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セファトリジン

Cefatrizine

HCID 6410758
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
51627-14-6
標準SMILES
N[C@@H](C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(=O)O)=C(CSc3cn[nH]n3)CS[C@H]12)c1ccc(O)cc1
InChIKey
UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N
分子式
C18H18N6O5S2
平均分子量
462.513 g/mol
単同位体質量
462.07800968

名称と識別子

優先名称
Cefatrizine
IUPAC
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-{[(1H-1,2,3-triazol-4-yl)sulfanyl]methyl}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
現地名
セファトリジン
英語名
Cefatrizine
分子式
C18H18N6O5S2
分子量
462.5

名称と別名

セファトリジン抗生物質BL-640(6R)-7α-[[(R)-アミノ(4-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-8-オキソ-3-[(1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルチオ)メチル]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-7-[[(R)-2-アミノ-2-(p-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-8-オキソ-3-[(1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルチオ)メチル]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸抗生物質BL-S-640(6R,7R)-7-[[(R)-アミノ(4-ヒドロキシフェニル)アセチル]アミノ]-8-オキソ-3-[(1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルチオ)メチル]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸(6R,7R)-7-[(2R)-2-アミノ-2-(4-ヒドロキシフェニル)アセトアミド]-8-オキソ-3-[(1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルスルファニル)メチル]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸CEFATRIZINE PROPYLENE GLYCOLCephathiamidines640pbls640eta(r)))-
名称をさらに表示
SKF-60771CEFATRIZINEcephatriazineantibioticbl-640CEPHATHIAMIDINUM

データベース識別子

CAS
51627-14-6
PubChem CID
6410758
DTXSID
DTXSID7022752
ChEMBL
CHEMBL1095284
ChEBI
CHEBI:131730
UNII
8P4W949T8K
EC Number
257-324-2
Nikkaji
J11.176G

物性

物理化学的性質

沸点
948.1 · 948.1±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.3806 · 1.3806 (rough estimate)
屈折率
1.7 · 1.7000 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
95 mg/mL · DMSO: 95 mg/mL (201.02 mM);Ethanol: 23 mg/mL (48.67 mM)
酸解離定数(Pka)
2 · 2+-.0.50(Predicted)
水溶解度
95 mg/mL · Water: 95 mg/mL (201.02 mM)
CAS データベース
51627 · 51627-14-6(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

毒性
LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 6880, 6410, 4325, 4325 i.p. (Matsuzaki)

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Cefatrizine was synthesized by BristolMyers Co. and Smith Klein & French Laboratories in 1974. It shows two to four times higher activity against gram-positive and four to eight times higher activity against gram-negative bacteria than cephalexin. Cefatrizine also shows excellent oral absorption, and its in vivo activity is 30 to 500 times higher than that of cephalexin.

使用Cefatrizine is a new orally administered cephalosporin with excellent activity against gram-positive cocci, inhibiting all except enterococci at minimal inhibitory concentrations below 1 μg/ml.

上流・下流製品情報

上流原料

ぎ酸
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A cephalosporin compound having (1H-1,2,3-triazol-4-ylsulfanyl)methyl and [(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)]acetamido side-groups. An antibacterial drug first prepared in the 1970s, it has more recently been found to be n inhibitor of eukaryotic elongation factor-2 kinase (eEF2K), which is known to regulate apoptosis, autophagy and ER stress in many types of human cancers.

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