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L-システイン

L-Cysteine

HCID 6419722
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
52-90-4
標準SMILES
[NH3+][C@@H](CS)C(=O)[O-]
InChIKey
XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
分子式
C3H7NO2S
平均分子量
121.16 g/mol

名称と識別子

優先名称
L-Cysteine
現地名
L-システイン
英語名
L-Cysteine
分子式
C3H7NO2S
分子量
121.16

名称と別名

L-システイン(+)-L-システインハイチオールチオセリンシステインL-(+)-システイン(R)-2-アミノ-3-メルカプトプロパン酸(2R)-2-アミノ-3-スルファニルプロパン酸ハーフシスチン(R)-システインエコランハーフシステイン
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(+)-システインβ-メルカプトアラニンLシステインL‐システインL- システインL-システイン (JP17)システイン3-メルカプトアラニンCYSCYSTEINEL-CysH-CYS-OHCYSHCystein(R)-2-Amino-3-mercaptopropanoic acidL-Cys-OHFEMA 3263L-(+)-CYSTEINE

データベース識別子

CAS
52-90-4
PubChem CID
6419722
ChEBI
CHEBI:35235
Nikkaji
J3.302.195J

物性

物理化学的性質

融点
240 °C · 240 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
8.75 · 8.75 º (c=12, 2N HCl)
沸点
293.9 · 293.9±35.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.197 · 1.197 (estimate)
屈折率
8.8 ° · 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
FEMA
3263 · 3263 | L-CYSTEINE
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
2 O: · H2O: 25 mg/mL
外見
個体
酸解離定数(Pka)
1.92 · 1.92(at 25℃)
色
白い
PH
4.5 · 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)
硫黄の
においのタイプ
硫黄の
由来生物
non-animal source
水溶解度
280 g/L · 280g/L(25℃)
Merck
14 · 14,2781
JECFA Number
1419 · 1419
BRN
1721408 · 1721408
安定性
安定性 安定していますが、空気に敏感な場合があります。酸化剤、塩基と相容れない。
化粧品成分の機能
還元剤ヘアコンディショニング香料帯電防止ヘアウェーブとヘアストレート抗酸化物質
InChI
1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChIKey
XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
SMILES
N[C@@H](CS)C(O)=O
LogP
-2.49 · -2.49
CAS データベース
52 · 52-90-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
L-Cysteine(52-90-4)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
HA1600000
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1890 mg/kg
hs_code
29309012
risk_code
22-36/37/38-20/21/22
化審法
(9)-1590 届出不要化学物質
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
36-37/39-26-24/25
自然発火温度
420 °C
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
52-90-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 8 件

解説天然のR(L)形は分解点178 ℃.[α]25D-16.5°(水).pK1 1.71,pK2 8.33,pK3 10.78.水,エタノール,氷酢酸,アンモニア水に易溶,ほかの有機溶媒に難溶.微量の金属の存在下ではとくに不安定で,空気酸化されてシスチンにかわる.解毒剤や食用補剤に用いられる.LD50 1890 mg/kg(ラット,経口).森北出版「化学辞典(第2版)

用途化粧品、食品の添加物、酸化防止剤

用途SH 基を有する化合物です。 粘液ムコタンパクのジスルフィド結合を解離 する作用を示します。

用途SH 基を有する化合物です。 粘液ムコタンパクのジスルフィド結合を解離 する作用を示します。

説明Cysteine (abbreviated as Cys or C) is an α-amino acid with the chemical formula HO2CCH(NH2)CH2SH. It is a semi - essential amino acid, which means that it can be biosynthesized in humans. The thiol side chain in cysteine often participates in enzymatic reactions, serving as a nucleophile. The thiol is susceptible to oxidization to give the disulfide derivative cystine, which serves an important structural role in many proteins. When used as a food additive, it has the E number E920.

天然物の起源Dietary sources Although classified as a non-essential amino acid, in rare cases, cysteine may be essential for infants, the elderly, and individuals with certain metabolic disease or who suffer from malabsorption syndromes. Cysteine can usually be synthesized by the human body under normal physiological conditions if a sufficient quantity of methionine is available. Cysteine is catabolized in the gastrointestinal tract and blood plasma. In contrast, cystine travels safely through the GI tract and blood plasma and is promptly reduced to the two cysteine molecules upon cell entry. Industrial sources The majority of L - cysteine is obtained industrially by hydrolysis of poultry feathers or human hair. Synthetically produced L-cysteine, compliant with Jewish Kosher and Muslim Halal rules, is also available, albeit at a higher price. The synthetic route involves fermentation utilizing a mutant of E. coli. Biosynthesis In animals, biosynthesis begins with the amino acid serine. The sulfur is derived from methionine, which is converted to homocysteine through the intermediate S- adenosylmethionine. Cystathionine betasynthase then combines homocysteine and serine to form the asymmetrical thioether cystathionine. The enzyme cystathionine gamma-lyase converts the cystathionine into cysteine and alphaketobutyrate.

