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2H-Pyran-2-one, 6-(6-(8-(acetyloxy)-4-hydroxy-7-(1-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-yl)-1,3,5-hexatrienyl)-4-methoxy-5-methyl-

HCID 6438901
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
65256-31-7
標準SMILES
COc1cc(=O)oc(/C=C/C=C/C=C/C2OC3(C)C(C(C)O)OC(C)(C2O)C3OC(C)=O)c1C
InChIKey
UKPVUEBWITXZRF-BGSVYHRFSA-N
分子式
C25H32O9
平均分子量
476.5 g/mol
単同位体質量
476.20463259

概要

Aurovertin B is a mycotoxin and antibiotic produced by the fungus Calcarisporium arbuscula. It is known for its ability to inhibit oxidative phosphorylation. (A3002, A3032)

名称と識別子

優先名称
2H-Pyran-2-one, 6-(6-(8-(acetyloxy)-4-hydroxy-7-(1-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-yl)-1,3,5-hexatrienyl)-4-methoxy-5-methyl-
IUPAC
[4-hydroxy-7-(1-hydroxyethyl)-3-[(1E,3E,5E)-6-(4-methoxy-3-methyl-6-oxopyran-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-1,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] acetate

名称と別名

[4-hydroxy-7-(1-hydroxyethyl)-3-[(1E,3E,5E)-6-(4-methoxy-3-methyl-6-oxopyran-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-1,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] acetate2H-Pyran-2-one, 6-(6-(8-(acetyloxy)-4-hydroxy-7-(1-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-yl)-1,3,5-hexatrienyl)-4-methoxy-5-methyl-

データベース識別子

CAS
65256-31-7
PubChem CID
6438901

物性

構造計算による物性

XLogP
1.1
極性表面積
121 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
8
重原子数
34
形式電荷
0
複雑度
975

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

毒性情報

Exposure RoutesOral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)
Toxicity Summary · 1 件

Aurovertins are a mixed, noncompetitive inhibitors of both ATP hydrolysis and synthesis. They do this by inhibiting the proton-pumping F1F0-ATP synthase by binding to beta-subunits in its F1 catalytic sector. F1F0-ATP synthase is responsible for the terminal step of oxidative phosphorylation. Each ATP synthase complex has three beta subunits, and aurovertins are believed to bind with varying affinity to two subunits on sites in a cleft between the nucleotide-binding and C-terminal domains, thus preventing closure of the catalytic interfaces necessary for the cyclic interconversion of catalytic sites. (A3032, A3033, A3034)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

化学と産業

用途と製造

UsesAurovertin D is a mycotoxin and antibiotic produced by the fungus Calcarisporium arbuscula. (A3002)

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