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(-)-3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,6E)-3-メチル-7-[(2S,4S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチルフラン-2-イル]-2,6-オクタジエニル]ベンズアルデヒド

Ascofuranol

HCID 6452491
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基本情報概要名称と識別子物性関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
51759-79-6
標準SMILES
C/C(=C\Cc1c(O)c(Cl)c(C)c(C=O)c1O)CC/C=C(\C)[C@@H]1C[C@H](O)C(C)(C)O1
InChIKey
YHXSUSPTGLHIRR-UZFWGDPLSA-N
分子式
C23H31ClO5
平均分子量
422.9 g/mol
単同位体質量
422.1860018

概要

Ascofuranol is a dihydroxybenzaldehyde that is 2,4-dihydroxybenzaldehyde which is substituted by a {(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]-3-methylocta-2,6-dien-1-yl} group at position 3, chlorine at position 5, and a methyl group at position 6. A meroterpenoid produced by various filamentous fungi, including Acremonium egyptiacum. It is a sesquiterpenoid, a member of resorcinols, a monohydroxytetrahydrofuran, a dihydroxybenzaldehyde, a meroterpenoid, an olefinic compound and a member of monochlorobenzenes. It is a conjugate acid of an ascofuranol(1-).

名称と識別子

優先名称
Ascofuranol
IUPAC
5-chloro-2,4-dihydroxy-3-[(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl]-6-methylbenzaldehyde
現地名
(-)-3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,6E)-3-メチル-7-[(2S,4S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチルフラン-2-イル]-2,6-オクタジエニル]ベンズアルデヒド
英語名
(-)-3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S,4S)-tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethylfuran-2-yl]-2,6-octadienyl]benzaldehyde
分子式
C23H31ClO5
分子量
422.94

名称と別名

Ascofuranol51759-79-65-chloro-2,4-dihydroxy-3-[(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl]-6-methylbenzaldehydeCHEBI:1462795-chloro-2,4-dihydroxy-3-((2E,6E)-7-((2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl)-6-methylbenzaldehydeRefChem:114458CHEMBL48653543-chloro-4,6-dihydroxy-5-((2E,6E)-7-((2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-3-methylocta-2,6-dien-1-yl)-2-methylbenzaldehydeBenzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-(3-methyl-7-(tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-furanyl)-2,6-octadienyl)-, (2S-(2alpha(2E,6E),4alpha))-(-)-ascofuranol3-chloro-4,6-dihydroxy-5-{(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]-3-methylocta-2,6-dien-1-yl}-2-methylbenzaldehydeBDBM50575132
名称をさらに表示
(-)-3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,6E)-3-メチル-7-[(2S,4S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチルフラン-2-イル]-2,6-オクタジエニル]ベンズアルデヒドアスコフラノール

物性

構造計算による物性

XLogP
5.5
極性表面積
87 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
7
重原子数
29
形式電荷
0
複雑度
629

物理化学的性質

沸点
588.9 · 588.9±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.211 · 1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
6.32 · 6.32±0.50(Predicted)

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3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-5-[(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチルオキソラン-2-イル]-3-メチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-2-メチルベンズアルデヒド
(-)-3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S,4S)-tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethylfuran-2-yl]-2,6-octadienyl]benzaldehyde
Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S,4S)-tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]-
DB-257308(-)-3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2e,6e)-3-methyl-7-[(2s,4s)-tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethylfuran-2-yl ]-2,6-octadienyl ]benzaldehyde(2'E,6'E,1'S,4'S )-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-hydroxy-2'-oxacyclopentyl)-3',7'-dimethyl-2',6'-hepta-dienyl]benzaldehyde(2S-(2alpha(2E,6E),4alpha))-3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-(3-methyl-7-(tetrahydro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-furanyl)-2,6-octadienyl)-benzaldehyde

データベース識別子

CAS
51759-79-6
PubChem CID
6452491
ChEMBL
CHEMBL4865354
ChEBI
CHEBI:146279
Nikkaji
J157.889H