ビリルビン

解説C33H36N4O6(584.65)．胆赤素ともいう．ヘモグロビンの分解産物で，ビリベルジンとともに胆汁色素の主成分であり，血清中にも少量存在する．ウシの胆石やブタの胆汁から抽出される．"単斜晶系で長斜方形の橙黄色または濃赤色の結晶．加熱によりしだいに黒変する．λmax 450 nm(ε 55600，クロロホルム)．ベンゼン，クロロホルム，クロロベンゼン，二硫化炭素，酸，アルカリに可溶，エタノール，エーテルに微溶，水に不溶．酢酸亜鉛とヨウ素で緑色蛍光を発する．肝機能障害によってその血中濃度が高くなると皮膚や粘膜が黄色を帯び，いわゆる黄胆になる．P. Ehrlich(エールリヒ)のジアゾ試薬(ジアゾベンゼンスルホン酸)で紫紅色を呈する定量法があり，このビリルビンの量で肝機能障害の程度を知ることができる．還元されて尿中へ排出されたものがウロビリノーゲンである．[CAS 635-65-4][別用語参照]胆汁色素森北出版「化学辞典（第2版）

用途ビリルビンは、胆汁または尿から排出され、異常な濃度上昇は何らかの疾病を指し示している。ビリルビンは、痣の黄色の原因物質であり、黄疸により黄色く変色が起こる原因物質である。 ビリルビンは、光を吸収するために海藻類で利用されているフィコビリンと大変良く似た構造をしている。このフィトクロム色素は植物で光を吸収するのに利用されている。これらの物質は、4つのピロール環を有する開環したチェーン状の構造を有している。 他の色素と同じように、光に晒すとビリルビンの二重結合が異性化する。この性質を利用して新生児の黄疸に光線療法が施されている。光を照射したビリルビン異性体は、光を照射していないものより水溶性が高くなる。

説明Bilirubin is a yellow breakdown product of heme catabolism, formed when heme is cleaved by heme oxygenase. This reaction produces carbon monoxide and biliverdin, which is rapidly reduced to bilirubin by biliverdin reductase. Bilirubin has key roles as a free radical scavenger with antioxidant and anti-inflammatory actions. Free and albumin-bound bilirubin can also scavenge nitric oxide (NO) and NO-related species. Unconjugated bilirubin is highly water-insoluble and must be conjugated with glucuronides to become water soluble and subsequently excreted by the liver and kidney.

使用Bilirubin is widely utilized to monitor the liver function and their disease, such as hepatitis or cirrhosis; or the effects of medicines which are damage the liver. It acts as a pigment in certain algae to capture light energy. Its double bonds are isomerizes in the presence of light, which is employed in phototherapy of jaundiced newborns babies. It is used to detect the blocking in bile ducts.

一般的な説明Bilirubin, a heme catabolism end-product is produced by the reduction of its metabolic precursor biliverdin by the action of enzyme biliverdin reductase.

使用用途ビリルビンの数値は、血液検査において肺機能の指標として用いられています。なお、肝臓で処理される前のビリルビンを間接ビリルビン、処理された後のビリルビンを直接ビリルビン、両方をあわせたものを総ビリルビンと呼びます。 総ビリルビンの基準値は0.2～1.2mg/dLで、この値を超えると、黄疸のほか、肝炎、肝硬変、肝がんの病気が疑われます。ビリルリンは、赤血球中のヘモグロビンが壊れてできる色素です。肝臓で処理 (抱合) されて、胆汁として十二指腸に排泄されますが、肝臓の機能が障害されるとビリルビンを処理できなくなるため、血液中にビリルビンが大量に残ります。これが、皮膚が黄色くなる“黄疸”です。 ビリルビンは色素分子ですが、色素としての利用はあまりありません。動物の胆汁一般に広く含まれることから、各種研究に用いられることはあります。