基本情報
- CAS
2738-64-9- 標準SMILES
C/C=C(\C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C(C)/C=C/C/C(C)=C/Cc1[nH]c(OC)c(OC)c(=O)c1C- InChIKey
BBLGCDSLCDDALX-LKGBESRRSA-N- 分子式
- C25H37NO4
- 平均分子量
- 415.6 g/mol
- 単同位体質量
- 415.27225866
概要
Piericidin A is a member of the class of monohydroxypyridines that acts as an irreversible mitochondrial Complex I inhibitor that strongly associates with ubiquinone binding sites in both mitochondrial and bacterial forms of NADH:ubiquinone oxidoreductase. It has a role as a mitochondrial respiratory-chain inhibitor, an antimicrobial agent, an EC 1.6.5.3 [NADH:ubiquinone reductase (H(+)-translocating)] inhibitor and a bacterial metabolite. It is a secondary allylic alcohol, a member of methylpyridines, an aromatic ether and a monohydroxypyridine.
名称と識別子
- 優先名称
- Piericidin A
- IUPAC
- 2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyltrideca-2,5,7,11-tetraenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-pyridin-4-one
- 現地名
- (2E,4S,5S,6E,8E,11E)-13-(5,6-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ピリジル)-3,5,7,11-テトラメチル-2,6,8,11-トリデカテトラエン-4-オール
- 英語名
- PIERICIDIN A
- 分子式
- C25H37NO4
- 分子量
- 415.57
名称と別名
Piericidin A2738-64-9Piericidin A1Shaoguanmycin BPiericidine ASN 198EAR-0548VT513UJ9RAR 0542-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyltrideca-2,5,7,11-tetraenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-pyridin-4-oneCHEBI:138511DTXSID80880044
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ピエリシジンA1(2E,4S,5S,6E,8E,11E)-13-(5,6-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ピリジル)-3,5,7,11-テトラメチル-2,6,8,11-トリデカテトラエン-4-オールピエリシジンA 微生物由来2,3-ジメトキシ-5-メチル-6-[(2E,5E,7E,9R,10R)-3,7,9,11-テトラメチル-10-ヒドロキシ-2,5,7,11-トリデカテトラエニル]ピリジン-4-オール2-[(2E,5E,7E,9R,10R)-10-ヒドロキシ-3,7,9,11-テトラメチルトリデカ-2,5,7,11-テトラエン-1-イル]-5,6-ジメトキシ-3-メチルピリジン-4-オールピエリシジンA2-[(2E,5E,7E,9S,10S,11E)-10-ヒドロキシ-3,7,9,11-テトラメチルトリデカ-2,5,7,11-テトラエン-1-イル]-5,6-ジメトキシ-3-メチルピリジン-4-オールIT-143DpiericidineaSHAOGUAMYCIN Bpiericidin(sub1)Piericidin A (Synonyms: AR-054)
SN-198E2-((2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyltrideca-2,5,7,11-tetraenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-pyridin-4-oneRefChem:1742122-(10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,4,7,11-tridecatetraenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4-pyridinolDTXCID7010225634(1H)-Pyridinone, 2-((2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-CHEMBL272733Piericidin
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.1
- 極性表面積
- 67.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 809
物理化学的性質
- 沸点
- 614.9 · 614.9±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.044 · 1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
- 闪点
- 85 °C · 85 °C
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO (最大 25mg/ml) またはエタノール (最大 20mg/ml) に可溶。
- 外見
- 液体
- 酸解離定数(Pka)
- 5.21 · 5.21±0.33(Predicted)
- 色
- 黄緑
- 安定性
- -20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
- InChIKey
- BBLGCDSLCDDALX-LKGBESRRSA-N
- SMILES
- C1(C/C=C(\C)/C/C=C/C(/C)=C/[C@@H](C)[C@@H](O)/C(/C)=C/C)=NC(OC)=C(OC)C(O)=C1C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H300+H310+H330 (43.3%): Fatal if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Danger Acute toxicity, oral; acute toxicity, dermal; acute toxicity, inhalation]
P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 67 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- rtecs
- YD4588000
- ridadr
- UN 3382 6.1/PG 1
- hs_code
- 2933399990
- risk_code
- 26/27/28-20/21/22
- hazard_code
- T+,Xn
- safety_code
- 28-36/37-45
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野
使用Piericidin A is the major analogue of a family of pyridyl antibiotics isolated from selected Streptomyces species. It is a specific, potent inhibitor of NADH-ubiquinone oxidoreductase (Complex I) that binds to ubiquinone binding site(s). Piericidin A inhibits both mitochondrial and bacterial NADH-ubiquinone oxidoreductases, binding close to NUOD-NUOB interface.
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