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アルプロスタジル

11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid

HCID 6433212
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
745-65-3
標準SMILES
CCCCC[C@H](O)/C=C/C1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)O
InChIKey
GMVPRGQOIOIIMI-ZWLIRFKBSA-N
分子式
C20H34O5
平均分子量
354.5 g/mol
単同位体質量
354.24062418

概要

See also: Alprostadil (annotation moved to); MR 256 (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid
IUPAC
7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
現地名
アルプロスタジル
英語名
Prostaglandin E1
分子式
C20H34O5
分子量
354.48

名称と別名

11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acidSCHEMBL10198573PDSP2_0015677-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl]heptanoic acidリプルプロスタグランジンE1プロスチンVRペジアトリック(8R,13E,15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸(13E,15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸パルックスリポプロスタグランジンE1アリプロスト
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(-)-プロスタグランジンE11-プロスタグランジンE1(1R,2R,3R)-3-ヒドロキシ-2-[(E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンタンヘプタン酸(+)-プロスタグランシンE1アルプロスタジルパルクスプリンクプロスタバシン7-[(1R,2R,3R)-3-ヒドロキシ-2-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンチル]ヘプタン酸プロスタンディン(8S,11S,12S,13E,15R)-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸プロスタグランジンE1, 99%ALPROSTADILPGE1Alprostadil (PGE1)Prost-13-en-1-oic acidCaverjectProstaglandine E1Prostin VR PediatricPGElLiplePalux

データベース識別子

CAS
745-65-3
PubChem CID
6433212

物性

構造計算による物性

XLogP
3.2
極性表面積
94.8 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
13
重原子数
25
形式電荷
0
複雑度
432

物理化学的性質

融点
115 · 115-116 °C
比旋光度
-64 · -64 º (c=1.0, C2H5OH)
沸点
407.69 °C · 407.69°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0458 · 1.0458 (rough estimate)
屈折率
1.612 · 1.6120 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
1 mg/mL · エタノール: 1 mg/mL
酸解離定数(Pka)
4.85 · pKa 4.85± 0.07(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
外見
粉
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
synthetic (organic)
水溶解度
不溶性
Merck
13 · 13,7968
BRN
5294062 · 5294062
安定性
-20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
InChI
1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
InChIKey
GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N
SMILES
O=C1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8-10
wgk
3
rtecs
GY4569800
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29375000
risk_code
22-36/37/38-61
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
36-26
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Prostaglandin E1 is an endogenous prostaglandin with vasodilatory, anti-platelet, and anti-hypertensive activities. It is in clinical use for the treatment of erectile dysfunction and the emergency management of infants with patent ductus arteriosus. It has also been used in the treatment of peripheral arterial occlusive disease (PAD).

使用A primary Prostaglandin; easily crystallized from purified biological extracts. Vasodilator (peripheral)

一般的な説明PGE1, Alprostadil (Prostin VR Pediatric), is a naturally occurring prostaglandin that has found particular use in maintaining a patent (opened) ductus arteriosus in infants with congenital defects that restrict pulmonary or systemic blood flow. Alprostadil must be administered intravenously continually at a rate of approximately 0.1 μg/kg/min to maintain the patency of the ductus arteriosus until corrective surgery can be performed. Up to 80% of circulating alprostadil may be metabolized in a single pass through the lungs. Because apnea has been observed in 10% to 12% of neonates with congenital heart defects, this product should be administered only when ventilatory assistance is immediately available. Other commonly observed side effects include decreased arterial blood pressure, which should be monitored during infusion; inhibited platelet aggregation, which might aggravate bleeding tendencies; and diarrhea.

上流・下流製品情報

上流原料

2-ブトキシエチルメタクリラート硝酸銀γ-リノレン酸メチルグルタチオンシクロペンテン水素アラキドン酸ジノプロストン

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化学的性質

化学的特性Crystalline Solid

Ethyl acetate solution
過よう素酸ナトリウム
エチレングリコール
ナトリウムメトキシド
p-トルエンスルホン酸一水和物
カリウム tert-ブトキシド
水素化ナトリウム
四酸化オスミウム (4%水溶液)
(13E,15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-13-エン-1-酸メチル
(2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxy-4-pentene