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ピマリシン

Natamycin

HCID 6473973
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
7681-93-8
標準SMILES
C[C@@H]1C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]2O)CC2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3/C=C/C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(=O)O
分子式
C33H47NO13
平均分子量
665.73 g/mol

名称と識別子

優先名称
Natamycin
現地名
ピマリシン
英語名
Natamycin
分子式
C33H47NO13
分子量
665.73

名称と別名

ピマリシンナタマイシンピマリシン2.5%懸濁液ピマリシン 調整用ピマリシン (JP17)デルボコートテネセチンナタマイシンLデルボランナタシン22-{[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸ナタミシン
名称をさらに表示
ピマフシンミプロジンテンネセチンPIMARICINdelvocidSynogilnatacyncl12,625delvolandelvoposmycophytPIMAFUCINantibiotica-5283

データベース識別子

CAS
7681-93-8
PubChem CID
6473973

物性

物理化学的性質

融点
200 °C · Darkens at ±200 °C with vigorous decomposition at 280-300 °C
沸点
952 ℃ · 952℃
比旋光度
20 · D20 +278° (c = 1 in CH3COOH)
比重(密度)
1.35 g/ml · 1.35 g/ml g/cm3
屈折率
1.596 · 1.5960 (estimate)
闪点
Not applicable
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
DMSOに可溶
酸解離定数(Pka)
4.6 · pKa 4.6(50% aq. MeOEtOH) (Uncertain);8.35 (Uncertain)
外見
aqueous suspension
色
クリーム色
水溶解度
0.41 g/L · 0.41g/L(21℃)
Merck
13 · 13,6453
BRN
1614878 · 1614878
安定性
光に敏感
主な用途
洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア
化粧品成分の機能
防腐剤抗菌剤
InChIKey
NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
SMILES
C[C@@H]1C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@@H](C[C@@H]2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3\C=C\C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]4O
LogP
0.88 · 0.880 (est)
EPAの化学物質情報
6 · 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8)
化学的性質 · 2 件

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8-10
wgk
2
rtecs
TK3325000
毒性
LD50 orally in male, female rats (g/kg): 2.73, 4.67 (Levinskas)
hs_code
29419090
risk_code
22
hazard_code
Xn
safety_code
24/25-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説ピマリシン,白色の結晶性粉末.分解点300 ℃.[α]20D+235~255°(水).λmax 290,303,318 nm(メタノール).メタノールに微溶,水に不溶,氷酢酸に易溶.角膜真菌症治療薬として使用される.LD50 3000 mg/kg(ラット,経口).[CAS 7681-93-8]森北出版「化学辞典(第2版)

用途ナタマイシン(natamycin, INN)は、通常土壌中に見いだされる微生物Streptomyces natalensisによる発酵の際に生産される天然の抗真菌薬である。ナタマイシンは、マクロリドポリエン系抗真菌薬に分類され、薬としては真菌性角膜炎 (keratitis) の治療に使用される。ナタマイシンは特に、アスペルギルス属 (Aspergillus) およびフザリウム属 (Fusarium) の角膜への感染に対して有効である。

説明Natamycin is a naturally occurring macrolide polyene antifungal agent produced during fermentation by the bacterium S. natalensis, commonly found in soil. With minimal inhibitory concentrations ranging from 4-64 μM, natamycin is used to treat fungal infections, including Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium, and Penicillium. Natamycin blocks fungal growth by binding specifically to ergosterol with an apparent affinity of ~100 μM, but it does not permeabilize cell membranes as other polyene antibiotics are known to do. Natamycin is also used in the food industry as a preservative.

使用Natamycin (l), from Streptomyces nataIensis and Streptomyces chat tanoogensis, is used for the control of diseases of bulbs.

一般的な説明Natamycin (pimaricin; Natacyn) is a polyene antibiotic obtainedfrom cultures of Streptomyces natalensis.The natamycin structure consists of a 26-membered lactonering containing a tetraene chromophore, an α,β-unsaturatedlactone carbonyl group, three hydroxyl groups, a carboxyl group, a trans epoxide, and a glycosidically joined mycosamine.Like the other polyene antibiotics, natamycin isamphoteric.The smaller polyenes are fungistatic and fungicidal within thesame concentration range.Natamycin possesses in vitro activity against severalyeasts and filamentous fungi, including Candida,Aspergillus, Cephalosporium, Penicillium, and Fusariumspp. The drug is supplied as a 5% ophthalmic suspension intendedfor the treatment of fungal conjunctivitis, blepharitis,and keratitis.

上流・下流製品情報

上流原料

澱粉コーンスティープリカーStreptomyces vayuensis

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

化学的特性Natamycin (more commonly known as pimaricin) belongs to the polyene macrolide group of antifungal antibiotics. It was derived from Streptomyces natalensis or S. chattanoogensis. In therapeutic use, it is prescribed for a variety of fungal infections, mainly topically, but some ophthalmic applications as well. In addition to therapeutic and food use, pimaricin has applications including use as an agricultural chemical and wood preservative.In the dry state, pimaricin is very stable, as long as it is protected from light and heat, and stability is maintained for a minimum of 1 to 2 years. As long as aqueous suspensions are stored in a cooland dark place, they can be kept for at least six months. Once placed on the surface of the cheese (pimaricin does not penetrate the surface of cheese as do sorbic acid salts), the antimycotic decomposes in about six weeks.

化学性质ポリエンマクロライ質