基本情報
- CAS
37318-06-2- 標準SMILES
CC[C@@H]1[C@@H](C)O[C@@](O)([C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]2OC(=O)/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]3(O)C[C@@H](O[C@H]4C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O4)[C@H](CC)[C@@H](C)O3)OC(=O)/C=C/C=C/[C@@H]2C)C[C@H]1O[C@H]1C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O1- InChIKey
OSERMIPXNLXAPD-MJMYBOKFSA-N- 分子式
- C54H88O18
- 平均分子量
- 1,025.3 g/mol
- 単同位体質量
- 1,024.59706595
概要
Elaiophylin is a macrodiolide that is isolated from several bacteria including Streptomyces violaceoniger and other soil actinomycetes. It has a role as an antifungal agent, a bacterial metabolite and an autophagy inhibitor. It is a macrodiolide, a lactol and a monosaccharide derivative.
名称と識別子
- 優先名称
- Elaiophylin
- IUPAC
- (3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
- 現地名
- エライオフィリン
- 英語名
- elaiophylin
- 分子式
- C54H88O18
- 分子量
- 1025.27
名称と別名
Elaiophylin37318-06-2Azalomycin BGopalamicinAntibiotic 5001BAntibiotic 56-62Elayofilin1CAF8865TMCHEBI:77879DTXSID001318254(3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione(3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis((2S,3R,4S)-4-((2R,4R,5R,6R)-4-((2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-5-ethyl-2-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
名称をさらに表示
アザロマイシンBエライオフィリンElaiophilinOlive leaf hormoneElaiophylin (>85%)Elaiophylin (Azalomycin B)
RefChem:136444DTXCID301748040Azalomycin-BSalbomycinElaiofilinEfomycin EEFOMYCINE EANTIBIOTIC A-164AB
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 7
- 極性表面積
- 270 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 18
- 回転可能結合数
- 14
- 重原子数
- 72
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,730
物理化学的性質
- 融点
- 179 · 179-182℃
- 沸点
- 1080.5 · 1080.5±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.25 · 1.25
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 12.18 · 12.18±0.70(Predicted)
- 外見
- 白からオフホワイトの固体。
- 色
- ホワイトからオフホワイト
化学と産業
応用分野
使用Elaiophyllin is a highly characteristic metabolite produced by Streptomyces hygroscopicus. Elaiophylin inhibits testosterone 5-reductase. Elaiophylin is synergistic with its co-metabolite, rapamycin, as an antifungal. Elaiophylin also has anthelminthic and immunosuppressive activity and inhibits NO synthesis. Elaiophylin displays broad, albeit weak, biological activity against bacteria, nematodes, protozoa and mammalian tumour cells.
サプライヤー51 社
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