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基本情報
- CAS
41639-83-2- 標準SMILES
O=C(O)CCC/C=C\C[C@@H]1[C@@H](CC[C@@H](O)CCc2ccccc2)[C@H](O)C[C@@H]1O- InChIKey
HNPFPERDNWXAGS-NFVOFSAMSA-N- 分子式
- C23H34O5
- 平均分子量
- 390.5 g/mol
- 単同位体質量
- 390.24062419
概要
Latanoprost free acid is a prostaglandin Falpha that is an analogue of prostaglandin F2alpha in which the pentyl group has been replaced by 2-phenylethyl and where the the 13,14-double bond has undergone formal hydrogenation. Its isopropyl ester prodrug, latanoprost, is used in the treatment of open-angle glaucoma and ocular hypertension. It has a role as an EC 4.2.1.1 (carbonic anhydrase) inhibitor, an antihypertensive agent and an antiglaucoma drug. It is a hydroxy monocarboxylic acid and a prostaglandins Falpha.
名称と識別子
- 優先名称
- Latanoprost acid
- IUPAC
- (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
- 現地名
- ラタノプロスト酸
- 英語名
- Latanoprost acid
- 分子式
- C23H34O5
- 分子量
- 390.51
名称と別名
Latanoprost acid(5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoic acidLATANOPROST IMPURITY H [EP IMPURITY](5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid13,14-DIHYDRO-17-PHENYL TRINOR PGF2.ALPHA.5-HEPTENOIC ACID, 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-DIHYDROXY-2-((3R)-3-HYDROXY-5-PHENYLPENTYL)CYCLOPENTYL)-, (5Z)-LATANOPROST IMPURITY H (EP IMPURITY)(5Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoic acidRefChem:79853213,14-DIHYDRO-17-PHENYL TRINOR PGF2ALPHA682-021-041639-83-2
名称をさらに表示
ラタノプロスト酸(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]シクロペンチル]ヘプタ-5-エン酸(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(3R)-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンチル]シクロペンチル]-5-ヘプテン酸(5Z,15R)-9α,11α,15-トリヒドロキシ-18,19,20-トリノル-17-フェニルプロスタ-5-エン-1-酸(5Z)-LAT-FALT-AcidlatanoprostfreeaciLatanoprost acid 95%
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 3.1
- 極性表面積
- 98 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 12
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 472
物理化学的性質
- 沸点
- 609.1 · 609.1±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.159 · 1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO: 溶けやすい
- 外見
- 油
- 酸解離定数(Pka)
- 4.76 · 4.76±0.10(Predicted)
- 色
- 淡黄色、オイル
- 安定性
- 吸湿性
- InChIKey
- HNPFPERDNWXAGS-NFVOFSAMSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1CC[C@@H](O)CCC1=CC=CC=C1
化学的性質
化学的特性Pale Yellow Oil
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (1 of 3) of reports.
Danger
H301 (33.3%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P203, P264, P270, P280, P301+P316, P318, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (33.3%)
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 2937500000
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
応用分野
説明Latanoprost is an F-series prostaglandin (PG) analog which has been approved for use as an ocular hypotensive drug. Latanoprost is an isopropyl ester, a prodrug form which is converted to latanoprost (free acid) by endogenous esterase enzymes. The free acid form is 200 times more potent than latanoprost as an FP receptor ligand for the human recombinant FP receptor. Latanoprost is the isopropyl ester of a PGF2α analog containing an aromatic group (17-phenyl) in the ω-chain. Lat-FA is the corresponding carboxylic acid of this analog. Lat-FA is a potent FP receptor agonist with an EC50 of 3.6 nM for human FP receptors, which is twice the potency of PGF2α. The efficacy of PG analog esters for the treatment of glaucoma correlates closely with the FP receptor binding affinity of the free acid. However, Lat-FA is more irritating and less effective than the prodrug latanoprost when applied directly to the eyes of human glaucoma patients.
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー89 社
国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]
関連反応
5 件
化合物ノート
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