(3R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-7-[(1S)-2β,6α-ジメチル-8α-[[(S)-2-メチルブタノイル]オキシ]-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロナフタレン-1β-イル]ヘプタン酸

Lovastatin Acid

HCID 64727CAS 75225-51-3

基本情報

標準SMILES: CC[C@H](C)C(=O)O[C@H]1C[C@@H](C)C=C2C=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O)[C@H]21
InChIKey: QLJODMDSTUBWDW-BXMDZJJMSA-N
分子式: C24H38O6
平均分子量: 422.6 g/mol
単同位体質量: 422.26683894

概要

Mevinolinic acid is a polyketide obtained by hydrolysis of the pyranone ring of lovastatin. It has a role as an EC 1.1.1.34/EC 1.1.1.88 (hydroxymethylglutaryl-CoA reductase) inhibitor, a drug metabolite, a teratogenic agent and an Aspergillus metabolite. It is a polyketide, a fatty acid ester, a dihydroxy monocarboxylic acid and a carbobicyclic compound. It is functionally related to a (S)-2-methylbutyric acid and a lovastatin. It is a conjugate acid of a mevinolinate.

名称と識別子

優先名称: Lovastatin Acid
IUPAC: (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid
現地名: (3R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-7-[(1S)-2β,6α-ジメチル-8α-[[(S)-2-メチルブタノイル]オキシ]-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロナフタレン-1β-イル]ヘプタン酸
英語名: LOVASTATIN HYDROXY ACID, SODIUM SALT
分子式: C24H38O6
分子量: 422.55

名称と別名

Lovastatin acidMevinolinic acid75225-51-3Monacolinic K acidMSD 803 acidMK 819L-154819MK-819MSD-803 ACID5CLV35Y90C(3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid(3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-{[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy}-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid

名称をさらに表示

ロバスタチンヒドロキシ酸メビノリン酸ロバスタチン酸(2S)-2-メチルブタン酸[(1S)-1,2,3,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-3β,7α-ジメチル-8α-[(3R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-6-カルボキシヘキシル]ナフタレン]-1β-イル(3R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-7-[(1S)-2β,6α-ジメチル-8α-[[(S)-2-メチルブタノイル]オキシ]-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロナフタレン-1β-イル]ヘプタン酸(1S,βR,δR)-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロ-β,δ-ジヒドロキシ-2β,6α-ジメチル-8α-[(2S)-2-メチル-1-オキソブトキシ]-1-ナフタレンヘプタン酸(1S,βR,δR)-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロ-β,δ-ジヒドロキシ-2β,6α-ジメチル-8α-[(S)-2-メチル-1-オキソブトキシ]-1β-ナフタレンヘプタン酸(3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-ジメチル-8-{[(2S)-2-メチルブタノイル]オキシ}-1,2,6,7,8,8a-ヘキサヒドロナフタレン-1-イル]-3,5-ジヒドロキシヘプタン酸モナコリンKA(3R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-7-[2β,6α-ジメチル-8α-[(S)-2-メチルブチリルオキシ]-1,2,6,7,8,8aβ-ヘキサヒドロナフタレン-1β-イル]ヘプタン酸モナコリンK酸mk819MB 530Bl154819msd803acidmsd803freeacidmonacolinickacidLOVASTATIN SODIUMmevinolinicacidammoniumsaltLovastatin-d9 hydroxy sodium6-beta,8-beta(r*),8a-beta))-2-alpha

CHEBI:82985DTXSID20873334lovestatin acid(3R,5R)-7-((1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-(((2S)-2-methylbutanoyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoic acid(3R,5R)-7-((1S,2S,6R,8S,8aR)-2,6-dimethyl-8-((2S)-2-methylbutanoyl)oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoic acidRefChem:818793DTXCID70820838L-154,819

データベース識別子

CAS: 75225-51-3
PubChem CID: 64727
DTXSID: DTXSID20873334
ChEMBL: CHEMBL1201373
ChEBI: CHEBI:82985
UNII: 5CLV35Y90C
Nikkaji: J399.042G

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.5
極性表面積: 104 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 11
重原子数: 30
形式電荷: 0
複雑度: 654

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

物理化学的性質

融点: 140 · 140 - 143oC
沸点: 602.3 · 602.3±55.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.14 · 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解性: DMSO（微量）、メタノール（微量、超音波処理）、水（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 4.31 · 4.31±0.10(Predicted)
色: オフホワイトからライトブラウン
安定性: 非常に吸湿性

安全と法規制

安全データ

注意喚起語: 警告
危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H351

化学と産業

サプライヤー6 社

BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]

长沙晶康新材料科技有限公司0733-0731-85118349 18229890050 · [email protected]

上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]

BOC Sciences16314854226 · [email protected]

TargetMol中国（陶术生物）15002134094 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A polyketide obtained by hydrolysis of the pyranone ring of lovastatin.