3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-α-L-ラムノピラノシル-6-O-(3,4-ジヒドロキシ-trans-シンナモイル)-β-D-グルコピラノシド

Isoacteoside

HCID 6476333
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基本情報

CAS
61303-13-7
標準SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](OCCc3ccc(O)c(O)c3)O[C@H](COC(=O)/C=C/c3ccc(O)c(O)c3)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
FNMHEHXNBNCPCI-QEOJJFGVSA-N
分子式
C29H36O15
平均分子量
624.6 g/mol
単同位体質量
624.20542044

概要

Isoacteoside is a hydroxycinnamic acid.

名称と識別子

優先名称
Isoacteoside
IUPAC
[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
現地名
3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-α-L-ラムノピラノシル-6-O-(3,4-ジヒドロキシ-trans-シンナモイル)-β-D-グルコピラノシド
英語名
Isoacteoside
分子式
C29H36O15
分子量
624.59

名称と別名

Isoacteoside61303-13-7isoverbascosideIsoacetoside588LJK42AP[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoateNSC-729649DTXSID501317837beta-D-Glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, 6-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate), (E)-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy)-3,5-dihydroxy-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl)methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoateRefChem:40262DTXCID501747636
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3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-α-L-ラムノピラノシル-6-O-(3,4-ジヒドロキシ-trans-シンナモイル)-β-D-グルコピラノシド3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-6-O-(3,4-ジヒドロキシ-trans-シンナモイル)-β-D-グルコピラノシドイソアクテオシド3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-α-L-ラムノピラノシル-6-O-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)-β-D-グルコピラノシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル3-O-(α-L-ラムノピラノシル)-6-O-[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-β-D-グルコピラノシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル3-O-α-L-ラムノピラノシル-6-O-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)-β-D-グルコピラノシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル3-O-(α-L-ラムノピラノシル)-6-O-[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイル]-β-D-グルコピラノシドイソベルバスコシドイソアセトシド3,4-ジヒドロキシフェネチル3-O-(α-L-ラムノピラノシル)-6-O-(3,4-ジヒドロキシ-trans-シンナモイル)-β-D-グルコピラノシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル3-O-(α-L-ラムノシル)-6-O-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)-β-D-グルコピラノシド2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル6-O-(3,4-ジヒドロキシシンナモイル)-3-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシド[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エトキシ]-3,5-ジヒドロキシ-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]メチル (2E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノアートIsoacteoside, >=98%2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-6-O-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl]-β-D-glucopyranosideEurytectinIsoacteosidIsokusagininIsoacteoside，HPLC≥98%Isoacteoside (Standard)Isoacteoside, 10 mM in DMSO
MFCD06798947iso-acteosideActeoside isomerCCG-270268((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3,4-Dihydroxyphenethoxy)-3,5-dihydroxy-4-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoateisoacterosideUNII-588LJK42AP

データベース識別子

CAS
61303-13-7
PubChem CID
6476333
DTXSID
DTXSID501317837
ChEMBL
CHEMBL504873
ChEBI
CHEBI:192072
UNII
588LJK42AP
EC Number
805-353-1
Nikkaji
J2.924.642D、J389.934I

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.5
極性表面積
245 Ų
水素結合供与体数
9
水素結合受容体数
15
回転可能結合数
11
重原子数
44

物理化学的性質

融点
220 · 220~230℃
沸点
942.9 · 942.9±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.6 · 1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解性
48 mg/mL · DMSO : ≥ 48 mg/mL (76.85 mM)
外見
Powder

安全と法規制

GHS分類

GHS ClassificationNot Classified

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk
WGK 3
hs_code
29389090
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Isoverbascoside is a phenylethanoid glycoside that has been found in C. trichotomum and has diverse biological activities. It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) radicals in a cell-free assay and inhibits hydrogen peroxide-induced lipid peroxidation in V79-4 cells when used at a concentration of 10 μg/ml. Isoverbascoside (7.5-30 μM) induces apoptosis and production of reactive oxygen species (ROS) in, and reduces viability of, OVCAR-3 cells. It inhibits tumor growth in an OVCAR-3 mouse xenograft model when administered at a dose of 30 mg/kg. Isoverbascoside (2.5 and 5 mg/kg) decreases brain amyloid deposition and increases exploratory behavior in rats when infused into the cerebral ventricles with amyloid-β (1-42) (Aβ42; ). It also decreases xylene-induced ear edema in mice and increases survival in a mouse model of LPS-induced endotoxic shock.

使用Isoacteoside is a possible food antioxidant.

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
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成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]

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