トリアムシノロンアセトニド
トリアムシノロンアセトニド · クエヤンシュソンA · アリストコルトアセトニド · アフタシール · 9-フルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α,17α-イソプロピリデンビスオキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン · アフタシール-S · アフタッチ · 9-フルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α,17-(イソプロピリデンジオキシ)プレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
識別子と物理属性
| CAS No. | 76-25-5 |
|---|---|
| 分子式 | C24H31FO6 |
| 平均分子量 | 434.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 434.21046693 g/mol |
| SMILES | CC1(C)O[C@@H]2C[C@H]3[C@@H]4CCC5=CC(=O)C=C[C@]5(C)[C@@]4(F)[C@@H](O)C[C@]3(C)[C@]2(C(=O)CO)O1 |
| InChIKey | YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N |
| PubChem CID | 6436 |
| ChEMBL | CHEMBL1504 |
| ChEBI | CHEBI:71418 |
| EC No. | 200-948-7 |
| DTXSID | DTXSID6021371 |
| 現地名 | トリアムシノロンアセトニド |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 93.1 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 31 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 925 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Dermatologicals -> Corticosteroids, dermatological preparations |
| LogP（分配係数） | 2.53 |
| Human Drugs | FDA approved drugs -> Active ingredient |
| Animal Drugs | Active Ingredients (Triamcinolone Acetonide) -> FDA GreenbookPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Collision Cross Section | 290.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID6021371]197.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 274-278°C (dec.) |
| 比旋光度 | D23 +109° (c = 0.75 in chloroform) |
| 沸点 | 576.9±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1517 (estimate) |
| 屈折率 | 1.5980 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 水にほとんど溶けず、エタノールにやや溶けにくい（96%）。DMSOまたはエタノールに可溶。水にわずかに溶ける。 |
| pKa（酸解離定数） | 12.87±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | Solid |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| Merck | 9596 |
| BCS Class | 4 |
| 安定性 | 可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChIKey | YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N |
| NISTの化学物質情報 | Triamcinolone acetonide(76-25-5) |
| EPAの化学物質情報 | Triamcinolone acetonide (76-25-5) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.8% (1 of 55) of reports.DangerH302 (12.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P260, P264, P270, P280, P301+P317, P318, P319, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 55 reports by companies from 16 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Triamcinolone acetonide: Non hazardous |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-, (11.beta.,16.alpha.)-: Human health tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (12.7%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | TU3920000 |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: 5gm/kg |
| 税関コード | 29372290 |
| 危険文句（R） | 61 |
| 危険表示 | T |
| 安全措置（S） | 53-45 |
用途
用途
薬理研究用。
用途
トリアムシノロン(Triamcinolone)は長時間作用型の合成コルチコステロイド（ステロイド剤）の一種。 トリアムシノロンのようなコルチコステロイドは、免疫系において重要な役割を果たすある種の化学物質の放出を阻害するよう細胞に作用し、炎症を和らげる。 トリアムシノロンは血液中の白血球の数を減少させる効果もあるとされる。これは白血球が異常に多く作られてしまう型の白血病の治療に有効である。また、免疫系が自らの体の組織を攻撃してしまう自己免疫疾患の治療にも用いられる。
用途
副腎皮質ホルモン剤です。糖 質コルチコイドにフッ素を付加することで で、糖質コルチコイド作用を強めています。
説明
Triamcinolone acetonide is a synthetic corticosteroid. It decreases cytokine levels, the firing rate of sensory neurons, and mechanical hypersensitivity in a rat spinal nerve ligation model when used at a dose of 1.5 mg/kg prior to and following surgery for three days. Triamcinolone acetonide also decreases outflow facility in a mouse model of steroid-induced glaucoma when 20 μl of a 40 mg/ml suspension is administered subconjunctivally. Formulations containing triamcinolone acetonide are used in the treatment of diabetic macular edema.
一般的な説明
The three main metabolitesof triamcinolone acetonide (Azmacort, Nasacort) are 6β-hydroxytriamcinolone acetonide, 21-carboxytriamcinoloneacetonide, and 6β-hydroxy-21-carboxytriamcinolone acetonide.All are much less active than the parent compound.The 6β-hydroxyl group and the 21-carboxy group are bothstructural features that greatly reduce GC action. The increasedwater solubility of these metabolites also facilitatesmore rapid excretion.