalanineN-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylalanineMFCD00063149(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid

名称をさらに表示

N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニンBOC-D-フェニルアラニンBOC‐D‐フェニルアラニンN-BOC-D-フェニルアラニン(2R)-2-{[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ}-3-フェニルプロパン酸(R)-3-フェニル-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-D-フェニルアラニン(R)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(R)-2-(Boc-アミノ)-3-フェニルプロピオン酸(2R)-2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(R)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-フェニルプロピオン酸BOC-D-PHE(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-3-phenylpropanoic acidBoc-D-Phe-OH ,≥99%BC-D-phenylalanineRARECHEM AL BE 0806BOC-D-PHENYLALANINE-OH

(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acidd-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PHENYLALANINEtert-butyloxycarbonyl-d-phenylalanineN-tert-butyloxycarbonyl-D-phenylalanine(R)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYLPROPANOIC ACIDN-alpha-tert-Butyloxycarbonyl-D-phenylalanineM03311

データベース識別子

CAS: 18942-49-9
PubChem CID: 637610
DTXSID: DTXSID50348469
ChEBI: CHEBI:231572
EC Number: 606-177-6
Nikkaji: J814.363C

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.2
極性表面積: 75.6 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 6
重原子数: 19
形式電荷: 0
複雑度: 316

物理化学的性質

融点: 78 · 78-87 °C
比旋光度: -26 · -26 º (c=2,ethanol)
沸点: 408.52 °C · 408.52°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1356 · 1.1356 (rough estimate)
屈折率: -25 ° · -25 ° (C=1, EtOH)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: DMSO、エタノール、メタノール
酸解離定数(Pka): 3.88 · 3.88±0.10(Predicted)
外見: 微結晶性粉末
色: 白い
水溶解度: 不溶性
BRN: 3593396 · 3593396
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C14H19NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-11(12(16)17)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,15,18)(H,16,17)/t11-/m1/s1
InChIKey: ZYJPUMXJBDHSIF-LLVKDONJSA-N
SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
CAS データベース: 18942 · 18942-49-9(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white fine crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 60% (3 of 5) of all reports.

Warning

H319 (40%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 5 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesEye Irrit. 2 (40%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29242990
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明BOC-D-Phenylalanine is the BOC (tert-butyloxycarbonyl) protected form of D-phenylalanine. It can be used in the synthesis of benzo[de][1,7] napthyridinones as PARP1 inhibitors. It is also an important reagent during the manufacturing of proline-containing, ß-turn mimetic cycle tetrapeptides.