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基本情報
- CAS
582-46-7- 標準SMILES
C/C=C/C1=CC(=O)[C@H](O)[C@H]1O- InChIKey
MHOOPNKRBMHHEC-HZIBQTDNSA-N- 分子式
- C8H10O3
- 平均分子量
- 154.165 g/mol
- 単同位体質量
- 154.06299418
名称と識別子
- 優先名称
- Terrein
- IUPAC
- (4S,5R)-4,5-Dihydroxy-3-[(1E)-prop-1-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
- 現地名
- (4S,5R)-4,5-ジヒドロキシ-3-[(E)-1-プロペニル]-2-シクロペンテン-1-オン
- 英語名
- TERREIN
- 分子式
- C8H10O3
- 分子量
- 154.16
名称と別名
(4S,5R)-4,5-ジヒドロキシ-3-[(E)-1-プロペニル]-2-シクロペンテン-1-オンテレイン(4S,5R)-4,5-ジヒドロキシ-3-[(1E)-プロパ-1-エン-1-イル]シクロペンタ-2-エン-1-オン(+)-テレインTERREINTerrainNSC 29130(+)TerreinNSC-291308(+) Terrein, NSC 291308Terrein, Akt and ERK inhibitor(4S,5R)-4,5-Dihydroxy-3-[(E)-1-propenyl]-2-cyclopenten-1-one
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(4S,5R)-4,5-Dihydroxy-3-(1E)-1-propen-1-yl-2-cyclopenten-1-one2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-3-(1E)-1-propen-1-yl-, (4S,5R)-
データベース識別子
- CAS
582-46-7- PubChem CID
- 6436830
- DTXSID
DTXSID101017469- ChEMBL
CHEMBL238189、CHEMBL506722- ChEBI
CHEBI:177543- UNII
- 3I47HPE16N
- Nikkaji
- J16.229I、J431.505G
物性
物理化学的性質
- 融点
- 125 · 125-127℃
- 沸点
- 327.2 · 327.2±42.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.449 · 1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 可溶1～1.10 mg/mL、透明、無色
- 酸解離定数(Pka)
- 11.77 · 11.77±0.60(Predicted)
- 外見
- A solid
- 由来生物
- Aspergillus terreus
- 水溶解度
- 2 O: · H2O: soluble 1-1.10mg/mL, clear, colorlessDMSO: soluble
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング
- InChI
- 1S/C8H10O3/c1-2-3-5-4-6(9)8(11)7(5)10/h2-4,7-8,10-11H,1H3/b3-2+
- InChIKey
- MHOOPNKRBMHHEC-NSCUHMNNSA-N
- SMILES
- OC1C(C(=O)C=C1\C=C\C)O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29419000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Terrein is a polar, substituted dihydrocyclopentenone first reported by Raistrick and colleagues in the 1930s and subsequently found in a number of Aspergillus and Penicillium species. For many years the biological profile and mode of action of terrein was unstudied; however, recent research showed that terrein reduces melanin synthesis by reducing tyrosinase production via ERK activation, followed by MITF down-regulation. Terrein also reduces human keratinocyte proliferation by inhibiting ERK and by decreasing the expression of cyclin B1 and Cdc2 complex.
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