クロロトリメチルシラン
クロロトリメチルシラン · トリメチルシリルクロリド · トリメチル(クロロ)シラン · (トリメチルシリル)クロリド · トリメチルクロロシラン · 塩化トリメチルシリル · トリメチルクロロシラン (クロロトリメチルシラン) · クロロ（トリメチル）シラン
識別子と物理属性
| CAS No. | 75-77-4 |
|---|---|
| 分子式 | C3H9ClSi |
| 平均分子量 | 108.64 g/mol |
| 単同位体質量 | 108.0162045 g/mol |
| SMILES | C[Si](C)(C)Cl |
| InChIKey | IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6397 |
| ChEMBL | CHEMBL1505385 |
| ChEBI | CHEBI:85069 |
| EC No. | 200-900-5 |
| DTXSID | DTXSID2024822 |
| 現地名 | クロロトリメチルシラン |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 0 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 5 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 28 |
| 融点 | −40 °C(lit.) |
| 沸点 | 57 °C(lit.) |
| 密度 | 0.857 g/mL at 25 °C |
| 蒸気密度 | 3.7 (vs air) |
| 蒸気圧 | 100 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.500 |
| 引火点 | 104 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | エーテル、ベンゼン、ジエチルエーテル、ペルクロロエチレンと混和します。反応する |
| 外観・状態 | 液体 |
| 比重 | 0.8536 (27℃) |
| 色 | 無色透明 |
| 爆発限界 | 1.5-46%(V) |
| BRN | 1209232 |
| 安定性 | 安定。引火性が高い - 引火点が低いことに注意してください。水と激しく反応する。水、湿気、強力な酸化剤、強酸、強塩基、アルデヒド、アルコール、アミン、エステル、ケトンとは混和しません。 |
| InChI | 1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 |
| InChIKey | IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)Cl |
| CAS データベース | 75-77-4(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Silane, chlorotrimethyl-(75-77-4) |
| EPAの化学物質情報 | Trimethylchlorosilane (75-77-4) |
化学的特性
Trimethylchlorosilane is a colorless fuming liquid with a pungent odor. Readily hydrolyzed with liberation of hydrogen chloride; soluble in benzene, ether and perchloroethylene. Chlorotrimethylsilane is a chloro-organosilane compound mainly used for silylation reactions.
安全性と法規制
| F | 10-21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | VV2710000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1298 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 4868 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1530 mg/kg |
| 税関コード | 29310095 |
| 危険文句（R） | 20/21-36/38-34-21-14-11-37-35-19-40-10-67-20/21/22-52 |
| 化審法 | (2)-2041 |
| 消防法 | 危険物第4類第一石油類(非水溶性) |
| 危険表示 | T,F,C,Xn |
| hazard_note | Highly Flammable/Corrosive/Moisture Sensitive |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45-16-36/37-7/9 |
| 危険等級 | 3Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralAcute Tox. 4 DermalEye Dam. 1Flam. Liq. 2Skin Corr. 1A |
| 包装等級 | II |
| 自然発火温度 | 752 °F |
| 貯蔵分類 | 3 - Flammable liquids |
| 有害物質データ | 75-77-4(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
クロロトリメチルシラン，金属ケイ素と塩化メチルを銅触媒を用いて高温で反応させるRochowの直接法によって合成される．刺激臭のある無色の液体．融点－40 ℃，沸点57.9 ℃．0.854．1.389．水とはげしく反応し，塩化水素を副生してヘキサメチルジシロキサンを生成する．種々の求核試剤と反応し，合成化学的に有用なシリルエーテル，有機ケイ素化合物などの合成原料となる．腐食性および刺激性がある．
用途
主たる用途は????????化剤として合成反応に使用される。また、シリコーンオイル、シリコーン系撥水剤等のメチル系シロキサンポリマーの重合鎖末端停止剤である。
用途
ガスクロマトグラフ分析における試料の前処理剤(トリメチルシリル化剤)。有機合成:和光試薬時報Vol.64 No.2,p.26(1996)、Vol.61 No.3,p.22(1993)。
使用
Chlorotrimethylsilane is a typical Silane Blocking Agent, which can protect or deprotect functional groups selectively. It have been used in the preparation of volatile derivatives of a wide range of compounds for GC analysis, and used for silylation and as a protection group in the process of various organic synthesis. It is used in the production of trimethylsilyl halides, pseudohalides and various organic silicon compounds. It is also used to produce hexamethyldisilane by reduction.
一般的な説明
Trimethylchlorosilane appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Boiling point 135° F, Flash point -18°F. Density 0.854g/cm3. The vapor and liquid may cause burns. Vapors are heavier than air.
製法・合成法
純化方法
Likely impurities are other chlorinated methylsilanes and tetrachlorosilane (b 57.6o), some of which can form azeotropes. To avoid the latter, very efficient fractional distillation is required. It has been fractionated through a 12 plate glass helices-packed column with only the heart-cut material being used. It has also been fractionated through a 90cm, 19mm diameter Stedman column (p 11). Purify it by redistilling from CaH2 before use. [Sauer et al. J Am Chem Soc 70, 4254 1948, Sauer & Hadsell J Am Chem Soc 70 4258 1948, Langer et al. J Org Chem 23 50 1958, Beilstein 4 IV 4007.] FLAMMABLE and CORROSIVE.