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基本情報
- CAS
102396-24-7- 標準SMILES
C/C1=C\[C@H](C)C[C@H](C)OC(=O)C[C@H](c2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@@H](Cc2c(Br)[nH]c3ccccc23)N(C)C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)C1- 分子式
- C36H45BrN4O6
- 平均分子量
- 709.67 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- JASPLAKINOLIDE
- 現地名
- Nα-メチル-2-ブロモシクロ[D-Trp-[(3R)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-βAla-]-[(2S,4E,6R,8S)-1-オキソ-2,4,6-トリメチル-8-ヒドロキシ*-4-ノネニル]-L-Ala-]
- 英語名
- JASPLAKINOLIDE
- 分子式
- C36H45BrN4O6
- 分子量
- 709.67
名称と別名
(+)-ジャスプラキノリドNα-メチル-2-ブロモシクロ[D-Trp-[(3R)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-βAla-]-[(2S,4E,6R,8S)-1-オキソ-2,4,6-トリメチル-8-ヒドロキシ*-4-ノネニル]-L-Ala-](3S,6R,9R,13S,15R,16E,19S)-3,5,13,15,17,19-ヘキサメチル-6-[(2-ブロモ-1H-インドール-3-イル)メチル]-9-(4-ヒドロキシフェニル)-12-オキサ-2,5,8-トリアザシクロノナデカ-16-エン-1,4,7,11-テトラオン[3S,6R,9R,13S,15R,19S,16E,(+)]-6-[(2-ブロモ-1H-インドール-3-イル)メチル]-9-(4-ヒドロキシフェニル)-3,5,13,15,17,19-ヘキサメチル-2,5,8-トリアザ-12-オキサシクロノナデカン-16-エン-1,4,7,11-テトラオンジャスパミドジャスプラキノリドジャスプラキノリド, jaspis johnstoniジャスプランキノリド(4R,7R,10S,13S,15E,17R,19S)-7-[(2-ブロモ-1H-インドール-3-イル)メチル]-4-(4-ヒドロキシフェニル)-8,10,13,15,17,19-ヘキサメチル-1-オキサ-5,8,11-トリアザシクロノナデカ-15-エン-2,6,9,12-テトラオンNSC 613009JASPLAKINOLIDEGQWYWHOHRVVHAP-DHKPLNAMSA-N
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JASPLAKINOLIDE, JASPIS JOHNSTONIJasplakinolide, Actin polymerization and stabilization inducerJasplakinolide, Jaspis johnstoni - CAS 102396-24-7 - CalbiochemCyclo[(3R)-3-(4-hydroxyphenyl)-β-alanyl-(2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-L-alanyl-2-bromo-N-methyl-D-tryptophyl](3S,6R,9R,13S,15R,16E,19S)-3,5,13,15,17,19-Hexamethyl-6-[(2-bromo-1H-indole-3-yl)methyl]-9-(4-hydroxyphenyl)-12-oxa-2,5,8-triazacyclononadeca-16-ene-1,4,7,11-tetraone
物性
物理化学的性質
- 融点
- 110 ℃ · 110℃ (decomposition)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 2 mg/mL · DMSO：>2mg/mL
- 外見
- オフホワイトの無地
- 色
- オフホワイトからベージュ
- InChIKey
- GQWYWHOHRVVHAP-DHKPLNAMSA-N
- SMILES
- C[C@H]1C[C@@H](C)\C=C(C)\C[C@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N(C)[C@H](Cc2c(Br)[nH]c3ccccc23)C(=O)N[C@H](CC(=O)O1)c4ccc(O)cc4
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- GX7000000
- ridadr
- 3172
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Jasplakinolide is a natural macrocyclic peptide first isolated from a marine sponge. It potently inhibits the proliferation of PC3 prostate carcinoma cells (IC50 = 35 nM) by binding F-actin (KD = 15 nM). This binding of jasplakinolide to actin, which is competitive with phalloidin, stabilizes actin filaments in vitro but disrupts actin filaments and induces irregular polymerization of monomeric actin in vivo. This compound is used to investigate the role of actin in diverse cellular roles, such as motility, transport, and development.
使用Jasplakinolide is a potent inhibitor of prostrate and breast carcinoma cell proliferation. Also acts as an actin stabilizing agent, affecting chromosome movement in studies.
補足説明
定義ChEBI: A cyclodepsipeptide isolated from Jaspis splendens and has been shown to exhibit antineoplastic activity.
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