テトラメチルシラン
テトラメチルシラン · メチルトリメチルシラン · テトラメチルシラン (99.9%) · テトラメチルシラン (NMR用) · テトラメチルシラン 溶液 · TMS · 4MS · Silane, tetramethyl-
識別子と物理属性
| CAS No. | 75-76-3 |
|---|---|
| 分子式 | C4H12Si |
| 平均分子量 | 88.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 88.07082692 g/mol |
| SMILES | C[Si](C)(C)C |
| InChIKey | CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6396 |
| ChEMBL | CHEMBL68073 |
| ChEBI | CHEBI:85361 |
| EC No. | 200-899-1 |
| DTXSID | DTXSID9026423 |
| 現地名 | テトラメチルシラン |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 0 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 5 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 19 |
| LogP（分配係数） | log Kow = 3.24 |
| 密度 | 0.641 g/cu cm at 25 °C0.648 @25 °C0.648 g/mL at 25 °C (lit.) |
| Color/Form | Volatile liquid or gas |
| 溶解度 | Insoluble in cold concentrated sulfuric acidsoluble in most organic solventsVery soluble in ethanol and etherIn water, 19.6 mg/L at 25 °C0.02g/l0.02 G/L (25℃) |
| 引火点 | -27 dec C (closed cup)−17 °F |
| 沸点 | 26.6 °C26-28 °C (lit.) |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. |
| 融点 | -99.06 °C-99 °C-99 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 718.0 [mmHg]718 mm Hg at 25 °C11.66 psi ( 20 °C) |
| 屈折率 | Index of refraction = 1.3587 at 20 °C/Dn20/D 1.358(lit.) |
| Heat of Vaporization | 5785.1 cal/mol |
| Physical Description | Tetramethylsilane appears as a colorless, mildly acidic volatile liquid. A serious fire hazard. Mildly toxic by ingestion. Emits acrid smoke and fumes when heated to high temperatures. Less dense than water and insoluble in water, but soluble in most organic solvents. Used as an aviation fuel and as an internal standard for nmr analytical instruments.bp = 26.6 deg C[Merck Index] Colorless odorless liquid[Air Products MSDS] |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | 無色 |
| 比重 | 0.648 |
| 爆発限界 | 1.0-37.9%(V) |
| 比熱容量 | Cp(liquid): 2.31 J/(g·K)Cp(gas): 1.63 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,9229 |
| BRN | 1696908 |
| ヘンリー定数 | 2.3×10-6 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 誘電率 | 1.9199999999999999 |
| 安定性 | 安定。可燃性が高い - 空気と爆発性の混合物を容易に形成します。室温に近い沸点、低い引火点、高い蒸気圧に注意してください。酸化剤と相容れない。使用前に冷蔵してください。 |
| InChI | 1S/C4H12Si/c1-5(2,3)4/h1-4H3 |
| InChIKey | CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)C |
| CAS データベース | 75-76-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Silane, tetramethyl-(75-76-3) |
| EPAの化学物質情報 | Tetramethylsilane (75-76-3) |
化学的特性
Tetramethylsilane (TMS) is the simplest tetraalkylsilane. It is a colorless, highly volatile liquid with a characteristic organometallic odor. TMS is chemically stable, insoluble in water, and soluble in most organic solvents.In nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, TMS is widely used as an internal standard for chemical shift measurements. Chemical shift is a relative value and is generally referenced to TMS, whose chemical shift is defined as 0 ppm. The protons in TMS experience a strong shielding effect, requiring a relatively high external magnetic field to achieve resonance. As a result, few compounds exhibit signals at a higher field than TMS, making it an ideal reference standard for NMR analysis.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH224 (99.2%): Extremely flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]H302 (17.