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リファキシミン

Rifaximin

HCID 6436173
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
80621-81-4
標準SMILES
CO[C@H]1/C=C/O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(c5c(nc6cc(C)ccn65)c4c3C2=O)NC(=O)/C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C
InChIKey
NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N
分子式
C43H51N3O11
平均分子量
785.891 g/mol
単同位体質量
785.35235945

名称と識別子

優先名称
Rifaximin
IUPAC
(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-5,6,21,23-Tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-1,15-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)furo[2'',3'':7',8']naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-25-yl acetate
現地名
リファキシミン
英語名
Rifaximin
分子式
C43H51N3O11
分子量
785.89

名称と別名

リファキシミン標準品リファキシミンリファキシミン (JAN)(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-(アセチルオキシ)-5,6,21,23-テトラヒドロキシ-27-メトキシ-2,4,11,16,20,22,24,26-オクタメチル-2,7-(エポキシペンタデカ[1,11,13]トリエニミノ)-ベンゾフロ[4,5-e]ピリド[1,2-a]ベンゾイミダゾール-1,15(2H)-ジオンリファキシジン(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-25-アセチルオキシ-5,6,21,23-テトラヒドロキシ-27-メトキシ-2,4,11,16,20,22,24,26-オクタメチル-2,7-(エポキシペンタデカ[1,11,13]トリエニミノ)ベンゾフロ[4,5-e]ピリド[1,2-a]ベンゾイミダゾール-1,15(2H)-ジオンリファマイシンL-105リファマイシンL-105SVノルミックス(7S,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19Z,21Z)-2,15,17,36-テトラヒドロキシ-11-メトキシ-3,7,12,14,16,18,22,30-オクタメチル-6,23-ジオキソ-8,37-ジオキサ-24,27,33-トリアザヘキサシクロ[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]ヘプタトリアコンタ-1,3,5(35),9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-ウンデカエン-13-イル アセタートリタコルリファコール
名称をさらに表示
RIFAMIXINXIFAXANEarthworm Extractl105normixl105svRiimimRIFACOLRifaxinRitacol

物性

物理化学的性質

融点
200 · 200-2050C (dec)
比重(密度)
1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性
1 mg/mL · エタノール:可溶1mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.83 · 2.83±0.70(Predicted)
色
ダークオレンジ
Merck
14 · 14,8220
安定性
吸湿性
主な用途
法医学と毒物学医薬品(低分子化合物)
InChIKey
NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N
SMILES
CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]([C@H]1C)C(=O)OC)c5c(nc6cc(C)ccn56)c4c3C2=O

化学的性質

化学的特性Red-Orange Crystalline Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
KD1576000
毒性
LD50 orally in rats: >2000 mg/kg (Borelli, Bertoli)
hs_code
2941.90.3000
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途高速液体クロマトグラフ法によるリファキシミン定量用標準品。

説明Rifaximin is an antibiotic structurally related to rifamycin. It is reported to be efficacious in the treatment of gastrointestinal infections and hepatic encephalopathy, being highly active against Gram-positive and -negative aerobic and anaerobic bacteria. Due to poor systemic absorption, rifaximin is effective in presurgical sterilization of the GI tract.It displays good activity against a wide spectrum of bacteria, including Salmonella spp., S. aureus, and E. coli.

来歴Rifaximin was developed by Salix Pharmaceuticals, it is a non-absorbable, broad-spectrum antibiotic mainly used to treat travelers' diarrhea. Since its approval in Italy in 1987, it has been licensed in more than 30 countries for the treatment of a variety of non-infectious gastrointestinal diseases like irritable bowel syndrome and hepatic encephalopathy. Rifaximin was originally approved by the US Food and Drug Administration (FDA) in May of 2004 for the management of traveler's diarrhea caused by noninvasive strains of Escherichia coli in patients aged >12 years. On March 24, 2010, rifaximin received an additional labeling for reduction in the risk of the recurrence of overt hepatic encephalopathy (HE) in patients aged ≥18 years with advanced liver disease.

使用Rifaximin is a non-absorbable semisynthetic Rifamycin antibiotic.

補足説明

定義ChEBI: A semisynthetic member of the class of rifamycins and non-systemic gastrointestinal site-specific broad spectrum antibiotic. Used in the treatment of traveller's diarrhoea, hepatic encephalopathy and irritable bowel syndrome.

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5 件
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HRID 409628 の反応式
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HRID 1747726生成物としてuspto-grants-2015_10

化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
80621-81-4
PubChem CID
6436173
DTXSID
DTXSID7045998
ChEMBL
CHEMBL1617
ChEBI
CHEBI:75246
UNII
L36O5T016N
EC Number
617-130-4