基本情報
- CAS
35846-53-8- 標準SMILES
COc1cc2cc(c1Cl)N(C)C(=O)C[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)N(C)C(C)=O)[C@]1(C)O[C@H]1[C@H](C)[C@@H]1C[C@@](O)(NC(=O)O1)[C@@H](OC)/C=C/C=C(\C)C2- InChIKey
WKPWGQKGSOKKOO-RJXPSCPHSA-N- 分子式
- C34H46ClN3O10
- 平均分子量
- 692.2 g/mol
- 単同位体質量
- 691.2871724
名称と識別子
- 優先名称
- L-Alanine, N-acetyl-N-methyl-, 11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl ester, [1S-(1R*,2S*,3R*,5R*,6R*,16E,18E,20S*,21R*)]-
- IUPAC
- [(1S,2R,3S,5S,6R,16E,18E,20S,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2R)-2-[acetyl(methyl)amino]propanoate
- 現地名
- マイタンシン
- 英語名
- Maytansine
- 分子式
- C34H46ClN3O10
- 分子量
- 692.2
名称と別名
Ansa macrolideL-Alanine, N-acetyl-N-methyl-, 11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl ester, [1S-(1R*,2S*,3R*,5R*,6R*,16E,18E,20S*,21R*)]-(chloro-hydroxy-dimethoxy-tetramethyl-dioxo-[?]yl) (2R)-2-[acetyl(methyl)amino]propanoate4,24-Dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosane, maytansine deriv.メイタンシンマイタンシン(1S,2R,3S,5S,16Z,18Z,20R,21S)-11-クロロ-21-ヒドロキシ-12,20-ジメトキシ-2,5,9,16-テトラメチル-8,23-ジオキソ-4,24-ジオキサ-9,22-ジアザテトラシクロ[19.3.1.110,14.03,5]ヘキサコサ-10(26),11,13,16,18-ペンタエン-6-イル (2S)-2-(N-メチルアセトアミド)プロパノアートNSC 153858MaytansinemaitansineMaitansinaMaytansine, 10 mM in DMSO
名称をさらに表示
Microtubule/Tubulin,tumor,mitotic,microtubule-targeted,arrest,Inhibitor,potent,subnanomolar,Maytansine,inhibit(14S,16S,32S,33S,2R,4S,10E,12E,14R)-86-Chloro-14-hydroxy-85,14-dimethoxy-33,2,7,10-tetramethyl-12,6-dioxo-7-aza-1(6,4)-oxazinana-3(2,3)-oxirana-8(1,3)-benzenacyclotetradecaphane-10,12-dien-4-yl N-acetyl-N-methyl-L-alaninate
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2
- 極性表面積
- 156 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 48
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,300
物理化学的性質
- 融点
- 183.5 · 183.5-184℃
- 比旋光度
- 26 · D26 -145° (c = 0.055 in chloroform)
- 沸点
- 895.1 · 895.1±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.1049 · 1.1049 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 1 mg/ml; · DMF: 1 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml; PBS (pH 7.2): insol
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 9.82 · 9.82±0.70(Predicted)
- 色
- white to beige
- 安定性
- Light Sensitive
- InChIKey
- WKPWGQKGSOKKOO-YHBUUTGONA-N
- SMILES
- O[C@]([C@@H](/C=C/C=C(CC1=CC2=C(C(OC)=C1)Cl)\C)OC)(C[C@H](O3)[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H](CC(N2C)=O)OC([C@@H](N(C)C(C)=O)C)=O)O4)C)NC3=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- 毒性
- LD50 in rats (mg/kg): 0.48 s.c. (Mugera, Ward)
- Hazard Classifications
- Muta. 2Repr. 2STOT RE 1
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
応用分野
説明This novel ansa macrolide alkaloid occurs in a number of May tan us species. The structure given has been elucidated from chemical and spectroscopic data. In low doses (25-50 mcg/kg), maytansine prolonged the survival of mice bearing vincristine-sensitive P388 leukemia but not those bearing vincristine-resistant tumour lines. In vitro, it suppressed the growth of U21 0, LSl78Y and P388 leukemia cells with ED50 of 2 X 10-9 , 1.5 X 10-9 and 6 X 10-10M respectively and elevated the mitotic index in L 121 0 cells. From labelling studies it was shown that the alkaloid inhibited DNA formation by P388 cells to a greater extent than RNA and protein synthesis. Maytensine did not inhibit RNA polymerase from Escherichia coli at levels as high as 1 X 10-4M.
使用Antineoplastic.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…