(2E,4E,6Z,8E)-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-2,4,6,8-ノナテトラエナール

9-Cis-Retinal

HCID 6436082
ノート反応
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基本情報

CAS
514-85-2
標準SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=O)C(C)(C)CCC1
InChIKey
NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N
分子式
C20H28O
平均分子量
284.4 g/mol
単同位体質量
284.21401552

概要

9-cis-retinal is a retinal in which the double bond at position 9 has cis configuration, whilst the remaining acyclic double bonds have trans configuration.

名称と識別子

優先名称
9-Cis-Retinal
IUPAC
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
現地名
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-2,4,6,8-ノナテトラエナール
英語名
9-CIS-RETINAL
分子式
C20H28O
分子量
284.44

名称と別名

9-cis-Retinal514-85-29-cis-RetinaldehydeIsoretinene A9-cis-Vitamin A aldehyde9-C-RetinalRetinal, 9-cis-9-cis-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenalCHEBI:78273DTXSID00891233(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenal
名称をさらに表示
イソレチネンA(9Z)-レチナール9-cis-レチンアルデヒド(2E,4E,6Z,8E)-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-2,4,6,8-ノナテトラエナール9-cis-レチナール(2E,4E,6Z,8E)-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2,4,6,8-ノナテトラエナールC031390isoretinenea(9Z)-Retinalcis-9-retinal
RefChem:5493143,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenalDTXCID801030416208-188-8(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal(9cis)-retinalIso Rhodopsin9-cis-7,11,13-trans-retinal

データベース識別子

CAS
514-85-2
PubChem CID
6436082
DTXSID
DTXSID00891233
ChEMBL
CHEMBL257381
ChEBI
CHEBI:78273
EC Number
208-188-8
Nikkaji
J1.631.398J、J1.631.399H、J121.827A

物性

構造計算による物性

XLogP
6.2
極性表面積
17.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
5
重原子数
21

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Vitamins and Derivatives
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> Retinoids [PR0109]
Physical Description · 2 件

Solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

Solid

Collision Cross Section170.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

融点
56 · 56-58 °C(lit.)
沸点
366.92 °C · 366.92°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0083 · 1.0083 (rough estimate)
屈折率
1.45 · 1.4500 (estimate)
貯蔵温度
20 °C · −20°C
溶解性
クロロホルム（微量）、メタノール（微量）

化学的性質

化学的特性Pale-Yellow Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P332+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazards SummaryA skin irritant; Harmful by ingestion, inhalation, and skin absorption; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
VH6406500
risk_code
20/21/22-38
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites9-cis-retinal has known human metabolites that include 4-hydroxy-9-cis-retinals.
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysRetinol Metabolism

用途と製造

General Manufacturing InformationRetinal, 9-cis-: INACTIVE

応用分野

使用9-cis-Retinal is an isomer of all-trans-Retinal (R240000).

上流・下流製品情報

サプライヤー31 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
艾吉析科技（上海）有限公司17717235263 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
南京瓦力化工科技有限公司18005141382 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]

補足説明

定義本品は、共役不飽和脂環式炭化水素である。

定義ChEBI: A retinal in which the double bond at position 9 has cis configuration, whilst the remaining acyclic double bonds have trans configuration.

関連反応

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