セネシフィリンN‐オキシド
(3E,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-6-methyl-5-methylidene-12-oxo-3,4,5,6,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-9H-12lambda(5)-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
基本情報
- CAS
38710-26-8- 標準SMILES
C=C1C/C(=C\C)C(=O)O[C@@H]2CC[N+]3([O-])CC=C(COC(=O)[C@]1(C)O)[C@H]23- InChIKey
COHUFMBRBUPZPA-HPHFTHPTSA-N- 分子式
- C18H23NO6
- 平均分子量
- 349.4 g/mol
- 単同位体質量
- 349.15253745
概要
Spartioidine N-oxide is a pyrrolizine alkaloid that is 13,19-didehydrosenecionane carrying a hydroxy substituent at position 12, two oxo substituents at positions 11 and 16 and an N-oxido substituent. It has a role as a Jacobaea metabolite. It is a tertiary amine oxide, a tertiary alcohol, an organic heterotricyclic compound, a pyrrolizine alkaloid, a macrocyclic lactone and an olefinic compound. It is functionally related to a spartioidine.
名称と識別子
- 優先名称
- (3E,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-6-methyl-5-methylidene-12-oxo-3,4,5,6,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-9H-12lambda(5)-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
- IUPAC
- (1R,4E,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-methyl-6-methylidene-14-oxido-2,9-dioxa-14-azoniatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
- 現地名
- セネシフィリンN‐オキシド
- 英語名
- Seneciphylline N-oxide
- 分子式
- C18H23NO6
- 分子量
- 349.38
名称と別名
121123-61-3Seneciophylline N-OxideSCHEMBL31127874CHEBI:136427MSK14178MFCD20260632MSK170862Seneciphylline N-oxide , HPLC GradeAKOS032948620FS161631NS00066997(15E)-12-hydroxy-13,19-didehydrosenecionan-11,16-dione 4 oxide
名称をさらに表示
セネシフィリンN‐オキシド12-ヒドロキシ-13-デメチル-13-メチレンセネシオナン-11,16-ジオン4-オキシドセネシフィリンN-オキシド(1R,4Z,7R,17R)-4-エチリデン-7-ヒドロキシ-7-メチル-6-メチリデン-3,8-ジオキソ-2,9-ジオキサ-14-アザトリシクロ[9.5.1.014,17]ヘプタデカ-11-エン-14-イウム-14-オラートSeneciphylline N-oxidSeneciphylline N-oxideSeneciphylline N-oxide (Standard)Seneciphylline-N-oxide 100 μg/mL in Water[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-methyl-5-methylene-, 12-oxide, (3Z,6R,14aR,14bR)-(6R,9a1R,14aR,Z)-3-Ethylidene-6-hydroxy-6-methyl-5-methylene-2,7-dioxo-2,3,4,5,6,7,9,9a1,11,13,14,14a-dodecahydro-12H-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine 12-oxide
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.1
- 極性表面積
- 90.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 696
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 酸解離定数(Pka)
- 12.4 · 12.40±0.20(Predicted)
- InChI
- InChI=1S/C18H23NO6/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)24-10-13-5-7-19(23)8-6-14(15(13)19)25-16(12)20/h4-5,14-15,22H,2,6-10H2,1,3H3/b12-4-/t14-,15-,18-,19/m1/s1
- InChIKey
- COHUFMBRBUPZPA-TUSLHEEYSA-N
- SMILES
- [N+]12([O-])CC=C3COC(=O)[C@@](O)(C)C(=C)C/C(=C/C)/C(=O)O[C@@]([H])([C@]13[H])CC2
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- ridadr
- UN 1544PSN1 6.1 / PGIII
化学と産業
応用分野
使用Seneciphylline N-oxide is a pyrrolizidine alkaloid that is naturally found in the extracts of Adenostyles alliariae, a plant that is native to the western Alps. Seneciphylline N-oxide is highly toxic to mammals and is also a suspected mutagen.
関連反応
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