5-[(2E)-[(3aS,6aβ)-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロ-5α-ヒドロキシ-4β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]ペンタレン]-2(1H)-イリデン]ペンタン酸
Carboprostacyclin
基本情報
- CAS
69552-46-1- 標準SMILES
CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@@H]1[C@H]2C/C(=C/CCCC(=O)O)C[C@H]2C[C@H]1O- InChIKey
XZFRIPGNUQRGPI-WBQKLGIQSA-N- 分子式
- C21H34O4
- 平均分子量
- 350.5 g/mol
- 単同位体質量
- 350.24570956
概要
Carbaprostacyclin is a prostanoid.
名称と識別子
- 優先名称
- Carboprostacyclin
- IUPAC
- (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
- 現地名
- 5-[(2E)-[(3aS,6aβ)-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロ-5α-ヒドロキシ-4β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]ペンタレン]-2(1H)-イリデン]ペンタン酸
- 英語名
- CARBACYCLIN
- 分子式
- C21H34O4
- 分子量
- 350.49
名称と別名
CarboprostacyclinCarbaprostacyclin69552-46-1Carba pgx6a-Carba-pgi26,9-Methano pgi26,9-Methano-pgi26,9-Methanoprostaglandin I2(5E)-6a-Carba-prostaglandin I29alpha-Deoxy-9alpha-methylene-pgi2DTXSID801346736Pentanoic acid, 5-(hexahydro-5-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-2(1H)-pentalenylidene)-, (3aS-(2E,3aalpha,4alpha(1E,3R*),5beta,6aalpha))-
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カルバシクリン(5E)-5-[(3aβ,6aβ)-4β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]-5α-ヒドロキシオクタヒドロペンタレン-2-イリデン]吉草酸カルバプロスタシクリンカルバサイクリンカルボプロスタサイクリン5-[(1β,3E,5β,6R)-6β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]-7α-ヒドロキシビシクロ[3.3.0]オクタン-3-イリデン]ペンタン酸カルバプロスタサイクリン(5E)-6a-カルバプロスタグランジン125-[(2E)-[(3aS,6aβ)-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロ-5α-ヒドロキシ-4β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]ペンタレン]-2(1H)-イリデン]ペンタン酸5-[(2E,3aS,5R,6aβ)-オクタヒドロ-5α-ヒドロキシ-4β-[(1E,3S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]ペンタレン-2-イリデン]ペンタン酸5-[(2E,3aS,4R,5R,6aS)-5-ヒドロキシ-4-[(1E,3S)-3-ヒドロキシオクタ-1-エン-1-イル]-オクタヒドロペンタレン-2-イリデン]ペンタン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.2
- 極性表面積
- 77.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 482
物理化学的性質
- 融点
- 65 · 65-67℃
- 沸点
- 514.8 · 514.8±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.177 · 1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 20 mg/ml · エタノールに 20mg/ml で可溶。
- 酸解離定数(Pka)
- 4.77 · 4.77±0.10(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- risk_code
- 20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-36
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Drugs or agents which antagonize or impair any mechanism leading to blood platelet aggregation, whether during the phases of activation and shape change or following the dense-granule release reaction and stimulation of the prostaglandin-thromboxane system.
応用分野
使用Carbacyclin is a stable analog of PGI2. When infused in rabbits or dogs, it inhibits ex vivo platelet aggregation, but the effect persists only 10 minutes after termination of the infusion. Carbacyclin is a stable analog of PGI2. Carbacyclin inhibits platelet aggregation with 10% of the molar potency exhibited by PGI2. The ED50 of Carbacyclin for the in vitro inhibition of ADP-induced platelet aggregation in human PRP is 47 nM. It was also shown to effect terminal differentiation of preadipose into adipose cells and enhance the expression of angiotensinogen and adipose fatty acid binding protein with an EC50 of about 0.5 μM.
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