CAS 530-59-6 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid (HCID 637775)

概要

Trans-sinapic acid is a sinapic acid in which the double bond has trans-configuration. It has a role as a MALDI matrix material and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a trans-sinapate.

名称と識別子

優先名称: 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
IUPAC: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
現地名: 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシけい皮酸
英語名: 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
分子式: C11H12O5
分子量: 224.21

名称と別名

trans-sinapic acid7362-37-0SINAPINATESinapateSynapoic acid(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid(E)-Sinapic acid4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid(E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acidtrans-sinapinic acid

名称をさらに表示

3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシけい皮酸シナプ酸3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸シナピニン酸3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)アクリル酸シナップ酸3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロペン酸シナピン酸3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシ桂皮酸4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシけい皮酸3,5‐ジメトキシ‐4‐ヒドロキシけい皮酸3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシけい皮酸 (SINAPINIC ACID)シナピン酸3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ桂皮酸3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ桂皮酸, 98%3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロパ-2-エン酸SINAPIC ACIDSINAPINIC ACID3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYCINNAMIC ACIDtrans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acidNSC 59261Dimethoxy MSSynapitic AcidSIMPLEXOLIN(RG)

2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acidCinnamic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-, (E)-(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acidCHEMBL1093412-propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (2E)-P0I60993EC

データベース識別子

CAS: 530-59-6、7362-37-0
PubChem CID: 637775
DTXSID: DTXSID201355800
ChEMBL: CHEMBL109341
ChEBI: CHEBI:15714
UNII: P0I60993EC
EC Number: 963-044-8
Nikkaji: J11.713G、J635.345B

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 76 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 4
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 249

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Melting Point192 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 202 °C · ~202 °C
沸点: 285.61 °C · 285.61°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1478 · 1.1478 (rough estimate)
屈折率: 1.472 · 1.4720 (estimate)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 2 O: · H2O: 溶けにくい
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 4.53 · 4.53±0.10(Predicted)
色: 白い
臭い (Odor): 100 %で。無臭 · 100.00%で。無臭
水溶解度: 不溶性
BRN: 2130006 · 2130006
安定性: 安定。強酸化剤、強塩基とは相容れない。可燃性。
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング
InChI: 1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+
InChIKey: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N
SMILES: COc1cc(\C=C\C(O)=O)cc(OC)c1O
LogP: 0.997 · 0.997 (est)
CAS データベース: 530 · 530-59-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 4 · Cinnamic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-(530-59-6)

化学的性質

化学的特性yellow-brown crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29189900
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 26-36-37/39
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesSinapinic acid has known human metabolites that include Sinapinic acid-O-glucuronide isomer.

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野 · 4 件

用途タンパク質試料のマトリックス。

用途有機合成用原料。

使用4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid is a commonly used matrix in MALDI mass spectrometry. It is a useful matrix for a wide variety of peptides and proteins. It serves well as a matrix for MALDI due to its ability to absorb laser radiation and to also donate protons (H+) to the analyte of interest.

一般的な説明Sinapic acid is an hydroxycinnamic acid derivative that occurs naturally in Brassicaceae species.

調製方法

純化方法Crystallise it from water. [Beilstein 10 H 508, 10 IV 2104.]

上流・下流製品情報

上流原料

ピペリジン 3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒドマロン酸水素1-エチル塩酸ピリジン

下流製品

2,6-ジメトキシ-4-メチルフェノール (Z)-シナピン酸

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

郑州阿尔法化工有限公司+86-18530059196 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A monohydroxycinnamic acid that is cinnamic acid in which the phenyl hydrogens at positions 3, 4, and 5 are replaced by methoxy, hydroxy, and methoxy groups, respectively.