(5R)-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-3-[[2-[[[(4-ニトロフェニル)メトキシ]カルボニル]アミノ]エチル]チオ]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸(4-ニトロフェニル)メチル
(4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
基本情報
- CAS
64067-13-6- 標準SMILES
C[C@@H](O)C1C(=O)N2C(C(=O)OCc3ccc([N+](=O)[O-])cc3)=C(SCCNC(=O)OCc3ccc([N+](=O)[O-])cc3)C[C@H]12- InChIKey
GOIVJQWRIDIJOW-LDHILPOSSA-N- 分子式
- C26H26N4O10S
- 平均分子量
- 586.6 g/mol
- 単同位体質量
- 586.13696421
名称と識別子
- 優先名称
- (4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- IUPAC
- (4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- 現地名
- (5R)-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-3-[[2-[[[(4-ニトロフェニル)メトキシ]カルボニル]アミノ]エチル]チオ]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸(4-ニトロフェニル)メチル
- 英語名
- (4-nitrophenyl)methyl [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
- 分子式
- C26H26N4O10S
- 分子量
- 586.57
名称と別名
EINECS 264-650-964067-13-6(4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate(4-Nitrophenyl)methyl (5R-(5alpha,6alpha(R*)))-6-(1-hydroxyethyl)-3-((2-((((4-nitrophenyl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylateDTXSID10982560NS00121673(4-Nitrophenyl)methyl (5R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-{[2-({hydroxy[(4-nitrophenyl)methoxy]methylidene}amino)ethyl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate(4-Nitrophenyl)methyl 6-(1-hydroxyethyl)-3-{[2-({hydroxy[(4-nitrophenyl)methoxy]methylidene}amino)ethyl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid (4-Nitrophenyl)methyl Ester
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3
- 極性表面積
- 222 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 12
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,040
物理化学的性質
- 融点
- 184 · 184-185 °C
- 沸点
- 840.2 · 840.2±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.52 · 1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- soluble in DMSO
- 酸解離定数(Pka)
- 11.72 · 11.72±0.46(Predicted)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
化学と産業
応用分野
使用(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid (4-Nitrophenyl)methyl Ester is an intermediate in the synthesis of Thienamycin (T344270). Thienamycin is one of the most potent naturally produced antibiotics known thus far. It has excellent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and is resistant to bacterial β-lactamase enzymes.
関連反応
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