使用L-Cysteine is a non-essential amino acid that can be synthesized by the human body under normal physiological conditions if a sufficient quantity of methionine is available. L-Cysteine is commonly used as a precursor in the food and pharmaceutical industries. L-Cysteine is used as a processing aid for baking, as an additive in cigarettes, as well as in the preparation of meat flavours. It is used in foods to prevent oxygen from destroying vitamin c and is used in doughs to reduce mixing time.

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
EPAの化学物質情報
L-Cysteine (52-90-4)
化学的性質 · 2 件

化学的特性システインはアミノ酸の一種であり人体内で重要な役割を果たしていますこの半必須アミノ酸はタンパク質の合成に欠かせない成分であり多くの生理的プロセスに影響を与えることが知られていますシステインの化学式はC3H7NO2Sでその特徴的な構造は多くの生化学的反応においてユニークな役割を果たします

化学的特性A sulfur-containing amino acid, metabolically related to methionine. Methionine is the source of sulfur atom in the synthesis of cysteine in the body. Chemically, L-cysteine is L-2-amino-mercaptopropionic acid. Cysteine has a sulfureous aroma. It is a nutrient and is used in dietary supplements.

一般的な説明L-cysteine is a sulfur-containing non-essential amino acid. Its ability to reduce colitis symptoms is being assessed for potential use in treating inflammatory bowel disease (IBD).

調製方法 · 2 件

製造方法L-Cysteine used to be produced almost exclusively by hydrolysis of hair or other keratins. The amino acid isolated was l-cystine, which was reduced electrolytically to l-cysteine. L-Cysteine has also been prepared from beta-chloro-d,l-alanine and sodium sulfide with cysteine desulfhydrase, an enzyme obtained from, e.g., Citrobacterium freundii. Today, however, the main processes for cysteine production are biological. A direct fermentation process has been developed for the manufacture of l-cystine, using a modified Escherichia coli bacterium. The technology has been extended to prepare other modified l-cysteine analogues. An enzymatic process for l-cysteine has been successfully developed using microorganisms capable to hydrolyze 2-amino-delta2-thiazoline 4-carboxylic acid (ATC) which is readily available from methyl alpha-chloroacrylate and thiourea. A mutant of Pseudomonas thiazolinophilum converts d,l-ATC to l-cysteine in 95% molar yield at product concentrations higher than 30 g/L.

純化方法Purify it by recrystallisation from H2O (free from metal ions) and dry it in a vacuum. It is soluble in H2O, EtOH, Me2CO, EtOAc, AcOH, *C6H6 and CS2. Acidic solutions can be stored under N2 for a few days without deterioration. [For synthesis and spectra see Greenstein & Winitz Chemistry of the Amino Acids (J. Wiley) Vol 3 p1879 1961, Beilstein 4 III 1618, 4 IV 3144.]

上流・下流製品情報

上流原料

ジヒドリド硫黄アンモニア水タンパク質Cystine hydrochlorideL-(-)-シスチンTin granularDilute hydrochloric acid

下流製品

Chiral 2,2-Disubstituted thiaprolinol derivativesN-アセチル-L-システインビオチンカルボシステイン6-(ブロモメチル)-2,4-プテリジンジアミン臭化水素酸塩ラニチジンパパインL-システイン·塩酸塩S-(カルボキシメチル)-L-システイン3,3,5,5-テトラメチル-1,2,4-トリチオランL-システイン塩酸塩一水和物1,2,5,6-TetrathiocaneS-(2-ヒドロキシエチル)-L-システインジエンコル酸

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
上海炎泽化工有限公司15345144255 19975051755 · [email protected]
河北创之源生物科技有限公司13012111162 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
海南普利制药股份有限公司+86-0571-89385087 · [email protected]
张家港市思普生化有限公司512-0512-58992291,58992287 18606280718 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
Beckmann-Kenko GmbH+49 4241 9308 88 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
上海耐士化工科技有限公司400-188-0725 +86 21 34310725 13611771617
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
河南多贝化工有限公司0370-2785118 17550508557 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司0532-83893697 18561902820 · [email protected]
上海明褀化学有限公司86-21-60936353
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725681-603
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
上海健超生物科技有限公司150-2103-5486 18017383231 · [email protected]
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TCI Europe320-37350700 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: L-cysteine is an optically active form of cysteine having L-configuration. It has a role as a flour treatment agent, a human metabolite and an EC 4.3.1.3 (histidine ammonia-lyase) inhibitor. It is a serine family amino acid, a proteinogenic amino acid, a cysteine and a L-alpha-amino acid. It is a conjugate base of a L-cysteinium. It is a conjugate acid of a L-cysteinate(1-). It is an enantiomer of a D-cysteine. It is a tautomer of a L-cysteine zwitterion.