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]H411 (23.6%): Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301+P317, P303+P361+P353, P330, P370+P378, P391, P403+P235, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 127 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Silane, tetramethyl-Silane, tetramethyl- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Silane, tetramethyl- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 13-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14468Tetramethylsilane: HSNO Approval: HSR005569 Approved with controlsThe New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| 輸送ラベル（DOT） | Flammable Liquid |
| 火災危険 | Excerpt from ERG Guide 130 [Flammable Liquids (Water-Immiscible / Noxious)]:HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along the ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks, etc.). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Those substances designated with a (P) may polymerize explosively when heated or involved in a fire. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids will float on water. (ERG, 2024)· HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. |
用途
解説
C4H12Si(88.23)．(CH3)4Si．略称TMS．反応活性な官能基を含まないもっとも簡単な有機ケイ素化合物．実験室的合成法の一つは，乾燥したジブチルエーテル中で調整した臭化メチルマグネシウムに，クロロトリメチルシランまたは四塩化ケイ素を加える．生成したテトラメチルシランを充填塔を用いて2回精留精製する．無色の揮発性液体．融点－99.0 ℃，沸点26.54 ℃．d2040.6480．n20D1.3591．水に不溶．石油臭がある．1H NMRスペクトル測定に化学シフトの内部基準物質として用いられ，TMSのシグナルは，化学シフトのδ値で0.000 ppm(四塩化炭素溶液)と決められている．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
プロトンNMRにおける標準物質。
用途
核磁気共鳴分光法の標準品。半導体応用 (化学気相成長法)
使用
NMR reference standard. In semiconductor applications (chemical vapor deposition). Tetramethylsilane (TMS) is used as a chemical shift reference for proton, carbon-13, and silicon-29 analysis in organic solvents and is given 0 as its chemical shift position.
一般的な説明
Tetramethylsilane appears as a colorless, mildly acidic volatile liquid. A serious fire hazard. Mildly toxic by ingestion. Emits acrid smoke and fumes when heated to high temperatures. Less dense than water and insoluble in water, but soluble in most organic solvents. Used as an aviation fuel and as an internal standard for nmr analytical instruments.
使用用途
テトラメチルシランは主に、1H、13C、29Siを用いる核磁気共鳴分光法 (NMR分光法) の内部標準物質や、化学気相成長 (CVD) におけるや炭化ケイ素の前駆体材料などに用いられます。テトラメチルシランのNMRピークは低周波数側に大きくシフトします。これは、テトラメチルシランのケイ素原子は炭素原子よりも電気陰性度が低く、水素原子・炭素原子を強く遮蔽化するためです。 つまり、有機化合物一般の試料ピークとは干渉しません。そのため、テトラメチルシランのシングレットピークはδ 0.0と定義されています。また、化学的に反応性に乏しく揮発性が高く、NMR測定後に簡単に除去することができることも利点です。NMRで標準物質として用いる場合は特に、空気中の水分を吸わせないよう、開封・使用時は手早く行わなくてはいけません。結果に影響を与えてしまう恐れがあります。 もう一つの用途である化学気相成長 (CVD) とは、様々な物質の薄膜を形成する蒸着法の一つです。石英などで出来た反応管内で加熱した基板物質上に、目的とする薄膜の成分を含む原料ガスを供給し、基板表面あるいは気相での化学反応により膜を堆積します。この方法においては、テトラメチルシランは二酸化ケイ素や炭化ケイ素のです。どちらの化合物になるかは、その成長条件に依存します。
製法・合成法
製造方法
At present, the synthesis method of Tetramethylsilane mainly comprises two methods, namely, tetrachlorosilane or tetraethoxysilane is reacted with methyl magnesium iodide to prepare the tetramethylsilane. The second one is prepared by reacting chloromethane and silicon powder in the presence of copper catalyst and then carrying out fine fractionation.
合成方法
テトラメチルシランを実験室で合成するための方法の一つは、乾燥したジブチルエーテル中で調製した臭化メチルマグネシウムに、クロロトリメチルシランまたはを加える方法です。この方法で生成したテトラメチルシランは一般的に充填塔を用いて2回精留精製されます。
純化方法
Distil it from conc H2SO4 (after shaking with it) or LiAlH4, through a 5ft vacuum-jacketed column packed with glass helices into an ice-cooled condenser, then percolate it through silica gel to remove traces of halide. [Beilstein 4 IV 3875.]