2-ノルボルネン

解説bicyclo[2.2.1]hept-2-ene．C7H10(94.16)．2-ノルボルネンは，脂環式炭化水素の一つ．シクロペンタジエンにエテンを付加させると得られる．無色の結晶．融点45～46 ℃，沸点96 ℃．昇華性がある．二重結合は反応性に富み，種々の付加反応が可能であり，また，カチオン重合，配位重合で非開環ポリマーを与える．森北出版「化学辞典（第2版）

用途光学系ポリマー、医農薬原料。

用途有機合成原料。

使用Norbornene is used as a monomer and as an intermediate in organic synthesis. It is also used to prepare pharmaceutical intermediates and specialty fragrances. It reacts with ethylene to get cyclic olefin copolymer. Further, it is used in transition metal catalysis to affect migration of electrophilic transition metals. It acts as a monomer in ring-opening metathesis polymerizations with the Grubbs' catalyst. Its polymer, polynorbornene is used in the rubber industry for anti-vibration, anti-impact in personal protective equipment and grip improvement in toy tires, racing tires and transmission system.

一般的な説明The vinylic polymerization of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) with Co(II) compounds and the metallocene [η5-(C5Me5)Co-η2-Cl]2, in chlorobenzene activated with methylaluminoxane (MAO) has been reported. Co(II) catalyzed polymerization of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene in the presence of ethene has been reported.

使用用途ノルボルネンは、そのままの構造で用いられることは少ないです。他の有用化合物の原料として、医薬品中間体、殺虫剤成分、芳香剤成分、有機合成研究などに使用されています。 特徴的な用途は、その環内にビニル結合を有することから重合用のモノマーとして使用する場合です。ノルボルネンのみを単独で重合したホモポリマーは、その主鎖に剛直な環構造を持つことから耐熱性が高いです。また、高透明で低複屈折率であることから、光通信用の光導波路などとして用いられます。 さらに、や、といった他のビニル系モノマーと共重合したポリマーも使用されます。特にエチレンプロピレンゴムなどに加えることで、ゴムの物性をコントロールする使用法が有用です。 この時、ノルボルネンをモノマーとするだけでなく、ノルボルネンに置換基を加えた様々なノルボルネン誘導体モノマーが提案されています。