(6aS)-5-クロロ-9-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソブチル]-6aα-メチル-3-[(1E,3S)-3-メチル-1-ペンテニル]-6H-フロ[2,3-h]-2-ベンゾピラン-6,8(6aH)-ジオン
Chaetoviridin A
基本情報
- CAS
128252-98-2- 標準SMILES
CC[C@H](C)/C=C/C1=CC2=C(Cl)C(=O)[C@@]3(C)OC(=O)C(C(=O)[C@@H](C)[C@@H](C)O)=C3C2=CO1- InChIKey
HWSQVPGTQUYLEQ-CCBHEJLASA-N- 分子式
- C23H25ClO6
- 平均分子量
- 432.9 g/mol
- 単同位体質量
- 432.1339662
概要
Chaetoviridin A is an azaphilone that is 6H-furo[2,3-h]isochromene-6,8(6aH)-dione substituted by a chloro group at position 5, a 3-hydroxy-2-methylbutanoyl group at position 9, a methyl group at position 6a and a 3-methylpent-1-en-1yl group at position 3. Isolated from Chaetomium globosum, it exhibits natifungal activity against plant pathogenic fungi. It has a role as an antifungal agent and a Chaetomium metabolite. It is an organic heterotricyclic compound, a secondary alcohol, an organochlorine compound, a gamma-lactone, an azaphilone, an enone and a beta-hydroxy ketone.
名称と識別子
- 優先名称
- Chaetoviridin A
- IUPAC
- (6aS)-5-chloro-9-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-6a-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]furo[2,3-h]isochromene-6,8-dione
- 現地名
- (6aS)-5-クロロ-9-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソブチル]-6aα-メチル-3-[(1E,3S)-3-メチル-1-ペンテニル]-6H-フロ[2,3-h]-2-ベンゾピラン-6,8(6aH)-ジオン
- 英語名
- (6aS)-5-Chloro-9-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl]-6aα-methyl-3-[(1E,3S)-3-methyl-1-pentenyl]-6H-furo[2,3-h]-2-benzopyran-6,8(6aH)-dione
- 分子式
- C23H25ClO6
- 分子量
- 432.89
名称と別名
Chaetoviridin A(6aS)-5-chloro-9-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-6a-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]furo[2,3-h]isochromene-6,8-dioneCHEBI:67610DTXSID80893270(6aS)-5-chloro-9-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-6a-methyl-3-((E,3S)-3-methylpent-1-enyl)furo(2,3-h)isochromene-6,8-dioneRefChem:918359DTXCID401323207128252-98-2CCRIS 7226(6aS)-5-chloro-9-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butanoyl]-6a-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]furo[2,3-h]isochromene-6,8-dioneCHEMBL1802150SCHEMBL29885619
名称をさらに表示
ケトビリジンA(6aS)-5-クロロ-9-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソブチル]-6aα-メチル-3-[(1E,3S)-3-メチル-1-ペンテニル]-6H-フロ[2,3-h]-2-ベンゾピラン-6,8(6aH)-ジオン(6aS)-5-クロロ-9-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-メチルブタノイル]-6a-メチル-3-[(1E,3S)-3-メチルペンタ-1-エン-1-イル]-6H,6aH,8H-フロ[2,3-h]イソクロメン-6,8-ジオン(6aS)-5-クロロ-9-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソブチル]-6a-メチル-3-[(1E,3S)-3-メチル-1-ペンテニル]-6H-フロ[2,3-h]-2-ベンゾピラン-6,8(6aH)-ジオン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.3
- 極性表面積
- 89.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 980
物理化学的性質
- 融点
- 157 · 157-158℃
- 沸点
- 607.6 · 607.6±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.31 · 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- Acetone: soluble; Chloroform: soluble; DMSO: soluble; Methanol: soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 14.36 · 14.36±0.20(Predicted)
- 色
- Yellow to orange
化学と産業
応用分野
使用Chaetoviridin A is an azaphilone antibiotic that inhibits MAO and CETP. It can be used to promote inhibition of tumors.
補足説明
定義ChEBI: An azaphilone that is 6H-furo[2,3-h]isochromene-6,8(6aH)-dione substituted by a chloro group at position 5, a 3-hydroxy-2-methylbutanoyl group at position 9, a methyl group at position 6a and a 3-methylp nt-1-en-1yl group at position 3. Isolated from Chaetomium globosum, it exhibits natifungal activity against plant pathogenic fungi.
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