マヌマイシン
Manumycin
基本情報
- CAS
52665-74-4- 標準SMILES
CCCC[C@@H](C)/C=C(C)/C=C(\C)C(=O)NC1=C[C@@](O)(/C=C/C=C/C=C/C(=O)NC2=C(O)CCC2=O)[C@@H]2O[C@@H]2C1=O- InChIKey
TWWQHCKLTXDWBD-MVTGTTCWSA-N- 分子式
- C31H38N2O7
- 平均分子量
- 550.6 g/mol
- 単同位体質量
- 550.26790156
概要
Manumycin A is a polyketide with formula C31H38N2O7 initially isolated from Streptomyces parvulus as a result of a random screening program for farnesyl transferase (FTase) inhibitors. It is a natural product that exhibits anticancer and antibiotic properties. It has a role as an antiatherosclerotic agent, an antimicrobial agent, an antineoplastic agent, an EC 2.5.1.58 (protein farnesyltransferase) inhibitor, an EC 1.8.1.9 (thioredoxin reductase) inhibitor, an apoptosis inducer, a marine metabolite and a bacterial metabolite. It is a secondary carboxamide, a polyketide, a tertiary alcohol, an organic heterobicyclic compound, an epoxide and an enamide.
名称と識別子
- 優先名称
- Manumycin
- IUPAC
- (2E,4E,6R)-N-[(1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino]-7-oxohepta-1,3,5-trienyl]-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyldeca-2,4-dienamide
- 現地名
- マヌマイシン
- 英語名
- MANUMYCIN A
- 分子式
- C31H38N2O7
- 分子量
- 550.64
名称と別名
Manumycin Amanumycin52665-74-4Ucfi-C(-)-MANUMYCIN AOIQ298X4XDDTXSID401025744UCF-1C(2E,4E,6R)-N-[(1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino]-7-oxohepta-1,3,5-trienyl]-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyldeca-2,4-dienamideCHEBI:29623NSC-6221412,4-Decadienamide, N-(5-hydroxy-5-(7-((2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)amino)-7-oxo-1,3,5-heptatrienyl)-2-oxo-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-en-3-yl)-2,4,6-trimethyl-
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マヌマイシンAマヌマイシンマヌマイシンA, STREPTOMYCES PARVULUS(2E,4E,6R)-N-[(1S,6R)-5β-ヒドロキシ-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2-ヒドロキシ-5-オキソ-1-シクロペンテン-1-イル)アミノ]-7-オキソヘプタ-1,3,5-トリエニル]-2-オキソ-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-3-イル]-2,4,6-トリメチルデカ-2,4-ジエンアミド(2E,4E,6R)-N-[(1S,5R,6R)-5-ヒドロキシ-5-[(1E,3E,5E)-6-[(2-ヒドロキシ-5-オキソシクロペンタ-1-エン-1-イル)カルバモイル]ヘキサ-1,3,5-トリエン-1-イル]-2-オキソ-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-3-エン-3-イル]-2,4,6-トリメチルデカ-2,4-ジエンアミド(2E,4E,6R)-N-[(3R)-3β-ヒドロキシ-4α,5α-エポキシ-6-オキソ-3-[(1E,3E,5E)-7-オキソ-7-[(2-ヒドロキシ-5-オキソ-1-シクロペンテニル)アミノ]-1,3,5-ヘプタトリエニル]-1-シクロヘキセン-1-イル]-2,4,6-トリメチル-2,4-デカジエンアミドUCF 1CNSC 622141Chiromycin AMANUMYCIN A, STREPTOMYCES PARVULUSmanumycin A from streptomyces parvulusManumycin A, Streptomyces parvulusManumycin A, Ras farnesyltransferase inhibitorManumycin A, Streptomyces parvulus - CAS 52665-74-4 - Calbiochem
(2E,4E,6R)-N-[(1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2-hydroxy-5-oxo-cyclopenten-1-yl)amino]-7-oxo-hepta-1,3,5-trienyl]-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-2,4,6-trimethyl-deca-2,4-dienamide(2E,4E,6R)-N-((1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-((1E,3E,5E)-7-((2-hydroxy-5-oxo-cyclopenten-1-yl)amino)-7-oxo-hepta-1,3,5-trienyl)-2-oxo-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-en-3-yl)-2,4,6-trimethyl-deca-2,4-dienamide(2E,4E,6R)-N-((1S,5S,6R)-5-hydroxy-5-((1E,3E,5E)-7-((2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino)-7-oxohepta-1,3,5-trienyl)-2-oxo-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-en-3-yl)-2,4,6-trimethyldeca-2,4-dienamideRefChem:155720DTXCID301510007(2E,4E,6S)-N-((1S,5R,6R)-5-hydroxy-5-((1E,3E,5E)-7-((2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino)-7-oxohepta-1,3,5-trienyl)-2-oxo-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-en-3-yl)-2,4,6-trimethyldeca-2,4-dienamideC31H38N2O7AC1O5PHE
データベース識別子
- CAS
52665-74-4- PubChem CID
- 6438330
- DTXSID
DTXSID401025744- ChEMBL
CHEMBL285848- ChEBI
CHEBI:29623- UNII
- OIQ298X4XD
- Nikkaji
- J964.380J
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.1
- 極性表面積
- 145 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 12
- 重原子数
- 40
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,260
実験および物理化学的性質
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty amides [FA08] -> N-acyl amines [FA0802]
物理化学的性質
- 沸点
- 863.6 · 863.6±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO (最大 10mg/ml)、エタノール (最大 5mg/ml) または DMF (最大 20mg/ml) に可溶
- 外見
- 黄色から茶色の固体
- 酸解離定数(Pka)
- 3.8 · 3.80±0.30(Predicted)
- 色
- 黄色
- 安定性
- -20 °Cで最大3か月保存できます。 · DMSO、エタノールまたはDMF溶液で-20°Cで最大3か月保存できます。
- InChIKey
- TWWQHCKLTXDWBD-MVTGTTCWSA-N
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 2941900000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.
Substances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野
説明Manumycin A is an antibiotic that acts as a potent and selective farnesyltransferase (FTase) inhibitor with anti-tumor activity. It inhibits rat brain FTase with a Ki value of 1.2 μM, thereby preventing Ras activation which requires farnesylation at the C-terminus for membrane attachment. It exhibits significant antitumor activity against Ki-ras-activated solid tumors in mice at a dose of 6.3 mg/kg. Manymycin A inhibits IκB kinase (IKK), independent of FTase inhibition, in an number of cells types with effective concentrations of 2-10 μM. In ApoE-deficient mice, Manumycin A treatment for 22 weeks at 5 mg/kg reduced aortic fatty streak lesion size to 43% of vehicle-treated animals, indicating FTase inhibition as a potential target for prevention or treatment of atherosclerosis.
使用Manumycin A is an antibiotic that acts as a potent and selective farnesyltransferase (FTase) inhibitor with anti-tumor activity.
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