基本情報
- CAS
6902-91-6- 標準SMILES
CC(C)=C1C/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC1=O- InChIKey
CAULGCQHVOVVRN-SWZPTJTJSA-N- 分子式
- C15H22O
- 平均分子量
- 218.33 g/mol
- 単同位体質量
- 218.16706532
概要
(E,E)-germacrone is a germacrane sesquiterpenoid that has formula C15H22O. It is a natural product found in traditional medicinal plants of the family Zingiberaceae. The compound exhibits a range of pharmacological activities including anti-inflammatory, anticancer, antiviral, anti-androgenic, antioxidant, antimicrobial, antifungal, neuroprotective and insecticidal activities. It has a role as an autophagy inducer, an antifeedant, an antioxidant, an antiviral agent, an insecticide, a volatile oil component, an antimicrobial agent, an androgen antagonist, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an antitussive, a hepatoprotective agent, a neuroprotective agent, an anti-inflammatory agent, an apoptosis inducer and a plant metabolite. It is a germacrane sesquiterpenoid and an olefinic compound.
名称と識別子
- 優先名称
- Germacrone
- IUPAC
- (3E,7E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
- 現地名
- ゲルマクロン
- 英語名
- Germacrone
- 分子式
- C15H22O
- 分子量
- 218.33
名称と別名
Germacrone6902-91-6GermacronE2WQ6N4FBP(E,E)-GermacroneCHEBI:808303,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (E,E)-(3E,7E)-3,7-DIMETHYL-10-(1-METHYLETHYLIDENE)-3,7-CYCLODECADIEN-1-ONERefChem:639875DTXCID601527534834-535-3DTXSID601045611
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(3E,7E)-3,7-ジメチル-10-イソプロピリデン-3,7-シクロデカジエン-1-オン(3E,7E)-3,7-ジメチル-10-(プロパン-2-イリデン)シクロデカ-3,7-ジエノン(E,E)-ゲルマクラ-3,7(11),9-トリエン-6-オンtrans,trans-3,7-ジメチル-10-イソプロピリデン-3,7-シクロデカジエン-1-オンゲルマクロン(3E,7E)-3,7-ジメチル-10-(プロパン-2-イリデン)シクロデカ-3,7-ジエン-1-オン3,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (3E,7E)-Germacrone-RMGERMACRONE(RG)GerMacrol (obsolGERMACRONE(RG) 1mg
(3E,7E)-3,7-Dimethyl-10-(propan-2-ylidene)cyclodeca-3,7-dienoneGermacrone (>90%)MFCD00210050(3E,7E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-3,7-dien-1-oneSCHEMBL2551615(E,E)-Germacra-3,7(11),9-trien-6-one(3E,7E)-3,7-DIMETHYL-10-(PROPAN-2-YLIDENE)CYCLODECA-3,7-DIEN-1-ONEG0519
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.5
- 極性表面積
- 17.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 363
物理化学的性質
- 融点
- 55 · 55-58 °C
- 沸点
- 153 · 153-157 °C(Press: 13 Torr)
- 比重(密度)
- 0.9908 g/cm3 · 0.9908 g/cm3
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- BRN
- 2047453 · 2047453
- 安定性
- 光に敏感
- LogP
- 4.76 · 4.760 (est)
- CAS データベース
- 6902 · 6902-91-6
- NISTの化学物質情報
- 3 · 3,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (e,e)-(6902-91-6)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: 3,7-Cyclodecadien-1-one-10-isopropylidene-3,7-dimethyl-, (E,E)-
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- rtecs
- GU2210000
- hs_code
- 29142990
- safety_code
- 23-24/25
化学と産業
応用分野
解説(3E,7E)-3,7-dimethyl-10-isopropylidene-3,7-cyclodecadien-1-one．C15H22O(218.33)．ゲルマクロンは，単環式セスキテルペンケトン．フウロソウ科の植物Geranium macrorhizumから単離された．"融点56～57 ℃，沸点150～151 ℃．d6161 0.9711．n61D 1.51．加熱するとβ-エレメノンに異性化する．[CAS 6902-91-6]森北出版「化学辞典（第2版）
説明Germacrone is a sesquiterpene that has been found in gingeraceae plants and has diverse biological activities. It inhibits pseudorabies virus (PRV) replication in Vero cells when used at concentrations ranging from 10 to 150 μM. Germacrone (50-250 μM) enhances cytotoxicity and apoptosis induced by doxorubicin in doxorubicin-resistant MCF-7/adr cells. In vivo, germacrone (5, 10, and 20 mg/kg) reduces body weight gain, visceral fat pad weight, serum insulin and plasma glucose levels, and hepatic lipid levels in a mouse model of high-fat diet-induced obesity. It decreases brain malondialdehyde (MDA) levels and activity of superoxide dismutase (SOD) and glutathione peroxidase (GPX), as well as reduces infarct volume in a rat model of ischemia-reperfusion injury induced by middle cerebral artery occlusion (MCAO).
使用Germacrone is an antiviral isolate of Geranium macrorrhizum which inhibits and prevents early stage influenza virus infection. It also inhibits the proliferation of glioma cells by promoting apoptosis.
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