1,3,5,7-シクロオクタテトラエン

化学的特性1,3,5,7-Cyclooctatetraene (COT) is an unsaturated derivative of cyclooctane, with the formula C8H8. It is also known as [8]annulene. This polyunsaturated hydrocarbon is a colorless to light yellow flammable liquid at room temperature. Because of its stoichiometric relationship to benzene, COT has been the subject of much research and some controversy.

解説C8H8(104.15)．シクロオクタテトラエン, 工業的には，アセチレンからシアン化ニッケルを触媒とするレッペ反応により合成される．"常温では黄色の液体．融点－7 ℃，沸点142～143 ℃．d420"0.9206．空気中で徐々に重合し，酸化剤，ハロゲンなどと容易に反応する．構造はベンゼンのような平面ではなく，図のように折れまがった桶(おけ)形構造をしているので芳香族性は示さない．また，アンチ芳香環としての性質も示さず，単なるポリオレフィンとみなすことができる．重合しやすく，酸化剤，ハロゲン，親ジエン化合物などと反応する．森北出版「化学辞典（第2版）

使用1,3,5,7-Cyclooctatetraene is used in the synthesis of highly organic film for silicon surfaces to improve its chemical and physical properties. It is also used in liquid state organic dye lasers, as triplet state quencher to reduce dye blinking.

一般的な説明A colorless liquid. May irritate skin and eyes. Less dense than water and insoluble in water. Flash point 70°F. Vapors heavier than air. Used to make rubber.

使用用途シクロオクタテトラエンは、シリコン表面用の高有機膜の合成に使用されます。その他に、液体状態の有機色素レーザーや、2色素のまばたきを低減するための三重項状態消光剤としても使用用途があります。 また、有機合成化学においても合成上有用な化合物として扱われます。主な用途は、環状の化合物の合成中間体や、テレフタルアルデヒドやの合成原料などです。

純化方法Purify the triene by shaking 3mL with 20mL of 10% aqueous AgNO3 for 15minutes, then filtering off the AgNO3 complex which precipitates. The precipitate is dissolved in water and added to cold concentrated ammonia to regenerate the cyclooctatetraene which is fractionally distilled under vacuum onto molecular sieves and stored at 0o. It is passed through a dry alumina column before use [Broadley et al. J Chem Soc, Dalton Trans 373 1986]. [Beilstein 5 I 228, 5 IV 1331.]