ブロモクレゾールグリーン
ブロモクレゾール グリーン (0.04% 水溶液) · ブロモクレゾールグリーン · ブロモクレゾールグリーン (0.04%, 約50%エタノール溶液) · ブロモクレゾールグリーン (エタノール溶液) · ブロムクレゾールグリーン · 3,3-ビス(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3H-2,1-ベンゾオキサチオール1,1-ジオキシド · ブロモクレゾールブルー · ブロムクレゾール緑
識別子と物理属性
| CAS No. | 76-60-8 |
|---|---|
| 分子式 | C21H14Br4O5S |
| 平均分子量 | 698 g/mol |
| 単同位体質量 | 693.72954295 g/mol |
| SMILES | Cc1c(C2(c3cc(Br)c(O)c(Br)c3C)OS(=O)(=O)c3ccccc32)cc(Br)c(O)c1Br |
| InChIKey | FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6451 |
| ChEMBL | CHEMBL145704 |
| ChEBI | CHEBI:183839 |
| EC No. | 200-972-8 |
| DTXSID | DTXSID9044459 |
| 現地名 | ブロモクレゾールグリーン |
化学・物理的性質
| XLogP | 6.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 92.2 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 31 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 742 |
| 物質分類 | Dyes -> Indicator Dyes |
| 化粧品 | Cosmetic colorant |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 218.5 °C225 °C (dec.) (lit.) |
| Physical Description | Odorless, light yellow purple solidAvailable as pure compound, monosodium salt, and dilute solutions[CHEMINFO] |
| Collision Cross Section | 217.0 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID9044459] |
| 密度 | 0.79 g/mL at 20 °C |
| 引火点 | 12 °C |
| 貯蔵条件 | no restrictions. |
| 溶解度 | 溶解度 水にやや溶けにくい。エタノール、エーテル、酢酸エチルに可溶わずかに溶ける |
| 外観・状態 | 粉体・固形 |
| pKa（酸解離定数） | 4.7(at 25℃) |
| 沸点 | 626.0±55.0 °C(Predicted) |
| 色 | ペールオレンジ |
| pH | 3.8~5.4 |
| Merck | 14,1386 |
| BRN | 372527 |
| ヘンリー定数 | 1.5×1013 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010) |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | ゾルゲルマトリックス、燃料電池、センサー、表示装置、インク、塗料、アンモニアワンステップテスター、アンモニア化粧品テスター、包装システム、繊維、洗浄製品、洗剤、化粧品、おむつ、生米と古米の識別、魚の腐敗監視、炭水化物の検出、乳酸菌、腫瘍の治療、癌、膣感染症検査法、医薬品、歯科材料 |
| 化粧品成分の機能 | 着色剤 |
| InChI | 1S/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3 |
| InChIKey | FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1c(Br)c(O)c(Br)cc1C2(OS(=O)(=O)c3ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4C |
| LogP（分配係数） | 7.800 (est) |
| CAS データベース | 76-60-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Bromcresol green (76-60-8) |
化学的特性
tan to yellow crystals
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 93.8% (15 of 16) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 16 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2,6-dibromo-3-methyl-, S,S-dioxideHazard Traits - BioaccumulationEnvironmental PersistencePhenol, 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2,6-dibromo-3-methyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Dust may be irritating if inhaled[CHEMINFO] |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| Protective Action Criteria (PAC) | 12 [mg/m3]130 [mg/m3]790 [mg/m3] |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | SJ7456000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1219 3/PG 2 |
| 税関コード | 29349990 |
| 危険文句（R） | 11-36-67-36/37/38-20/21/22 |
| 安衛法 | 57,57-2 |
| 消防法 | 危-4-A-II |
| 危険表示 | F,Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 7-16-24/25-26-37/39-36 |
| 危険等級 | 3 |
| 包装等級 | II |
| 自然発火温度 | 399 °C |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Bromocresol Green is a pH sensitive indicator used in the growth medium for microorganisms and titrations. It is useful in various colorimetric detection studies and as an actively tracking dye for DNA agarose gel electrophoresis. It acts as an inhibitor of prostaglandin E2 transport protein. It is also used in TLC for visualizing compounds containing functional groups having pKa less than 5.
製法・合成法
純化方法
Crystallise the dye from glacial acetic acid or dissolve it in aqueous 5% NaHCO3 solution and precipitate it from the hot solution by dropwise addition of aqueous HCl. Repeat this until the UV/VIS-extinction did not increase 423nm. It is an indicator: at pH 3.81 at max (yellow) and pH 5.4 (blue-green). [Beilstein 19/3 V 460.]